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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机合成与推断一、综合题(共6题;共38分)1.化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成: 已知:RCHOCH3CHO RCH(OH)CH2CHO。试回答:(1)A的化学名称是_,AB的反应类型是_。 (2)BC反应的化学方程式为_。 (3)CD所用试剂和反应条件分别是_。 (4)E的结构简式是_。F中官能团的名称是_。 (5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有_种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为21221的同分异构体的结构简式为_。 (6)写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他
2、试剂任选):_。合成路线流程图示例如下: 2.(2019江苏)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下: (1)A中含氧官能团的名称为_和_。 (2)AB的反应类型为_。 (3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:_。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。 能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。(5)已知: (R表示烃基,R和R表示烃基或氢) 写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路
3、线流程图示例见本题题干)。3.(2019全国)【选修五:有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是_。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳_。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构,只需写出3个) (4)反应所需的试剂和条件是_。 (5)的反应类型是_。 (6)写出F到G的反应方程式_。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线_(无机试剂任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医
4、药中间体Y。 已知: 。(1)下列说法正确的是_。 A.化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体B.X的分子式是C15H14Cl2O3N2C.化合物C能发生取代、还原、加成反应D.AB,BC的反应类型均为取代反应(2)化合物D的结构简式是_。 (3)写出E+HF 的化学反应方程式_。 (4)写出化合物B(C10H10O4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式_。 与NaHCO3溶液反应,0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标准状况下)CO2气体;苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个;核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:2:2:2:3。(5)设计以乙烯为
5、原料合成制备Y( )的合成路线_(用流程图表示,无机试剂任选)。 5.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,氧元素的质量分数为16%,A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连) 回答下列问题:(1)A的相对分子质量是_ (2)由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示: A的化学名称为_生成E的化学方程式为_(3)A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一 个平面上的A的结构简式为_分子中存在 ,且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为_(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。若A分子 中存在“-OH
6、”、“ ”和两个“ ”,且分子中存在两个手性碳原子。则A的结构简式为_6.化合物H是一种仿生高聚物( )的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下: 已知:A与M互为同系物。回答下列问题:(1)A的系统命名为_。D分子中含有的官能团名称为_。 (2)FG的反应条件为_。反应、的反应类型分别为_、_。 (3)反应的化学方程式为_。 (4)化合物X为H的同分异构体,X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体,其核磁共振氢谱有4种峰。写出两种符合要求的X的结构简式_。 (5)根据上述合成中的信息,试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COO
7、CH=CH2的合成路线_(其他试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 二、推断题(共4题;共25分)7.烃A是一种重要的化工原料,A完全燃烧后生成m(CO2)m(H2O)229,A在同系物中相对分子质量最小,CE为加成反应。现有如图转化关系: 请回答:(1)有机物B中含有的官能团名称为_。 (2)有机物B和C生成F的反应类型是_。 (3)有机物CE的化学方程式为_。 (4)下列说法正确的是_。 A.可用饱和Na2CO3溶液鉴别B,C,F三种物质B.将绿豆大小的钠投入到B中,钠块浮在液面上,并产生气泡C.有机物A与B在一定条件下可反应生成乙醚(CH3CH
8、2)2OD.为制备干燥的F,可在分离出F后,选用碱石灰作干燥剂8.【化学一选修5:有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示: 已知:iRCH2Br R-HC=CH-RiiR-HC=CH-R R+COO- iiiR-HC=CH-R (以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)D中官能团名称为_, A的化学名称为 _。 (2)F的结构简式 为_,则与F具有相同官能团的同分异构体共_种(考虑顺反异构,不包含F) (3)由G生成H的化学方程式为_,反应类型为_。 (4)下列说法不正确的是 (选填字母序号)。 A.可用硝酸银溶液鉴别B,C两种物质B.由H生成M的反应是加成反应C.
9、1molE最多可以与4molH2发生加成反应D.1molM与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH(5)以乙烯为起始原料,结合己知信息选用必要的无机试剂,写出合成 的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件) 9.有机物A是来自石油的重要有机化工原料,此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。D能与碳酸钠反应产生气体,E是具有果香味的有机物,F是一种高聚物,可制成多种包装材料。 (1)A的结构简式为_。 (2)B分子中的官能团名称是_,F的结构简式为_。 (3)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型: _:反应类型是_;_;反应类型是_;10.聚乳酸E
10、在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E;同时还可得到C和D等重要有机化合物。转化关系如下图: 完成下列填空:(1)BE反应类型:_,DG实验室中反应条件:_。 (2)A的分子式:_。 (3)与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3和_ (用结构简式表示)。 (4)写出实验室中判断D中有G生成的方法_。 (5)石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸,设计合成路线如下: 。 已知: i. 请完成合成路线中的:ClCH2CH=CH2甲乙丙_。答案解析部分一、综合题1.【答案】 (1)对二甲苯(或1, 4-二甲
11、苯);取代反应(2)(3)O2 / Cu或Ag,加热(或答氧气,催化剂、加热)(4);碳碳双键、醛基(5)8;(6)【解析】【解答】根据以上分析,(1)A是 ,化学名称是对二甲苯, 甲基上的氢原子被氯原子代替生成 ,反应类型是取代反应。 (2) 在氢氧化钠溶液中水解为 ,反应的化学方程式为 (3) 在铜作催化剂的条件下加热,能被氧气氧化为 ,所以试剂和反应条件分别是O2 / Cu或Ag,加热。 (4)E的结构简式是 。F是 ,含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基。 (5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有 、 、 、 、 、 、 、 ,共8种。
12、其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为21221的同分异构体的结构简式为 。 (6)用乙醇为原料制备2-丁烯醛:先把乙醇氧化为乙醛,然后2分子乙醛在氢氧化钠稀溶液中生成 ,最后 脱水生成2-丁烯醛,合成路线流程图为: 。 【分析】(1)根据F的结构简式和B的分子式确定A为对二甲苯;与氯气在光照条件下发生的反应类型为取代反应; (2)氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇; (3)醇的催化氧化条件是在催化剂作用下加热与氧气反应; (6)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛在西氢氧化钠溶液中生成羟醛,然后发生消去反应得到产物。2.【答案】 (1)(酚)羟基;羧基(2)取代反应(3)(
13、4)(5)【解析】【解答】(1)由有机物A的结构简式可知,A中含有的含氧官能团为羧基和羟基; (2)反应物为和SOCl2 , 生成物为, 因此该反应过程中,SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置,故AB的反应类型为取代反应; (3)由反应物C和生成物D的结构简式可知,该反应的反应原理为:三乙胺(CH3OCH2Cl)中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置;由于反应物C中含有两个酚羟基,结合X的分子式(C12H15O6Br)可知,副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物,因此X的结构简式为:; (4)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1,说明分子结构中含有酯基;含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1,则该产物的结构简式为:;因此可得该同分异