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1、环状化合物中，成环的原子除C外，还含有O、S、N等其它原子的化合物称为杂环化合物。 12.1 杂环化合物的分类和命名12.2 杂环化合物的结构与芳香性12.3 杂环化合物的性质12.4 重要杂环化合物 12 杂环化合物 ( heterocyclic compound ) 杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。 音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁同音汉字表示。 12.1 杂环化合物的分类和命名 单杂环 五元杂环 六元杂环稠杂环 苯并杂环 杂环并杂环 1. 杂环化合物的分类2 . 杂环化合物的命名12 杂环化合物五元杂环furan thiophene pyrrole thiazole
2、 imidazole呋喃噻吩 吡咯噻唑咪唑2-甲基呋喃2-呋喃甲醛2-甲基-5-乙基呋喃 编号从杂原子开始, 按O S N的顺序, 使杂原子的序号最低.12 杂环化合物稠杂环腺嘌呤5-甲基吲哚6-氨基嘌呤8-羟基喹啉吡啶3-吡啶甲酸胞嘧啶（烟酸）12 杂环化合物六元杂环O（S）的杂化3个SP2未杂化的P2S22P4SP2杂化五元杂环12 杂环化合物 呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：五元杂环的环上5个原子都是sp2杂化的，位于同一平面上，碳原子p轨道上有1个单电子，杂原子p轨道上有2个电子，5个p轨道垂直于环所在的平面，侧面交盖形成闭合的共轭体系。 12.2 杂环化合物的结构和芳香性吡咯N的杂化N
3、的杂化未杂化的P轨道SP2杂化 2S22P33个SP212 杂环化合物符合休克尔4n+2规则，都具有芳香性。 富电子芳杂环六元杂环结构和芳香性，以吡啶为例：吡啶N的杂化未杂化的P轨道SP2杂化 2S22P33个SP2符合休克尔4n+2规则，具有芳香性。 12 杂环化合物六元杂环缺电子芳杂环下列化合物是否有芳香性？数出电子。12 杂环化合物12.3 杂环化合物的化学性质1、亲电取代反应亲电取代反应活性 吡咯 呋喃 噻吩 苯 吡啶吡咯、呋喃、噻吩 位取代吡啶 位取代12 杂环化合物2、还原反应呋喃、噻吩、吡咯很容易被还原为饱和的环系。 THFpKb= 3.7pKb= 2.88 吡啶比五元杂环难被还
4、原，催化氢化得六氢吡啶。12 杂环化合物呈现共轭烯烃的性质 3、氧化反应？12 杂环化合物呋喃、吡咯对氧化剂都很敏感，在空气中就能被氧化。吡啶对氧化剂相当稳定。 4、吡咯、吡啶的酸碱性含氮化合物碱性的强弱取决于氮原子上未共用电子对与H+结合的能力。 12 杂环化合物几种含N化合物碱性强弱12 杂环化合物六氢吡啶 四氢吡咯 氨 吡啶 苯胺 吡咯5、显色反应 呋喃遇盐酸浸过的松木片显绿色，此现象可用于检验呋喃及其低级衍生物。 吡咯蒸气遇浓盐酸浸过的松木片显红色，可用于鉴别吡咯及其低级衍生物。呋喃衍生物 5-硝基糠醛是医药工业的原料，醛基与氨基化合物缩合可制备呋喃西林、呋喃唑酮等杀菌和抗菌药物。 1
5、2 杂环化合物12.4 重要杂环化合物糠醛 5-硝基糠醛呋喃西林 呋喃唑酮吡咯的衍生物广泛存在于自然界。如叶绿素、血红素等。吡咯衍生物叶绿素 血红素12 杂环化合物卟吩吡啶及其衍生物 吡啶是有臭味的液体，能与水、乙醇互溶。吡啶是非常有用的溶剂，能溶解氯化铜、氯化锌、氯化汞、硝酸银等许多无机盐。吡啶重要的衍生物维生素PP -吡啶甲酸 -吡啶甲酰胺 (烟酸或尼克酸) (烟酰胺或尼克酰胺)维生素B6 吡哆醇 吡多醛 吡哆胺 12 杂环化合物嘧啶及其衍生物 核酸中的嘧啶碱胞嘧啶(C) 尿嘧啶(U) 胸腺嘧啶(T) 吲哚的松木片反应呈红色。-吲哚乙酸简称IAA，是最早发现的植物内源激素之一。吲哚及其衍生物-吲哚乙酸12 杂环化合物重要的嘌呤衍生物是组成核酸的嘌呤碱： 腺嘌呤和鸟嘌呤嘌呤及衍生物腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G)12 杂环化合物
