天然药物化学教案首页 - 图文 自然药物化学教案首页 第 1 次课 授课时间 2006年 8 月 30日 教案完成时间20006年6月25日 自然药物化学(第四版), 作 者: 吴立军, 人民卫生出版社(2003年) 《自然产物化学》，徐任生 主编，科学出版社(11017年) 《中药化学》肖崇厚 主编 ,上海科学技术出版社 11017年6月第1版 根本教材或主要参考书 一、1.概念：自然药化是运用现代科学的理论与方法探究自然药物中化学成分的一门科学 2.探究内容 自然药化是运用现代科学的理论与方法探究自然物中有效成分的构造特点理化性质，提取分别方法，构造鉴定及生物合成途径等内容的一门实践科学有效成分：有生理活性，能治病的成分叫有效成分无效成分：无生理活性，不能治病的成分叫无效成分有毒成分：能致病的成分叫有毒成分 二、探究目的： 1、探讨自然药物防病治病的原理，推动中西医结合，为创立祖国统一 的新医药学做奉献，这方面的成就 2、改良药物剂型，提高制剂质量，提高疗效，降低毒付作用，同时也有利于自然药物制剂的质量〔成分、含量、稳定性〕药物越纯，质量越易限制，自然药物的提取、分别、纯化的过程就是取其精华去其糟粕的过程。
3、开拓新的药源 三、国外相应学科：植物化学 四、简介自然药物中化学成分的类型 主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄酮类、鞣质，萜类和挥发油、甾体及其皂苷〔三萜及其苷类〕、强心苷〔甾体及其苷〕、生物碱类等 五、历史、开展、将来 〔教案末页〕复习思索题、作业题 复习思索题 1、自然药物化学的定义、探究对象、任务及其在药学专业中的作用？ 2、何谓有效成分、有效部位和无效成分？他们与中药新药探究开发的关系如何？ 3、自然化合物生物合成的主要途径有哪些？与主要成分间相关性如何？ 一、药材中有效成分的提取 二、药材中有效成分的分别与精制 下次课 〔一〕依据物质溶解度差异进展分别 预习要点 〔二〕依据物质在两相溶剂中的安排比不同进展分别 〔三〕依据物质的吸附性差异进展分别 〔四〕依据物质分子大小差异进展分别 〔五〕依据物质离解程度不同进展分别 自然药物化学教案首页 授课题目〔章、节〕 自然药物化学(第四版), 作 者: 吴立军, 人民卫生出版社(2003年) 《自然产物化学》，徐任生主编，科学出版社(11017年) 第一章 总论 第三节提取分别方法 根本教材或主要参考书 介绍自然药物化学成分的主要提取分别方法 一、中药有效成分的提取 〔一〕常用溶剂的特点： 环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇 极性：小 ————大 亲脂性：大 ———— 小 亲水性：小 ———— 大 1． 比水重的有机溶剂：氯仿 2． 与水分层的有机溶剂：环己烷 ~ 正丁醇 3． 能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇 4． 与水可以以随意比例混溶的有机溶剂：丙酮 ~ 甲醇 5． 极性最大的有机溶剂：甲醇 6． 极性最小的有机溶剂：环己烷 7． 介电常数最小的有机溶剂：石油醚 8． 常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇 9． 溶解范围最广的有机溶剂：乙醇 〔二〕各种提取方法： 常见的提取方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法。
其中，溶剂提取法应用最广 1． 溶剂提取法 〔1〕溶剂提取法的原理：依据相像者相溶原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来 〔2〕各种溶剂提取法 溶剂提取法一般包括浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法等 二、药材中有效成分的分别与精制 〔一〕依据物质溶解度差异进展分别 〔二〕依据物质在两相溶剂中的安排比不同进展分别 〔三〕依据物质的吸附性差异进展分别 〔四〕依据物质分子大小差异进展分别 〔五〕依据物质离解程度不同进展分别 〔教案末页〕 一、药材中有效成分的提取 二、药材中有效成分的分别与精制 〔一〕依据物质溶解度差异进展分别 〔二〕依据物质在两相溶剂中的安排比不同进展分别 〔三〕依据物质的吸附性差异进展分别 4、分别自然化合物的主要依据有哪些？ 5、不同的层析法分别自然化合物的要素是什么？吸附薄层层析最正确条件的选择与哪些因素有关？如何调整？何谓边缘效应？如何躲避？ 6、自然化合物构造鉴定的一般程序如何？“四大”波谱分别供应化合物分子的何种构造信息？ 自然药物化学成分构造探究的主要方法 第一章 总论 第四节构造探究法 自然药物化学(第四版), 作者: 吴立军, 人民卫生出版社(2003年) 《自然产物化学》，徐任生 主编，科学出版社(11017年)。
《中药化学》肖崇厚 主编 上海科学技术出版社 11017年6月第1版 根本教材或主要参考书 介绍自然药物化学成分构造探究的主要方法 一、 化合物的纯度测定 二、 构造探究的主要程序 三、 构造探究中采纳的主要方法 四、 构造探究实例 第四节 构造探究法 一、化合物的纯度测定 在构造探究前必需首先确定化合物的纯度纯度不合格，会给构造测定工作带来更大难度，甚至会导致构造测定工作的失败纯度检查的方法许多，如检查有无匀称相同的晶形，有无明确、敏锐的熔点等但是最常应用的还是各种色谱方法，如在TLC或PPC上选择适当的绽开剂，分别将样品推至薄板(或滤纸)的不同位置,并在可见光、UV光下视察，或者喷以必须的显色剂进展视察一般，只有当样品在三种绽开系统中均呈现单一斑点时方可确认其为单一化合物个别状况下，甚至须采纳正相和反相两种色谱方法加以确认另外，气相色谱(GC)也是判定物质纯度的一种重要方法，但只适用于在高真空和必须加热条件下能够气化而不被分解的物质.HPLC那么不然，不受GC那样的条件限制与GC一样，HPLC也有用量少、时间快、灵敏度高及精确的特点，但两者均须配置价格昂贵的仪器设备。
二、构造探究的主要程序 对未知自然化合物来说，构造探究的程序及采纳的方法大体如下列图所示其中，每个环节的应用方法均各有侧重，且因每个人的经历、习惯及对各种方法娴熟驾驭、运用的程度而异对确定化合物的构造鉴定更可大大简化，很难说有一个固定的、一成不变的程序但是有一点是共同的，即文献检索、调研工作几乎贯穿构造探究工作的全过程 大量事实证明，分类学上亲缘关系相近的植物，犹如属、同种或相近属种的植物，往往含有类型及构造骨架类似，或甚至构造一样的化合物，故在进展提取分别工作之前，一般应领先利用中、外文献主题索引按中药名称或拉丁学名查阅同种、同属乃至相近属种的化学探究文献，以利充分了解、利用前人的工作不仅要了解前人从该种或相近属种植物的那个药用部位中分到过什么成分；还要了解该种或该类成分出此时此刻那个溶剂提取部位? 用什么方法得到?具有什么性质? 分子式、mp、[α]D、颜色反响、色谱行为及各种谱学数据和它们的生物合成途径等，并最好整理概括成一张一览表以利检索、比拟.通常在确认所得化合物的纯度后，即应依据该化合物在提取、分别过程中的行为、物理化学性质及有关测试数据，比照上述文献调研结果，分析推断所得化合物的类型及根本骨架，并可利用如分子式索引或主题索引(如推想为确定化合物)查阅各种专著、手册、综述,或者通过系统查阅美国化学文摘，全面比拟数据，判定所得化合物为确定或未知化合物。
〔教案末页〕 自然化合物构造探究方法 1、化学构造探究的目的与意义 2、构造探究步骤与方法：查阅文献、纯度测定、物理常数测定、分子量测定〔经典法、MS法〕、 分子式测定〔EA法、HR-MS法、NMR法〕 3、不饱度计算 4、分子构造骨架测定：专属反响、植物亲缘相关性、光谱特征、局部合成、化学降解 5、功能团推断：化学法、光谱法 6、光谱分析:UV、IR、NMR、MS 1．自然药物有效成分的提取方法有哪些？其各自的运用范围及其优缺点是什么？ 2. 分别自然药物成分常用的色谱方法有哪些？他们分别适用于哪些类别化合物的分别？各自最常用的洗脱剂及洗脱依次是什么？ 3. 化合物在进展构造鉴定前应留意什么问题？进展构造鉴定常用哪些方法？这些方法可以解决构造式中的什么问题？ 自然药物化学(第四版), 作者: 吴立军, 人民卫生出版社(2003年) 《自然产物化学》，徐任生 主编，科学出版社(11017年) 《中药化学》肖崇厚 主编, 上海科学技术出版社 11017年6月第1版 根本教材或主要参考书 介绍单糖的立体化学和糖苷的概念及分类主要方法； 驾驭概念：苷、苷键、苷元、糖的肯定构型、相对构型、原生苷、次生苷等 驾驭苷类化合物的构造、分类、性质 第一节 单糖的立体化学 一、糖的肯定构型 Haworth—— D、L 二、糖的相对构型 端基碳的异构—— α、β 其次节 糖与苷的分类 一、 单糖类 二、 低聚糖类 三、多糖类 四、苷类 1．定义 2．分类 其次章 糖和苷 一、苷类化合物的构造特征、分类及苷和苷键的定义 〔一〕苷和苷键的定义 苷类，又称配糖体，是糖或糖的衍生物〔如氨基糖、糖醛酸等〕与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
其中非糖局部称为苷元或配基，其连接的键那么称为苷键 〔二〕苷类化合物中常见糖的种类、构造 1．单糖构型：其肯定构型分为D型或L型；其端基碳有两种构型：?构型和?构型 2．苷键的构型：苷键本质上都是缩醛键，其构型也有?、?之分，与成苷键的糖端基碳原子的构型相同 但须留意?-D-糖苷与?-L-糖苷的端基碳原子的肯定构型是一样的 3．常见的单糖和二糖 〔1〕单糖：五碳醛糖—D-木糖，L-阿拉伯糖，D-核糖 甲基五碳醛糖——L-鼠李糖，D-呋糖，D-鸡纳糖，D-果糖六碳醛糖—D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖糖醛酸——D-葡萄糖醛酸，D-鼠李糖醛酸 〔2〕二糖：芸香糖，龙胆二糖，槐糖，新橙皮糖，麦芽糖 〔三〕苷类化合物的构造特征和分类 苷有不同的分类方式，如以苷元的化学构造、苷类在植物体内的存在状况、苷键原子等为依据对苷类化合物进展分类其中按苷键原子分类是最常见的苷类分类方式 1．依据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，分类状况见表其中最常见的是O-苷 2．其它分类方法 ①以连接的单糖基的个数分为单糖苷、二糖苷等；②以苷元上连接糖链的数目可分为单糖苷链、二糖苷链等；③ 以糖的种类可分为核糖苷、葡萄糖苷等；④以生理作用分类，如强心苷等；⑤以其特别性质分类，如皂苷。
1、驾驭糖和苷的构造特征、分类及苷类化合物的含义； 2、驾驭苷的溶解度与分子构造的内在联系，检识糖、苷类化合物反响机理与应用； 第三节 糖的化学性质 第四节 苷键的裂解 一、 酸催化水解 二、 乙酰解反响 三、 碱催化水解和?-消退反响 四、 酶催化水解反响 过碘酸裂解反响 糖醛酸苷的选择性水解反响 自然药物化学教案首页 其次章 糖与苷 第三节 糖的化学性质 第四节 苷键的裂解 自然药物化学(第四版), 作者: 吴立军, 人民卫生出版社(2003年) 《自然产物化学》，徐任生 主编，科学出版社(11017年) 《中药化学》 肖崇厚 主编 上海科学技术出版社 11017年6月第1版 根本教材或主要参考书 介绍糖的化学性质和苷键的。