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1、第2课时苯的同系物芳香烃的来源及其应用1.能记记住苯的同系物的构造与性质质的关系。2.能说说出芳香烃烃的来源及其应应用。一二一、苯的同系物1.苯的同系物的定义苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为CnH2n-6(n6)。苯的同系物通式为CnH2n-6(n6),分子组成符合CnH2n-6(n6)的有机物一定是苯的同系物吗?提示:分子组成符合CnH2n-6(n6)的有机物不一定是苯的同系物,如 的分子式为C10H14,符合通式CnH2n-6(n6),但不是苯的同系物。一二苯的同系物中,由于苯环环和烷烷基的相互作用会对对苯的同系
2、物的化学性质产质产 生一定的影响。(1)苯的同系物的氧化反响:大多数苯的同系物(如甲苯)能使KMnO4酸性溶液褪色。苯的同系物的燃烧烧与苯的燃烧现烧现 象相似。(2)苯的同系物的取代反响:由甲苯生成TNT的化学方程式为为生成物三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色针针状晶体,是一种炸药药。一二一样物质的量的苯与甲苯,与H2加成时,需要H2的量一样吗 ?提示:1 mol苯与1 mol甲苯均与3 mol H2发生加成反响,所以一样物质的量的苯与甲苯,与H2完全加成时,需要H2的量一样。是否所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色?提示:并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色,如 ,由于与
3、苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。一二二、芳香烃的来源及其应用分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。(1)煤的干馏;(2)石油化学工业中的催化重整等工艺。一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是根本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。一二一、苯及其同系物的化学性质异同点三一二三一二三二、判断芳香烃同分异构体数目的方法分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子,其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质;在移动原子、原子团时要按照一定的顺序,防止遗漏或重复。2.定一(或二)移一法在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,
4、从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有三个新原子或基团时,可先固定两个原子或原子团,得到邻、间、对三种构造,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。一二三苯的同系物中,苯环环上有多少种可被取代的氢氢原子,就有多少种取代产产物。在苯环环上的取代产产物中,假设设有n个可被取代的氢氢原子,那么m个取代基(mn)的取代产产物与(n-m)个取代基的取代产产物种数一样样。如二氯氯苯与四氯氯苯的同分异构体数目一样样。一二三三、各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反响的比较一二三一二三特别提醒应用上述性质可以鉴别 不同类型的烃,同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯
5、化碳溶液、光照、催化剂等)对反响的影响。只有与苯环直接相连的碳原子上有氢的苯的同系物才能被高锰酸钾酸性溶液氧化。知识点1知识点2知识点3知识点1苯的同系物的性质【例题1】某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但不能使溴水褪色。(1)试判断该有机物属于哪类烃,并写出其可能的同分异构体的构造简式。(2)假设苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,那么该烃的构造简式为。解析:(1)由该烃能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但不能使溴水褪色,分子式为C8H10,说明它应属于苯的同系物,所以分子中应有1个苯环,支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照
6、支链的种类和数目的不同分别讨论,2个碳原子形成1个支链(CH2CH3)的情况;2个碳原子形成2个支链的情况(CH3),再根据支链的位置不同确定同分异构体的构造简式。知识点1知识点2知识点3知识点1知识点2知识点3知识点1知识点2知识点3知识点1知识点2知识点3知识点1知识点2知识点3点拨有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法,叫等效氢法。等效氢的判断方法是:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如 分子中CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中
7、,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。知识点1知识点2知识点3知识点2苯的同系物的同分异构体的判断【例题2】间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代后,其一元取代产物的同分异构体有()种种种种知识点1知识点2知识点3答案:C 知识点1知识点2知识点3点拨判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴法。即在被取代的主体构造中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对 称轴(针对 一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):邻二甲苯 (小圆圈表示能被取代的位置),间二甲苯 ,对二甲苯 。因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有
8、2、3、1种。知识点1知识点2知识点3知识点3常见烃的检验【例题3】有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合以下各题要求的分别是:(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反响,但在FeBr3作用下能与液溴反响的是,生成的有机物名称是,反响的化学方程式为,此反响属于反响。(2)不能与溴水、KMnO4酸性溶液反响的是。(3)能与溴水或KMnO4酸性溶液反响的是。(4)不与溴水反响但能与KMnO4酸性溶液反响的是。知识点1知识点2知识点3解析:己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能和溴水反响,又能和KMnO4酸性溶液反响的只有己烯。均不反响的为己烷和苯。不能与溴水反响但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反响生成溴苯。答案:(1)苯溴苯(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯点拨检验饱和烃与不饱和烃通常用溴水或KMnO4酸性溶液,使溴水或KMnO4酸性溶液褪色的是不饱和烃。检验苯与苯的同系物一般常用KMnO4酸性溶液,能使KMnO4酸性溶液褪色的是苯的同系物。
