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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHOCH3CHO RCH(OH)CH2CHO。试回答：（1）A的化学名称是_，AB的反应类型是_。 （2）BC反应的化学方程式为_。 （3）CD所用试剂和反应条件分别是_。 （4）E的结构简式是_。F中官能团的名称是_。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有_种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为21221的同分异构体的结构简式为_。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他
2、试剂任选）：_。合成路线流程图示例如下： 2.（2019江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为_和_。 （2）AB的反应类型为_。 （3）CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：_。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。 能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。（5）已知： （R表示烃基，R和R表示烃基或氢） 写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路
3、线流程图示例见本题题干）。3.（2019全国）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是_。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应所需的试剂和条件是_。 （5）的反应类型是_。 （6）写出F到G的反应方程式_。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线_(无机试剂任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医
4、药中间体Y。 已知： 。（1）下列说法正确的是_。 A.化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体B.X的分子式是C15H14Cl2O3N2C.化合物C能发生取代、还原、加成反应D.AB，BC的反应类型均为取代反应（2）化合物D的结构简式是_。 （3）写出E+HF 的化学反应方程式_。 （4）写出化合物B（C10H10O4）同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式_。 与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标准状况下）CO2气体；苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个；核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2：3。（5）设计以乙烯为
5、原料合成制备Y（ ）的合成路线_（用流程图表示，无机试剂任选）。 5.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,氧元素的质量分数为16%,A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连) 回答下列问题:（1）A的相对分子质量是_ （2）由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示: A的化学名称为_生成E的化学方程式为_（3）A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一 个平面上的A的结构简式为_分子中存在 ，且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为_（4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。若A分子 中存在“-OH
6、”、“ ”和两个“ ”，且分子中存在两个手性碳原子。则A的结构简式为_6.化合物H是一种仿生高聚物( )的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下： 已知：A与M互为同系物。回答下列问题：（1）A的系统命名为_。D分子中含有的官能团名称为_。 （2）FG的反应条件为_。反应、的反应类型分别为_、_。 （3）反应的化学方程式为_。 （4）化合物X为H的同分异构体，X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4种峰。写出两种符合要求的X的结构简式_。 （5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COO
7、CH=CH2的合成路线_(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 二、推断题（共4题；共25分）7.烃A是一种重要的化工原料，A完全燃烧后生成m(CO2)m(H2O)229，A在同系物中相对分子质量最小，CE为加成反应。现有如图转化关系： 请回答：（1）有机物B中含有的官能团名称为_。 （2）有机物B和C生成F的反应类型是_。 （3）有机物CE的化学方程式为_。 （4）下列说法正确的是_。 A.可用饱和Na2CO3溶液鉴别B，C,F三种物质B.将绿豆大小的钠投入到B中，钠块浮在液面上，并产生气泡C.有机物A与B在一定条件下可反应生成乙醚(CH3CH
8、2)2OD.为制备干燥的F，可在分离出F后，选用碱石灰作干燥剂8.【化学一选修5：有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示： 已知：iRCH2Br R-HC=CH-RiiR-HC=CH-R R+COO- iiiR-HC=CH-R (以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)（1）D中官能团名称为_， A的化学名称为 _。 （2）F的结构简式 为_，则与F具有相同官能团的同分异构体共_种(考虑顺反异构，不包含F) （3）由G生成H的化学方程式为_，反应类型为_。 （4）下列说法不正确的是 （选填字母序号）。 A.可用硝酸银溶液鉴别B,C两种物质B.由H生成M的反应是加成反应C.
9、1molE最多可以与4molH2发生加成反应D.1molM与足量NaOH溶液反应，消耗4 mol NaOH（5）以乙烯为起始原料，结合己知信息选用必要的无机试剂，写出合成 的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件) 9.有机物A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。D能与碳酸钠反应产生气体，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。 （1）A的结构简式为_。 （2）B分子中的官能团名称是_，F的结构简式为_。 （3）写出下列反应的化学方程式并指出反应类型： _：反应类型是_；_；反应类型是_；10.聚乳酸E
10、在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E；同时还可得到C和D等重要有机化合物。转化关系如下图： 完成下列填空：（1）BE反应类型：_，DG实验室中反应条件：_。 （2）A的分子式：_。 （3）与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3和_ (用结构简式表示)。 （4）写出实验室中判断D中有G生成的方法_。 （5）石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸，设计合成路线如下： 。 已知： i. 请完成合成路线中的：ClCH2CH=CH2甲乙丙_。答案解析部分一、综合题1.【答案】 （1）对二甲苯（或1, 4-二甲
11、苯）；取代反应（2）（3）O2 / Cu或Ag，加热（或答氧气，催化剂、加热）（4）；碳碳双键、醛基（5）8；（6）【解析】【解答】根据以上分析，（1）A是 ，化学名称是对二甲苯， 甲基上的氢原子被氯原子代替生成 ，反应类型是取代反应。 （2） 在氢氧化钠溶液中水解为 ，反应的化学方程式为 （3） 在铜作催化剂的条件下加热，能被氧气氧化为 ，所以试剂和反应条件分别是O2 / Cu或Ag，加热。 （4）E的结构简式是 。F是 ，含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有 、 、 、 、 、 、 、 ，共8种。
12、其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为21221的同分异构体的结构简式为 。 （6）用乙醇为原料制备2-丁烯醛：先把乙醇氧化为乙醛，然后2分子乙醛在氢氧化钠稀溶液中生成 ，最后 脱水生成2-丁烯醛，合成路线流程图为： 。 【分析】（1）根据F的结构简式和B的分子式确定A为对二甲苯；与氯气在光照条件下发生的反应类型为取代反应； （2）氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇； （3）醇的催化氧化条件是在催化剂作用下加热与氧气反应； （6）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在西氢氧化钠溶液中生成羟醛，然后发生消去反应得到产物。2.【答案】 （1）（酚）羟基；羧基（2）取代反应（3）（
13、4）（5）【解析】【解答】（1）由有机物A的结构简式可知，A中含有的含氧官能团为羧基和羟基； （2）反应物为和SOCl2 ， 生成物为， 因此该反应过程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置，故AB的反应类型为取代反应； （3）由反应物C和生成物D的结构简式可知，该反应的反应原理为：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置；由于反应物C中含有两个酚羟基，结合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物，因此X的结构简式为：； （4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明分子结构中含有酯基；含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，则该产物的结构简式为：；因此可得该同分异
