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1、名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -“有机合成”教学设计（2 课时）【教学目标】 ：（第一课时）学问与技能： 1、熟识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件；2、熟识有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化；过程与方法：通过复习各类有机物的相互转化熟识有机合成中官能团的引入与转化情感态度价值观：通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义；【教学重点】 ：有机合成的关键官能团的引入与转化一熟识有机物的相互转化以及反应类型娴熟把握烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，有利于有机合成
2、的学习；1烃和烃的衍生物之间的相互转化关系加成（ H2O）消去（ H2O）加 H 2炔烯加 H 2卤代烷卤代烃水解醇氧化醛氧化羧酸酯化酯加成（ HX 、X 2 ）酯化加成（ HX 、X 2 ）水解2.有机合成的关键官能团的引入与转化1 完成以下方程式总结引入碳碳双键 的三种方法 ：a CH 3CH2CH2OH浓 H2SO4 170 c CHCH + HCl催化剂b CH 3CH2BrNaOH/C2H5OH引入碳碳双键的三种方法是：（2）完成以下方程式总结引入卤原子 的三种方法 ：a CH 4 + Cl2光+ Br2Fe+b CH 3 CH=CH2 + Cl2c CH3CH2OH + HBrH
3、引入卤原子的三种方法是：（3）完成以下方程式总结引入羟基 的四种方法： 第 1 页，共 7 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -a CH 2=CH2 + H 2O催化剂b CH3CH2Cl + H 2ONaOHc CH 3CHO + H2Ni引入羟基的四种方法是：（4）引入 羰基或醛基 ，通过醇或烯烃的氧化等a CH 3CH2OH + O2CubCH3CHCH3 + O 2Cu（ 5）引入 羧基 ，通过氧化a CH3CHO + O2催化剂b CH3CHO + Cu OH 2cCH 3+KMnO4/H【练
4、习】写出以2- 氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备以下物质反应的化学方程式 2 ， 3- 二氯丁烷 2 ， 3- 丁二醇3、官能团的衍变通过消去（H2O）、加成（ X2）、水解，将一元醇（RCH 2CH 2OH ）变为二元醇通过消去（HX ）、加成（ HX ），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动；CH 3CH 2CH 2 Cl CH3CH=CH 2 4、从一元衍生物到多元衍生物到环的转化关系有机合成常常涉及到由一个官能团转变成多个官能团，例如： 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E， 请在方框内填入合适的化合物的结构简式； （二元酸与二元醇的酯化成环）H 2 CCH 2Br 2水解氧化.氧化
5、+BH 2SO4ABCDEOOH 2 CCH 2 CCOO这种转变 常常需要卤代烃参加，作为反应的中间体，实现转变；一般的转变方法如下： 第 2 页，共 7 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -其次课时学问与技能：明白逆合成分析法的基本思路；把握键的切断和官能团转换的一些技巧；知道“绿色合成”原就；二、熟识有机合成的分析方法和原就有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、 乙烯、 乙炔、 丙烯、 丁二烯、 苯、 甲苯等）设计合成路线来合成有机物；依据有机物结构将其划分为“如干部分”， 据此确定合成原料反应
6、物；如合成二乙酸乙二酯：第一要对比原料与产品的结构差别，找出需要连接的碳链和需要安装的官能团，然后在熟知物质性能的基础上查找解决问题的途径即设计合成路线； 第 3 页，共 7 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -1有机合成的分析方法顺向合成法: 此法要点是采纳正向思维方法，其思维程序为“原料中间产物产品”； 如上题， 用乙醇为原料合成二乙酸乙二酯，即可考虑把乙醇转换成乙酸，通过酯化反应制取产物；逆向合成法: 此法要点是采纳逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料”；（课本P66 合成草酸二乙酯）如（
7、广东高考第21 题） : 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业；乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成；写出 A 、C 的结构简式：A， C：分析： 从生成物倒推， C 与 CH 3COOH发生了酯化反应，由酯化反应的原理可推出C的结构简式，由B 的分子式可知发生了取代反应，即可得知A 的结构简式；A ： CH 3C： CH 2 OH类比分析法 : 此法要点是采纳综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给学问原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品”；以上合成法中“逆向合成法”较常用，该方法要第一确定所要合成的有机物属于何 类型，以及题中所给定的条件与所要
8、合成的有机物之间的关系；以题中要求的最终产物为起点 ，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得；假如甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，始终推导到题目中所给定的原料为终点， 同时结合题中给定的信息；在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下挑选最合理、最简洁的方法和途径；2有机合成遵循的原就起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；应尽量挑选步骤最少的合成路线；合成路线要符合“绿色、环保”的要求；有机合成反应要操作简洁、条件温顺、能耗低、易于实现；要按肯定的反应次序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实；
9、综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，把握正确的思维方法；三、典型例题 第 4 页，共 7 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -由于中学阶段所学习的有机反应偏少，故无论是哪种类型的合成题或推断题，往往题目中给出肯定的已知条件和信息，解这一类题应留意三点：一是仔细审题，猎取信息；二是结 合问题；三是依据信息，应变创新；1. 自定合成路线题此题型的主要特点：给出主要原料和指定合成物质，自行设计合理的合成路线；【例 1】设计合成路线，由合成；【分析】对比原料和目标产物，碳骨架没有变化，只是多了两
10、个碳碳双键；解题思路用逆推法，依据官能团的引进方法，可以考虑邻二卤代烃消去（第步），但得先考虑通过加成反应引进卤素 （第步），再往前推即知，先要引进一个碳碳双键，如何引进碳碳双键呢，最终推出得先引进一个卤素原子经消去反应得到（第步）；【答案】ClBrCl 2，光照ANaOH ，乙醇Br2 的 CCl 4 溶液Br【课本 P67 2】可结合例1 与教材 P67 的其次题（下图）进行变形，自行设计合成路线由环己烷和乙酸合成二乙酸1， 4环己二醇酯；2. 合成路线给定题此题型的主要特点：题目已将原料、 反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地呈现了最初原料与每一步反应主要产物的关
11、系，要求依据原料和合成路线，在肯定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式；【例 2】环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到： 第 5 页，共 7 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -（ 也可表示为：）试验证明，以下反应中反应物分子的环外双键比环内双键更简洁被氧化：现仅以丁二烯 为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基己烷：按要求填空：（ 1）A 的结构简式是 ； B 的结构简式是 ；（ 2）写出以下反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 ；反应 ，反应类型 ；【分析】依据原料仅为丁二烯和信息I 可推知 A 为；由于 C 在组成上比 A 少一个碳原子，结合信息II 可 知 B 为，属于醛类，分子式为；又由于 C 在组成上比B 多四个氢原子，就为催化加氢反应，故C 为；分子中没有OH ，所以为消去反应，是催化加氢反应；【答案】（ 1）（ 2） 第 6 页，共 7 页 - - - - - - - - -名师归纳总结 精品word资料 - - - - - - - - - - - - - - -消去反应加成反应娴熟把握有机化合物的性质，培育同学相关学问的综合应用才能；有机物推断通常从正向推或从逆向推，要充分利用每步反应条件和化学式； 第 7 页，共
