关于有机合成的一些心得

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1、关于有机合成的一些心得作者：zhjqian （站内联系 TA） 收录：2006-03-22 发如：2006-03-22 l.html本人做了儿年的有机实验，感触颇多。写出，希望对自己有机合成有所总结和帮助，也有希 望对一些虫虫有所借鉴。做有机合成：1、反应路线的选择。这一步非常重要，它决定了你合成成败的关键。主要考虑以F儿个因 索：（1）文献：根据你初步设想的反应路线，去查找文献，去查看一些有机合成手册，通过一 系列的资料来支持你的反应路线是可行的。如无直接的参考文献,可找一些类似的反应文献, 但得考虑你所用的物质分子所含的其它官能团对其有无影响。注意：所查的文献资料最好是 一些有权威，有高影

2、响因子杂志上的文献。不能过于相信一些中文、没有名气的杂志的文献, 其可信度太低，吾就曾受过其教训。（2）原料：查清原料从哪里可以购买，购买所需时间。原料价格，包装含量，是化学纯还 是分析纯。通过工具书查清原料常见的物理化学性质：如查看其是否含有结晶水（如常见的 磺酸盐：如对氨基苯磺酸），是否是以酸的形式还是其它一些形武（对氨基苯磺酸，对氨基 苯磺酸钠）等，是否是易燃、易爆、易潮解、易被氧化的，是否是剧毒品等等。通过原料的 对比，选择比较合理的反应路线。也避免购错药品，浪费时间、金钱、精力。（3）反应：看所选反应路线的反应条件是否很苛刻（如需要高温高压、超低温、需通易燃易 爆气体等等）；看反应是

3、否容易进行，有的反应虽然产率较高，但所需反应时间较长。如时 间长，反应失败，就得浪费时间了；看反应产率，产率高将使你的合成易于分离提纯和制备。（4）分离：要考虑产物分离提纯的难易。总的原则就是分析未反应的原料、产物和副产物 的物理性质（比如产物为古I态离子型的，而杂质却是非离子型的，这就很容易通过重结晶等 方法来捉纯；或者都为液态，但沸点相差乂很犬，这通过蒸憾一般就可以提纯等等）。选择 比较易捉纯的反应路线。综上考虑，选择一个合理的反应路线，然厉将你的反应路线开个论证讨论会，让老师和同学 们来论证。最后确定你的反应路线。2、药品的购买。尽量买质量好的药品，要向那些正规的商家购买，通过比较价格和

4、服务质 量等來选择好的商家。所买的药品最好能通过ISO质量体系论证。决不能买一些不合格的 药品来做实验，用不合格药品，小则效果不好，人则失败，浪费吋间、精力、金钱不说，还打击自信心。3、药品预处理。实验前一些药品常需预处理，比如一些反应需在无水条件卜进行，所以所 有使用的药品都需干燥处理。这一步千力不能偷懒略去这一步，只有处理好了，反应才能顺 利进行，才能提高反应的成功率。事先就将一些不必耍的杂质除去，减少了副反应，也使提 纯更为容易。4、动工合成。首先做好仪器的清洗，避免被污染了，检查仪器等是否正常。接着做好自我 防护措施，正规操作投料反应。此外做好实验录，尽量详细，以片如果实验出问题，检查

5、也 就比较容易，这也是为了给以后的论文写作捉供数据的。反应过程要不时地检查，看看是否 有漏气，仪器是否有破损，特别是一些危险反应。吾在一次实验中，反应前因反应物粘度较 人，磁力搅拌子能平稳转动，但因产物粘度人为降低，结果磁力搅拌力乱跳，就把烧瓶给打 破，害我白白浪费了那么多药品和时间。5、提纯。提纯方法太多，因体系的不同，捉纯方法也不同，请虫虫们参看一些书籍。但有 一点我需捉醒：对于不熟悉的反应,提纯方法乂不明析,有必耍先拿出部分出来尝试处理, 不要将一锅都拿来处理，处理不当，有可能你这次实验就H做了。以上一些体验，我也会经常来这里回顾一下，提醒一下白己，也希望对一些虫虫们有所启发 和借鉴。有

6、机合成心得（摘：天津大学药学院李爱军）有机合成心得（1） 引言搞了十余年药物研发，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵 活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠人量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可, 只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了 高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手 在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理 （机理），烂熟于胸，就像国学人师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索， 其合成路线应该马上在脑中浮现出来。有机合成

7、心得（2）基本功的训练每个行业都有白己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运 用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方血入手？你在人注里学到的有机合成知识，只 是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是 束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是人学教育休制的问题，在大学阶段应该 打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的人学在这方而还做的远远不够n下而我推荐儿本 有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的： 有机化学反应的理解学握方面的书籍:1. Marc If s advanced organic chemistty.2. Car

8、ey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry.3. Michael B. Smith: Organic synthesis.4. Richard C Larock: Comprehensive organic transformation.5. 黄宪：新编有机合成化学6. 李长轩：有机合成设计前三本书是从机理方面來讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成 的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上儿本书应该随时放在自己的身边，作为案头 书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧

9、, 经过一段时间的合成研究再冋过头來阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。学握了这儿本 书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并 不意味者你12经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将V到的有机合成知识能够灵活 运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。卜面推荐的儿本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。1. Organic synthesis (80vol.)2. Organic Process Research & Development.这是美国化学会出版的一本有机合成杂志，主要讲述一些化T产品的工艺研究，书中的反应 均用在大规模的制备上，对产

10、业化的研究很有帮助，这些反应具有很强的实用性，对理解化 学反应的应用很有帮助。经过以上知识的训练，你已经具备成为有机合成高手的潜力了，接下来需要做的就是人量的 实践研究了，相信经过|己的努力和多年的实践，多次的失败，吃的苦中苦，你就成为有机 合成高手了。 有机合成心得(3)合成路线的选择合成路线的设计与选择是有机合成中很重要的一个方面，它反映了一 个有机合成人员的基本 功和知识的丰富性与灵活的头脑。一般情况卜，合成路线的选择与设计代表了一个人的合成 水平和索质。合理的合成路线能够很快的得到H标化合物，而笨拙的合成路线虽然也能够最 终得到目标化合物，但是付出的代价却是时间的浪费和合成成本的提高，

11、因此合成路线的选 择与设计是一个很关键的问题。合成路线的选择与设计应该以得到曰标化合物的日的为原则，即如果得到的目标化合物是以 工业生产为日的，则选择的合成路线应该以最低的合成成本为依据，一般情况下，简短的合 成路线应该反应总收率较高，因而合成成本最低，而长的合成路线总收率较低，合成成本较 高,但是，在有些情况下，较长的合成路线由于每步反应都有较尚的收率，且所用的试剂较 便宜，因而合成成本反而较低，而较短的合成路线由于每步反应收率较低，所用试剂价格较 高，合成成本反而较高。所以，如果以工业生产为目的，则合成路线的选择与设计应该以计 算出的和实际结杲得到的合成成本最低为原则。如果得到的口标化合物

12、是以发表论文为n的，则合成路线的选择与设计则有不同的原则。设 计的路线应尽量具有创造性，具有新的思想，所用的试剂应该是新颖的，反应条件是创新的, 这吋考虑的主要问题不是合成成本的问题而合成中的创造性问题。如果合成的是系列化合物，则设计合成路线吋，应该共同的步骤越长越好，每个化合物只是 在最后的合成步骤中不同，则这样的合成路线是较合理的和高效率的，可以在很短的时间内 得到人量目标化合物。每个口标化合物的合成路线一般有多步反应，为了避免杂质放人的问题，最好的解决办法是 将合成路线一分为二，转化为两个中间体，最后将两个中间体通过 步反应组装起來得到日 标化合物。尽量避免连续反应只在最麻 涉得到产物。

13、有机合成心得(4) 一有机反应的实质有机合成的任务是运用已知的或可能的化学反应来形成C-C键或C杂键，从而将两个或多 个分子或离子连接起來。有机化学反应类型可分为三种：极性反应，协同反应，白由基反应，其中协同反应与白由基 反应乂称为非极性反应。非极性反应可以采用锅法哒行，而极性反应则需分步进行。因 为极性反应的条件比较苛刻(无水、惰性气体保护、强酸或强碱)，而非极性反应的条件比 较温和。极性反应占80%,非极性反应20% o极性反应的实质就是分子中负电性的原子与正电性的原子的结合。所谓负电性与止电性都是 指广义而言的，原子的负电性可以是负电荷，也可以是孤电子对；原子的正电性可以是正电 荷也可以

14、是空轨道。负电性与正电性的密度越人，反应活性越高，但是高密度的负电性原子 通常与高密度的正电性原子结合，低密度的负电性原子与低密度的正电性原子结合。如果分 子中同时存在两种相反电荷的原子则产生环合反应，如果分子中存在两种相同电荷的原子, 此时与另一分子中相反电荷的原子结合时就容易产生副反应，通常密度较高电荷的原子先进 行反应。因此，在记忆化学反应时，只需分清分子中那个原子是正电性的，那个原子是负电性的就可 以了。不必去记忆什么人名反应來浪费记忆力，也不必对亲核、亲电反应的类型太在意。所以，学习化学反应吋，上要的任务就是了解各种正电性的基团和负电性的基团.这些正电 性的基团和负电性的基团称Z为合

15、成子。下面举例简单说明:有机合成心得（5） 一后处理的问题在有机合成中，厉处理的问题往往被大多数人所忽略，认为只要找对了合成方法，合成任务 就可以事半功倍了，这话不错，正确地合成方法固然重要，但是有机合成的任务是拿到相当 纯的产品，任何反应没有100%产率的，总要伴随或多或少的副反应，产生或多或少的杂质, 反应完成后，面临的巨人问题就是从反应混合体系中分离出纯的产品。后处理的日的就是采 用尽可能的办法來完成这一任务。为什么对后处理的问题容易忽视呢？我们平时所看到的各种文献尤其是学术性的研究论文 对这一问题往往重视不够或者很轻视，他们重视的往往是新的合成方法，合成试剂等。专利 中对这一问题也是轻

16、描淡写，因为这涉及到商业利润问题。有机教科书中对这一问体更是没 有谈论到。只有参加过丁业有机合成项日的人才能认识到这一问题的重要性，有吋反应做的 在好，后处理产生问题得不到纯的产品，金业损失往往巨大。这时才认识到有机合成不光是 合成方法的问题，还涉及到许多方血的问题，那-方血的问题考虑不周，都有可能前功尽弃。 后处理问题从哪里可以学到？除了向有经验的科研人员多多请教外，自C也应处处留心，虽 说各种文献中涉及较少，但是还有不少论文是涉及到的，这就要求自己多思考，多敕理，举-反三。另外，在科研工作中，应注意吸取经验，多多磨练。完成厉处理问题的基本知识还是有机化合物的物理和化学性质，后处理就是这些性质的具体 应用。当然，首先要把反应做的很好，尽景减少副反应的发生，这样可以减轻后