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1、2020 届高中化学高考二轮复习教案：第33 讲卤代烃、醇和酚人教版1 / 5 第 33 讲卤代烃、醇和酚（第 1 课时） 考试目标 1认识卤代烃的代表物溴乙烷的构成构造特色和主要化学性质。（选考内容）2认识卤代烃的一般通性和用途；认识卤代烃对环境和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。（选考内容） 重点精析 一、溴乙烷（选考内容）1溴乙烷的构成分子式： C2H5Br构造简式：CH3CH2Br 或 C2H5Br 说明：溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子代替获得的。溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对倾向溴原子一边，C Br 是极性键，溴乙烷分子是极性分子。溴乙烷在水溶液中或
2、融化状态下均不电离，是非电解质。溴乙烷的官能团是Br 。2溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4 ，不溶于水，密度比水大，溶于大部分有机溶剂。3溴乙烷的化学性质（ 1）溴乙烷的水解反响CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr或C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr 点拨：溴乙烷的水解反响条件：过度的强碱（如NaOH ）加热。溴乙烷的水解反响，本质是可逆反响，往常状况下，正反响方向趋向不大，当加入NaOH 溶液时可促使水解进行的程度。溴乙烷的水解反响可当作是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基代替，所以溴乙烷的水解反响又属于代替反响。溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反响生成
3、AgBr 。（ 2）溴乙烷的消去反响乙醇CH2CH2+ NaOHCH2=CH2 + NaBr + H2O HBr 或 CH3CH2Br NaOH 、乙醇CH2=CH2 + HBr 点拨：反响本质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr 分子生成乙烯。反响条件：强碱 ( 如 NaOH 、 KOH) 的醇溶液加热消去反响：有机物在必定条件下，从一个分子中脱去一个小分子( 如 H O 、HBr 等 ) 生成不饱2 2020 届高中化学高考二轮复习教案：第33 讲卤代烃、醇和酚人教版2 / 5 和 ( 含双键或三键 ) 化合物的反响，叫做消去反响。【总结】（ 1）知识网络如图：（ 2）溴乙烷分子 C
4、 Br 键极性强，简单断裂，发生水解反响和消去反响。（ 3）溴乙烷的水解和消去反响的差别反响种类反响条件主要产物水解 ( 代替 ) 反响NaOH 的水溶液，CH3CH2OH 消去反响NaOH 的醇溶液，CH2 CH2 相互关系同时发生的两个相互竞争的反响；无醇生成醇，有醇不生成醇。二、卤代烃（选考内容）1物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大体现高升的趋向；氯代烷的密度随烃基增大体现减小的趋向。2化学通性：（ 1）代替反响：NaOH C2H5Br+H2OC2H5OH+NaBr NaOH BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr （ 2）消去反响：乙醇、
5、BrCH2CH2Br+NaOHCH2CH Br+NaBr+H2O 乙醇、BrCH2CH2Br+2NaOHCH CH+2NaBr+2HO 卤代烃在发生消去反响是按照扎依采夫规律，习惯上称为“氢少失氢”。如：3氟氯烃 ( 氟里昂 ) 对环境的影响（ 1）氟氯烃损坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照耀产生 Cl 原子可引起消耗臭氧的循环反响：Cl+O3 ClO+O2ClO+O Cl+O2 本质上氯原子起了催化作用。Cl 原子。Cl 总反响： O3+O 2O 2020 届高中化学高考二轮复习教案：第33 讲卤代烃、醇和酚人教版3 / 5 （ 2）臭氧层被损坏的结果臭氧层被损坏，会使更多的紫外线照耀
6、到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全世界性的气温变化。4卤代烃中卤原子的查验方法（ 1）实验原理：卤代烃属共价化合物无卤离子，所以不可以直接与卤素发生置换反响，也不可以与 Ag+产生积淀，而水解过程中能产生卤离子。R-X+H2O NaOH R-OH+HX HX+NaOH=NaX+H 2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O AgNO3+NaX=AgX+NANO3 依据积淀的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确立卤素为（氯、溴、碘）。（ 2）实验步骤：取少许卤代烃；加入NaOH 溶液；加热煮沸；冷却；用稀HNO3酸化；滴加 AgNO3 溶液。（ 3）实验说明：加热煮沸是为了加速水解的速率
7、；加稀HNO 中和过度的NaOH，防备有 AgOH 3 或 Ag2O 积淀生成对实验产生扰乱。5卤代烃的制备方法CH+Cl CHCl+HCl （甲烷分子中H 原子可所有被代替生成CCl ）4 2 3 4 CH=CH+Br CHBrCHBr CH =CH+HBr CHCHBr 2 2 2 2 2 2 2 3 2 CH CH+Br2 CH2Br=CH2Br CH CH+2Br2 CHBr2 CHBr2 CH CH+HCl CH2=CHCl C 6H6+Br 2 HBr+C6H5Br 三、例题剖析【例 1】由 2- 氯丙烷制取少许1,2 丙二醇 HOCH2CHOHCH3时需经过（）反响A加成消去代替
8、B 消去加成水解C代替消去加成D 消去加成消去分析：由题意，要制取 1,2- 丙二醇， 1- 氯丙烷须先发生消去反响制得丙烯；再由丙烯与溴水加成生成 1,2 二溴丙烷；最后由 1,2 二溴丙烷水解得产物 1,2 丙二醇。答案： B 【例 2】在实验室判定氯酸钾晶体和 1- 氯丙烷中的氯元素，现设计了以下实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加 NaOH 溶液；加热；加催化剂 MnO2；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用 HNO3酸化。（ 1）判定氯酸钾中氯元素的操作步骤是（填序号）。（ 2）判定 1- 氯丙烷中氯元素的操作步骤是（填序号）。- 的颜色和不溶于稀HNO3来判断氯元素。答案：（ 1
9、）、（2）、。【例 3】在有机反响中，反响物同样而条件不一样，可获得不一样的主产物，下式中R 代表烃基，副产物均已略去。2020 届高中化学高考二轮复习教案：第33 讲卤代烃、醇和酚人教版4 / 5 请写出实现以下转变的各步反响的化学方程式，特别注意要写明反响条件。（ 1）由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变成 CH3CH2CHBrCH3（ 2）由 (CH3) 2CHCH=CH2分两步转变成 (CH3) 2CHCH2CH2OH分析：化学反响是在必定条件下发生的，反响物同样而条件不一样，主产物不一样。要充足理解信息，选择适合的条件进行转变：（ 1）按反响（）供给条件发生消去反响生成烯烃
10、CH3CH2CH=CH2；再按反响（）中条件在C=C 双键含氢原子较少的碳原子加上溴原子。（ 2）按反响（）在1 号碳原子上加上溴生成卤代烷(CH ) CHCHCHBr ，再按反响（）中条3 2 2 2 件水解成醇。答案：（ 1） CHCHCHCHBr + NaOH 乙醇、O CHCHCH=CH+ NaBr+H 2 3 2 2 2 3 2 2 适合的溶剂HBr + CH 3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH3 （ 2） HBr + (CH 3 ) CHCH=CH 过氧化物、适合的溶剂(CH ) CHCHCHBr 2 2 3 2 2 2 (CH3) 2CHCH2CH2Br + NaOH
11、 (CH3) 2CHCH2CH2OH + NaBr 【例 4】实验室可用NaBr、浓 H2SO4、乙醇为原料制备少许溴乙烷：浓硫酸、C2H5OH + HBr C 2H5Br + H 2O 已知反响物的用量为：0.30molNaBr （ s）；0.25molC 2H5OH（密度为0.80g cm-3）；36mL 浓H2SO4 （质量分数为98% ，密度为 1. 84g mL-1；25mL 水。试回答以下问题：（ 1）该实验应选择以下图中的（）装置2020 届高中化学高考二轮复习教案：第33 讲卤代烃、醇和酚人教版5 / 5 （ 2）反响装置中的烧瓶应选择以下（）规格最适合A 50 mLB 100
12、 mL C 150 mL D250 mL （ 3）冷凝管中的冷凝水的流向应是（）a A 进 B 出b B 进 A 出c 从 A 进或 B 进均可（ 4）可能发生的副反响为：、（起码写出三个方程式）。（ 5）反响实验达成后，须将烧瓶内的有机物蒸出，结果获得棕黄色的粗溴乙烷，欲得纯净溴乙烷，应采纳的举措是。分析：（ 1）由题给信息，反响需要加热，所以应采纳装置a。（ 2）烧瓶的规格与所盛液体的体积相关，加热时烧瓶内液体的体积应介于烧瓶容积的1 2 之3 3 间。V（ C2H5OH）=0.25mol 46gmol10.80g mL1=14mL 混淆后液体的整体积约为36mL+25mL+14mL=75
13、mL（忽视混淆时体积变化）所以 150mL 的烧瓶最适合。（ 3）为了防备冷凝器破碎，冷凝水应下进上出。（ 4）可能发生的副反响有： C2H5OH 脱水生成乙烯和乙醚，浓 H2SO4氧化 HBr， C2H5OH 脱水炭化等反响。（ 5）溴乙烷棕色是因为溶解了Br 2 的缘由，可用质量分数小于5%的稀 NaOH（ aq）清洗除掉，采纳稀 NaOH（ aq）是为了防备C2H5Br 的水解。答案：（ 1） a （2） C （ 3） a 2 5 浓硫酸、1702 4 2 （4） CHOH CH+ H O C2 H5OH 浓硫酸、140C2H5OC2H5 + H 2O 2HBr + H SO （浓）Br +SO +2H O 2 4 2 2 2 C2H5OH + 2H2SO4（浓）2C + SO2 + 5H 2O C + 2H 2SO4（浓）CO2+2SO + 2H 2O（随意选用三个反响）（ 5）将粗溴乙烷和稀 NaOH （ aq）的混淆物放在分液漏斗中使劲振荡，其实不停放气，至油层无色，分液可得纯溴乙烷。
