辅酶辅酶Q Q1010基本的生理作用基本的生理作用辅酶辅酶Q Q1010辅酶辅酶10 10 (Coenzyme Q10, CoQ10),又称泛醌泛醌(Ubiquinone),是一种类维生素物质,属于脂溶性苯的衍生物FrederickL.Crane(FrederickL.Crane(美美) )19571957年发现了辅酶年发现了辅酶Q Q1010异戊二烯链异戊二烯链IsopreneChainIsopreneChain醌结构醌结构 quinonequinone辅酶辅酶Q Q1010Isolation of a quinone from beef heart mitochondriaIsolation of a quinone from beef heart mitochondria F.L.Crane,Y.Hatefi,R.L.LesterandCarlWidmerBiochimica et Biophysica Acta 1957, 25 (1): 220化学名 2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-癸甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十癸烯基)-5,6二甲氧基-3-甲基-p-苯醌KarlFolkersKarlFolkers(美)(美)(1906-1997)(1906-1997)19581958年确定了辅酶年确定了辅酶Q Q1010的结构的结构英文名 CoenzymeQ10分子式 C59H90O4分子量 863.36性状 黄色或淡黄色结晶,无臭、无味,易溶于氯仿、苯、四氧化碳,溶于丙酮、石油醚和乙醚;微溶于乙醇,遇光易分解成微红色物质,对温度和湿度较稳定,熔点为49CoenzymeQ.I.structurestudiesoncoenzymeQgroupCoenzymeQ.I.structurestudiesoncoenzymeQgroupDonaldE.Wolf,CarlH.Hoffman,NelsonR.Trenner,ByronH.Arison,CliffordH.Shunk,BruceO.Linn,JamesF.McPherson,KarlFolkersJournal of the American Chemical Society 1958, 80 (17):4752辅酶辅酶(Coenzyme)(Coenzyme)是一类酶的辅助因子,通常指那些结构较为复杂的非蛋白质、小分子有机化合物,大多来自于水溶性维生素的磷酸化衍生物,具有热稳定性酶单纯酶仅由氨基酸构成结合酶脲酶、消化道蛋白酶、淀粉酶、酯酶、核糖核酸酶肌酸激酶、己糖激酶、丙酮酸羧化酶、谷草转氨酶、黄嘌呤氧化酶、管酸脱羧酶酶蛋白辅助因子辅助因子金属离子K+ Na+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Fe2/3+辅酶/辅基辅基(如FAD)与酶蛋白的结合更紧密,但实际命名分类时并不严格区分,通常都称为辅酶辅酶的作用是在酶促反应中携带和传递携带和传递底物的电子、原子或作用基团酶酶的的结结构构分分类类常见的重要辅酶常见的重要辅酶辅酶Q10另外一个常用名是泛醌泛醌(Ubiquinone)(Ubiquinone)或泛醌泛醌10(Ubiquinone -10)10(Ubiquinone -10)辅酶Q(泛醌) 实际是一组具有相似结构的分子,在不同物种存在形式不尽相同进化程度高的生物以辅酶Q10为主Molecular Membrane Biology 1990, 9(3):179因为最先认为这仅是一种醌类物质,称作Q275,随后更多的研究发现这类物质不仅存在于人体所有活性细胞中,而且在各种动植物细胞中都广泛存在广泛存在,因而采用“泛泛”(Ubi-)Ubi-)字予以形象地描述维生素C 1747年胆碱 1850年维生素B1 1912年维生素A 1917年维生素D 1922年维生素E 1922年维生素B2 1926年维生素K 1929年维生素B3 1933年维生素B6 1934年维生素B5 1937年维生素B9 1945年维生素B12 1948年维生素的发现历史维生素维生素是维持人体生命活动必需的一类有机物质,也是六大营养物质之一,是维持和调节机体正常代谢的重要物质 外源性外源性人体自身不可合成(维生素D例外),需要通过食物补充 微量性微量性人体所需量很少,日需要量常以毫克(mg)或微克(g)计算,但是可以发挥巨大作用 调节性调节性维生素必需能够调节人体新陈代谢或能量转变,许多维生素是酶的辅酶或者是辅酶的组成分子 特异性特异性缺乏了某种维生素后,人将呈现特有的病态 维生素的定义需符合以下特点维生素B族中有一些化合物曾经被认为是维生素,如维生素B4(腺嘌呤)等维生素F最初是用于表示人体必需而又不能自身合成的脂肪酸(Fatty Acid以F开头)维生素K氯胺酮作为镇静剂在某些娱乐性药物(毒品)的成分中被标为维生素K,俗称为“K它命”。
真正的维生素K是萘醌的衍生物,又被称为凝血维生素 维生素维生素Q Q即辅酶Q10维生素S有些人建议将水杨酸(Salicylic Acid)命名为维生素S维生素T在一些资料中被用来指代从芝麻中提取的物质,它没有单一而固定的成分,功能和效果也没有明确的判断在某些场合,作为睾丸酮(Testosterone)的俚语称呼 维生素U某些制药企业使用维生素U来指代氯化甲硫氨基酸,这是一种抗溃疡剂,主要用于治疗胃溃疡和十二指肠溃疡 维生素V这是对治疗ED的药物西地那非(Sildenafil Citrate,商品名:万艾可/威而钢/Viagra)的口语称呼类维生素和类维生素和“伪伪”维生素维生素在维生素的发现过程中,有些化合物被误认为是维生素,还有些化合物因为商业利益而被故意错误地命名为维生素 维生素A(视黄醇)286.44维生素B1(硫胺)300.81维生素B2(核黄素)376.37维生素B3(烟酸)123.11维生素B6(吡哆素)231.14维生素B2(氰钴胺素)1355.42维生素B9(叶酸)441.4维生素C(抗坏血酸)176.12维生素D(钙化醇)396.7维生素E(生育酚)430.71脂溶性脂溶性水溶性水溶性脂溶性脂溶性是指物质能在非极性溶剂(如苯、乙醚、四氯化碳、石油醚等)中溶解的性能脂溶性物质的分子中通常带有较长的碳链,一般本身物质属于脂类的均直接具有脂溶性,如脂肪酸、油脂、脂肪等脂溶性维生素都含有环结构和长的、脂肪族烃链难溶于水,不容易被消化吸收,转运扩散较慢相似相容性,容易穿过生物膜,易于被细胞利用气体和水带电荷的离子碳氢化合物 大分子物质细胞膜阻挡大部分物质自由通过具有极性的磷脂使生物膜具有屏障作用,大多数水溶性物质不能自由通过,只允许亲脂性物质通过胆固醇起到膜的加固作用细胞膜结构简单扩散协助扩散主动转运物质进出细胞膜的方式除细胞膜外,细胞内还有多种细胞器具有膜结构膜结构,辅酶辅酶1010倾向于与膜结合倾向于与膜结合醌醌是特殊的不饱和环状共轭二酮,它不是芳香环,没有芳香性醌型结构有对位、邻位两种,主要分为苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌四大类苯环上含有两个酮羰基的一类物质,统称醌醌类具有不饱和酮结构,当其分子中连接助色团后(-OH、-OMe等)多有颜色,故常作为动植物、微生物的色素色素而存在于自然界中醌类化合物在植物界分布较广泛在植物界分布较广泛,高等植物中大约有50多个科100余属的植物中含有醌类历史上,醌类化合物曾在染料染料工业中占有重要地位,最知名的蒽醌染料是茜素,是一种早为古埃及人和古波斯人所知道的天然染料。
它存在于亚洲的茜草根中 天然药物天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分有效成分都是醌类化合物泻下作用:大黄中二蒽酮类成分抗菌作用:大黄酸、大黄素、芦荟大黄素等其它作用:抗病毒、抗肿瘤、止血、利尿茜草对苯醌类在碱性下可被氢还原为氢醌,在光、热或适当氧化剂作用下,又很容易被重新氧化成对苯醌很多醌类化合物,正是通过这种可逆的氧化还原过程,参与生物体内许多重要的氧化还原过程胡桃的叶及未成熟果实抗菌、抗癌及中枢神经镇静白雪花全草等植物抗菌、止咳、祛痰丹参抗菌及扩张冠状动脉的作用大黄根茎抗菌、抗肿瘤、泻下异戊二烯异戊二烯(Isoprene)是一种共轭二烯分子式CH2=C(CH3)CH=CH2,单纯的异戊二烯是脂溶性无色液体环戊二烯(树脂和农药原料)间戊二烯(树脂原料)异戊二烯异戊二烯有害刺激物容易自身聚合或与别的不饱和化合物共聚合,结构和性能相当于天然橡胶天然橡胶,工业上主要被用来合成橡胶和树脂近年来,用异戊二烯合成里那醇、角鲨烯等,这些是进一步合成香料香料、药药品品、农药农药等的中间体植物中叶绿体可以合成,用来稳定细胞膜具有抗热效果抗热效果,同时也具有抗氧自由基抗氧自由基的作用。
许多树木将其释放到空气中,与水形成气雾剂,用来防止叶子受到阳光过热伤害以及臭氧等自由基的损害它是人体内最常见的碳氢化合物人体内最常见的碳氢化合物( (烃烃) )结构结构,人体(70kg)每天制造17mg在许多食物中也存在低浓度的异戊二烯叶绿醇维生素E维生素K视黄醇(动物源维生素A)(糖蛋白合成载体)多萜醇鲛鲨烯(体内供氧)番茄红素胡萝卜素樟脑松香酸薄荷醇冰片萜类与多种物质的合成相关辅酶辅酶1010带有长异戊二烯链增强脂溶性增强附着力在人体中,辅酶Q10总含量为0.5-1.5g0.5-1.5g普通人血浆内源性辅酶Q10的含量在0.7-10.7-1 g/mlg/ml左右临床检测微量或小分子物质一直是较棘手的问题组织差异取材难度大地区差异缺乏统一标准含量低更高灵敏度操作技术要求高缺乏商用配套试剂普及率低开机率低,出结果慢费用较高辅辅酶酶Q Q1010检测同样存在此类问题原理供试品制成无水乙醇溶液,进入高效液相色谱仪进行色谱分离,用紫外吸收检测器,于波长275nm处检测辅酶Q10吸收值,计算出其含量主要设备高效液相色谱仪色谱柱紫外吸收检测器取样配成无水乙醇液20L 注入高效液相色谱仪275nm处测定吸收值计算注意:血浆水平并不总是正确反映组织中的状态,例如在骨骼肌和心脏缺乏时,血浆检测也可能显示正常在细胞内分布为:细胞核占25-30%,线粒体占40-50%,微粒体占15-20%,细胞质占5-10%辅酶辅酶1010主要分布在这些膜结构上主主要要依依赖赖人人体体自自身身合合成成至少涉及1717步化学过程,需要至少7 7种维生素种维生素 (VB2、VB3、B6、B12、叶酸 、VC和泛酸)以及一些微量元素微量元素,极易受到影响其中法呢基焦磷酸法呢基焦磷酸FPPFPP是重要的中间产物,还参与体内其他多种物质合成酪氨酸是人体必需的一种芳香族氨基酸,是体内多种肽类激素合成的原料(如甲状腺素、肾上腺素、去甲肾上腺素),也是皮肤黑色素(经酪氨酸酶转化)合成的原料,并与神经元的传递以及中枢神经系统功能有密切关系。
富含食物包括动物内脏、甲壳类水产品、豆类等乙酰辅酶A是体内糖、脂、氨基酸代谢相互联系的枢纽物质既是丙酮酸氧化脱羧、脂肪酸-氧化的产物,也是脂肪酸合成、胆固醇合成和酮体生成的碳来源乙酰辅酶A的主要成分在食物中广泛存在,细胞中含量丰富,一般无需特别补充合成受多种基因的调控,目前尚未搞清;氧气和抗氧化压力氧气和抗氧化压力会诱导合成增强,而他汀他汀药物会抑制合成;外源性吸收不会抑制自身外源性吸收不会抑制自身合成尚不完全明确,在多种细胞器中都发现参与合成的酶倾向于认为辅酶Q10主要在内质网内质网- -高尔基体高尔基体中合成然后进入到其他位置线粒体过氧化物酶体高尔基体内质网食物食物补充是补充是次要的来源途径次要的来源途径虽然食物中含有辅酶Q,但普遍水平低,对人体辅酶Q10的水平贡献不大Does oral coenzyme Q10 supplementation increase tissue levels?OralsupplementationwithcoenzymeQ10isknowntoincreasebloodandlipoproteinconcentrationsofcoenzyme。