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1、 . . . . 徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物12,3,3,4-四甲基戊烷 23-甲基-4-异丙基庚烷 33,3-二甲基戊烷42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 52,5-二甲基庚烷 62-甲基-3-乙基己烷72,2,4-三甲基戊烷 82-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式 3CC2CH2CH3 2CHCHCH2CH2CH2CH3 3CCH2CH2 2CHCH2CCH2CH2CH352CHCHCH2CH2CH3 CH3 2CHCHCH2CH3 CH2CH2CHC33、 CH3CHCH2C2CHCH2CH3 1 3 1 2 41 3 1
2、 2 14、下列各化合物的系统命名对吗？如有错,指出错在哪里？试正确命名之。均有错,正确命名如下：13-甲基戊烷 22,4-二甲基己烷 33-甲基十一烷44-异丙基辛烷 54,4-二甲基辛烷 62,2,4-三甲基己烷5、325 6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。8、构象异构1,3 构造异构4,5 等同2,69、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 C4 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 C410、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体2CHCHCH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , 3CCH2CH3CH3CH2CH
3、CH2CH3 CH3CH2CH2CH214、 23 第三章 烯烃1、略2、1CH2=CH 2CH3CH=CH 3CH2=CHCH2 3、12-乙基-1-戊烯 反-3,4-二甲基-3-庚烯 或 -3,4-二甲基-3-庚烯 -2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 -1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 反-5-甲基-2-庚烯 或 -5-甲基-2-庚烯 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、, 2Z, 4E-2,4-庚二烯 2Z, 4Z-2,4-庚二烯, 2E, 4Z-2,4-庚二烯 2Z, 4E-2,4-庚二烯6、 注：1催化加氢； 2
4、亲电加成,Br+为亲电试剂；3低温卤素加成； 4稀冷KmnO4,氧化生成连二醇,酸性或热KMnO4,氧化时双键断裂； 5加成时反马氏规则,B加到含氢多的碳上,氧化水解后,B变成OH； 6.O3氧化,双键断裂； 7反马氏规则,氢加到含氢少的碳上7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 3C+ 稳定性: 3C+ CH3CH+CH3 CH3CH2+ 反应速度: 异丁烯 丙烯 乙烯8、略9、1CH3CH2CH=CH2 CH3CH2C=CHCH3 3CH3CH=CHCH2CH=C2 用酸性KMnO4氧化的产物: CH3CH2COOH+CO2+H2O CH3CH2COCH3+CH3COOH
5、 CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、1HBr,无过氧化物马氏规则 2HBr,有过氧化物 3H2O / H2SO4马氏规则 4B2H6/NaOH-H2O2 总的结果是与水加成,加成时反马氏规则,B加到含氢多的碳上,氧化水解后,B变成OH5 Cl2,500 Cl2,AlCl3 注意条件,高温时-氢卤代, 低温时卤素加成6 NH3,O2 聚合,引发剂 7 Cl2,500, 过氧酸 见书P59 注意顺序11、烯烃的结构式为：CH32C=CHCH312、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、2C=CHCH2CH2C=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2C
6、H2CC=C2以及它们的顺反异构体.15、 Cl2,500 Br2/CCl4第四章 炔烃 二烯烃1、略2、12,2-二甲基-3-己炔 3-溴丙炔 1-丁烯-3-炔 1-己烯-5-炔 2-氯-3-己炔 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 -1,3,5-己三烯3、7 3CCCCH2CH34、 CH3CH2COOH+CO2 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CBr2CHBr2 CH3CH2CCAg CH3CH2CCCu CH3CH2COCH3与H2O加成,注意条件,结果先生成烯醇式,后变成酮式P715、1CH3COOH 2CH3CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 ,CH3CCCH3第九
7、章,卤代烃的消除反应 CH3CH=CCH3 , CH3CH2COCH3 不反应6、 H2O+H2SO4+Hg2+ H2,林德拉催化剂 HBr 马氏规则 2HBr H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2总的结果是与H2O加成反马 链增长反应：卤代烃和炔钠 A/ 制取1-溴丙烷 B/ 制取丙炔钠 C/ CH3CH2CH2Br+CH3CCNaD/己炔催化加氢7、双烯加成8、 CH2=CHCH=CH2+ CHCH CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 CH2CH=C=CH2 + CH2=CHCN 可用中制取的1-丁炔 + 2HCl 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加
8、HBr + ROOH10、11、 Br2/CCl4 银氨溶液 银氨溶液 12、 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能. 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用动力学控制和热力学控制理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 第五章 脂环烃1、11-甲基-3-异丙基环己烯 21-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯31,2-二甲基-4-乙基环戊烷 43,7,7-三甲基双环4.1.0庚烷51,3,5-环庚三烯 65-甲基双环2.2.2-2-
9、辛烯 7螺2.5-4-辛烯3、略4、1、2、3无 4顺、反两种5环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种6全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：反应式略8、9、单环芳烃1、略2、3、1叔丁苯 2对氯甲烷 3对硝基乙苯 4苄醇 5苯磺酰氯62,4-二硝基苯甲酸 7对十二烷基苯磺酸钠 81-对甲基苯-1-丙烯4、1 Br2/CCl4 加浓硫酸或HNO3+H2SO4 2 Ag2NO3Br2/CCl4 6、1AlCl3 ClSO3H2 7、1A错,应得异丙苯；重排 B错,应为氯取代-H 自由基取代,H活泼性顺序。 2A错,硝基苯不发生烷基化反应p131；B错,氧化应得间硝基苯甲
10、酸。-H氧化 3A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢注意反应条件。8、1间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯2甲苯 苯 溴苯 硝基苯3对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸4氯苯 对氯硝基苯 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示反应式略：主要考虑两方面：1基团的定位效应,2上去的基团若是钝化基团,尽量不要先上去,会增加后面反应的难度14-硝基-2-溴苯甲酸： 硝化 溴代环上 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸： 溴代环上 氧化 硝化2 溴代环上 氧化 3 氧化 硝化 4 硝化 溴代环上 5 硝化 氧化 烷基化 氧化 氯代10、只给出提示反应式略：1以甲苯为原料： Cl2/Fe Cl2,光2以苯为
11、原料： CH2=CH2 ,AlCl3 Cl2 ,光 苯,AlCl33以甲苯为原料： Cl2 ,光 CH3Cl ,AlCl3 甲苯,AlCl34以苯为原料： CH3CH2COCl ,AlCl3 Zn-Hg+ HCl11、1乙苯 2间二甲苯 3对二甲苯 4异丙苯或正丙苯5间甲乙苯 6均三甲苯 12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、14、2,3第七章 立体化学1、13 24 32 48 50 64 70 82 932、略 3、145为手性分子4、对映体15 相同26 非对映体345、7、4为消旋体8、12；56；78为对映体57；58；67；68为非对映体9、ACH3CH2CHOHCH=CH2 BCH3CH2CHOHCH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH3
