天然药物化学基础第三章第二节PPT课件

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1、第第三三章章 生物碱生物碱 Alkaloids1完整版课件ephedrinepseudoephedrine感冒了?感冒了?怎么办?怎么办?2完整版课件F.W.Serturner吗啡吗啡3完整版课件麻麻 黄黄生物碱的分布猕猴桃猕猴桃4完整版课件生物碱的分布槟榔槟榔虫草虫草益母草益母草5完整版课件莨莨 菪菪金鸡纳金鸡纳生物碱的分布黄连黄连6完整版课件生物碱生物碱概述概述生物碱的生物碱的结构与结构与分类分类生物碱的生物碱的理化理化性质性质生物碱的提取和分离生物碱的提取和分离生物碱的提取分离实例生物碱的提取分离实例133 23 453 6生物碱的生物碱的检识检识第三章第三章 生物碱生物碱7完整版课件(

2、含(含N有机化合物的总称)有机化合物的总称)1.多数由多数由C、H、 O、N组成。组成。2. 多在环上,少数在环外。多在环上,少数在环外。3. 大多具碱性,可与酸成盐。大多具碱性,可与酸成盐。4. 多具显著的生理活性。多具显著的生理活性。生物碱的含义生物碱的含义 和特点和特点 第一节概述8完整版课件第一节概述下列除外:下列除外:低分子胺类:甲胺、乙胺;低分子胺类:甲胺、乙胺;氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素;酸、卟啉类、维生素;9完整版课件生物碱的分布生物碱的分布 主要分布于植物界,在动物中发现得很少。主要分布于植物界,在动物中

3、发现得很少。双子叶植物:双子叶植物:小檗科,毛茛科,木兰科,防己科,小檗科,毛茛科,木兰科,防己科, 罂粟科,芸香科罂粟科,芸香科裸子植物:裸子植物: 红豆杉属,松属,云杉属,三尖杉红豆杉属,松属,云杉属,三尖杉 属,麻黄属属,麻黄属单子叶植物:单子叶植物:石蒜科,百部科,百合科石蒜科,百部科,百合科 第一节概述10完整版课件动物界也有存在,但种类少。动物界也有存在,但种类少。肾上腺素肾上腺素蟾酥碱蟾酥碱生物碱的分布生物碱的分布第一节概述11完整版课件第一节概述多数以结合成生物碱盐的形式存在有机酸盐:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等;无机酸盐:硫酸、盐酸等。少数以游离碱形式存在碱

4、性极弱,以游离碱的形式存在。生物碱的存在形式生物碱的存在形式12完整版课件第一节概述 鸦片中的吗啡吗啡镇痛作用 麻黄中的麻黄碱麻黄碱止喘作用 长春花中的长春碱长春碱抗癌活性 黄连中的小檗碱小檗碱抗菌消炎作用 曼陀罗中的曼陀罗中的山莨菪碱山莨菪碱 兴奋神经中枢系统13完整版课件生物碱生物碱概述概述生物碱的生物碱的结构与结构与分类分类生物碱的生物碱的理化理化性质性质生物碱的提取和分离生物碱的提取和分离生物碱的提取分离实例生物碱的提取分离实例133 23 453 6生物碱的生物碱的检识检识第三章第三章 生物碱生物碱14完整版课件第二节结构与分类1按植物来源分类按植物来源分类2按生源途径分类按生源途径

5、分类3按化学结构类型分类按化学结构类型分类分类方法分类方法15完整版课件第二节结构与分类学习要求学习要求1能判断常见生物碱属于哪种类型能判断常见生物碱属于哪种类型2能写出常见母核基本结构式能写出常见母核基本结构式3能写出几个重要生物碱的结构式能写出几个重要生物碱的结构式16完整版课件结构特点结构特点有机胺类有机胺类生物碱生物碱 氮原子不结合在环内的一类生物碱。ephedrinepseudoephedrine第二节结构与分类17完整版课件麻黄碱的特点麻黄碱的特点: :有机胺类有机胺类生物碱生物碱 游离时可溶于水,能与酸生成稳定的盐,有挥发性,不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。第二节结构与分

6、类18完整版课件有机胺类有机胺类生物碱生物碱 秋水仙碱colchicine治疗急性痛风,并有抑制癌细胞生长的作用益母草碱leonurine对动物子宫有增加其紧张性与节律性的作用第二节结构与分类19完整版课件吡咯衍生物吡咯衍生物由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。 重要的分类:简单的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物(又称双稠吡咯啶) 吲哚里西啶衍生物第二节结构与分类20完整版课件吡咯衍生物吡咯衍生物简单的吡咯衍生物红古豆碱cuscohygrine红古豆苦杏仁酸酯(无活性)(有活性)似阿托品药物的散瞳等作用第二节结构与分类21完整版课件吡咯衍生物吡咯衍生物野百合碱monocrotaline(有抗癌活性)吡咯

7、里西啶吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物第二节结构与分类22完整版课件吡咯衍生物吡咯衍生物吲哚里西啶(indolizidine)衍生物吲哚里西啶indolizidine一叶萩碱securinine (兴奋中枢神经)第二节结构与分类23完整版课件吡啶衍生物吡啶衍生物由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。分:简单吡啶衍生物、喹诺里西啶(quinolizidine)第二节结构与分类24完整版课件吡啶衍生物吡啶衍生物Actinidine( 对CNS作用)Ricinine(杀虫剂)Cytisine(兴奋CNS,抗癌 )第二节结构与分类25完整版课件吡啶衍生物吡啶衍生物Matrine(抗癌)oxyma

8、trine第二节结构与分类26完整版课件莨菪烷(莨菪烷(tropane)衍生物)衍生物由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。分:颠茄生物碱(belladonna alkaloids) 古柯生物碱(coca alkaloids)第二节结构与分类27完整版课件 莨菪碱是由莨菪醇(tuopine)与莨菪酸(tuopic acid)缩合而生成的酯:莨菪醇莨菪酸莨菪碱(阿托品)+缩合第二节结构与分类28完整版课件颠茄生物碱(belladonna alkaloids)莨菪碱hyoscyamine阿托品atropine东莨菪碱scopolamine山莨菪碱anisodamine樟柳碱anisodine第二节结构与分

9、类29完整版课件古柯生物碱(coca alkaloids)爱康宁Ecgonine(局麻)古柯碱cocaine第二节结构与分类30完整版课件喹啉衍生物喹啉衍生物喜树碱camptothecine治白血病和直肠癌内酯结构碱化开环成盐溶于水第二节结构与分类31完整版课件异喹啉衍生物异喹啉衍生物分:1-苯甲基异喹啉型 双苯甲基异喹啉型 原小檗碱型 阿朴啡型 原阿朴啡型 吗啡烷型 原托品碱型异喹啉isoquinoline第二节结构与分类32完整版课件异喹啉衍生物异喹啉衍生物 1-苯甲基异喹啉型那可丁narcotine存在于鸦片中,具有镇咳作用与可待因相似,但无成瘾性,可替代可待因。1-benzyl-iso

10、quinoline第二节结构与分类33完整版课件双苯甲基异喹啉型唐松草碱Thalicarpine(抑癌)第二节结构与分类34完整版课件原小檗碱型 protoberberine小檗碱(黄连素)Berberine(消炎抗菌)药根碱药根碱Jatrorrhizine(镇静,抗心律失常,抗菌)第二节结构与分类35完整版课件 原小檗碱型四氢黄连碱Tetrahydrocoptisine(抑菌抗癌)延胡索乙素Corydalis B(镇静止痛)第二节结构与分类36完整版课件 阿朴啡型阿朴啡aporphine土藤碱Tuduranine(消肿止痛)(菲核)第二节结构与分类37完整版课件 原阿朴啡型原阿朴啡proap

11、orphine千金藤碱Stepharine(镇定)第二节结构与分类38完整版课件吗啡烷型吗啡烷morphinane吗啡碱morphine青藤碱sinomenine镇痛第二节结构与分类39完整版课件 原托品碱型原托品碱protopine第二节结构与分类40完整版课件第二节结构与分类学习要求学习要求1能判断常见生物碱属于哪种类型能判断常见生物碱属于哪种类型2能写出常见母核基本结构式能写出常见母核基本结构式3能写出几个重要生物碱的结构式能写出几个重要生物碱的结构式41完整版课件第二节结构与分类3、写出下列母核基本结构式? 吡咯 吡咯啶 吡啶 哌啶 喹啉 异喹啉 42完整版课件菲啶(菲啶(phenan

12、thridine)衍生物)衍生物属异喹啉类衍生物,重要的类型有:苯骈菲啶类吡咯骈菲啶类苯骈菲啶benzo-phenanthridine菲啶第二节结构与分类43完整版课件菲啶(菲啶(phenanthridine)衍生物)衍生物 苯骈菲啶类 吡咯骈菲啶类白屈菜碱chelidonine石蒜碱lycorine镇痛抗菌祛痰抗癌第二节结构与分类44完整版课件吖啶酮(吖啶酮(acridone)衍生物)衍生物吖啶山油柑碱acronycine具有显著抗癌作用,抗瘤谱较广,现已有人工合成品。第二节结构与分类45完整版课件吲哚(吲哚(yinduo)衍生物)衍生物吲哚麦角新碱ergonovineergometrine

13、子宫收缩第二节结构与分类46完整版课件吲哚(吲哚(yinduo)衍生物)衍生物毒扁豆碱physostigmine治疗青光眼玫瑰树碱ellipticine抗癌作用,低毒。第二节结构与分类47完整版课件吲哚(吲哚(yinduo)衍生物)衍生物第二节结构与分类利血平 (reserpine)降压作用48完整版课件吲哚(吲哚(yinduo)衍生物)衍生物第二节结构与分类长春碱 R=CH3长春新碱 R=CHO具有抗癌活性49完整版课件 咪唑(咪唑(imidazole)衍生物)衍生物咪唑毛果芸香碱pilocarpine治疗青光眼第二节结构与分类50完整版课件(十一十一) 吡嗪吡嗪衍生物衍生物第二节结构与分类

14、吡嗪 川穹嗪活血作用,治疗各种闭塞性血管疾病51完整版课件(十二十二) 嘌呤(嘌呤(purine)衍生物)衍生物嘌呤香菇嘌呤eritadenine具降脂作用第二节结构与分类52完整版课件(十十三三) 萜类生物碱萜类生物碱石斛碱Dendrobine止痛抗癌乌头碱Aconitine毒性极大缓解癌痛 第二节结构与分类53完整版课件(十十三三) 萜类生物碱萜类生物碱第二节结构与分类 紫杉醇54完整版课件(十十四四) 甾体生物碱类甾体生物碱类贝母碱peimineVerticine润肺止咳 第二节结构与分类55完整版课件(十五十五) 大环生物碱类大环生物碱类美登碱maytansine高效低毒、安全幅度大的

15、抗癌活性成分第二节结构与分类56完整版课件(十六十六) 其他类型生物碱其他类型生物碱四甲基吡嗪(川芎嗪)tetramethylpyrazine莲氏花烷hasubanane间千金藤碱metaphanine短防已碱acutumine第二节结构与分类57完整版课件第二节结构与分类1、常见生物碱的结构类型有哪些?58完整版课件第二节结构与分类2、说出以下生物碱属于哪种基本结构?喜树碱 苦参碱 野百合碱利血平 小檗碱 紫杉醇延胡索乙素 猕猴桃碱 贝母碱益母草碱 槟榔碱59完整版课件第二节结构与分类3、写出下列母核基本结构式? 吡咯 吡咯啶 吡啶 哌啶 喹啉 异喹啉 吲哚 咪唑 吡嗪 嘌呤60完整版课件此课件下载可自行编辑修改,供参考!感谢您的支持,我们努力做得更好!

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