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1、学习必备欢迎下载专题六有机化学基础真题试做1(2012 课标全国理综，38) 对羟基苯甲酸丁酯( 俗称尼泊金丁酯) 可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A 的化学名称为 _；(2) 由 B生成 C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_；(3)D 的结构简式为 _；(4)
2、F 的分子式为 _；(5)G 的结构简式为 _；(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221 的是 _( 写结构简式 ) 。2(2011 课标全国理综，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：香豆素以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线( 部分反应条件及副产物已略去) ：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - -
3、 - - - - -第 1 页，共 21 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载B可与 FeCl3 溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1) 香豆素的分子式为_；(2) 由甲苯生成A的反应类型为 _，A 的化学名称为 _；(3) 由 B生成 C的化学反应方程式为_；(4)B 的同分异构体中含有苯环的还有 _种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_( 写结构简式 )；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_( 写结构简式 )
4、 。3(2010 课标全国理综， 38)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：（PC ）已知以下信息：A可使溴的CCl4 溶液褪色；B中有五种不同化学环境的氢；C可与 FeCl3 溶液发生显色反应；D不能使溴的CCl4 溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：(1)A 的化学名称是 _；(2)B 的结构简式为 _；(3)C 与 D反应生成 E的化学方程式为_；(4)D 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是_( 写出结构简式 ) ；(5)B 的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共
5、振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为31的是 _( 写出结构简式 ) 。考向分析近几年所考查的热点：本部分常常以框图推断题的形式考查：有机合成及推断；分子式及化学方程式的精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 21 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载书写；有机物的命名及反应类型的判断；限制条件的同分异构体数目的判断及书写。热点例析热点一、官能团与有机物的性质【例 1】某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。(1) 由 A
6、的结构推测，它能_( 填代号 ) 。a使溴的四氯化碳溶液褪色b使酸性 KMnO4 溶液褪色c与稀硫酸混合加热，可以发生取代反应d与 Na2CO3 溶液反应生成CO2 e1 mol A与足量的 NaOH 溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOH f 与 NaOH 醇溶液混合加热，可以发生消去反应g1 mol A与足量的 H2反应，最多可以消耗4 mol H2 (2) 该有机物中含氧官能团的名称为_ 。(3) 该有机物的分子式为_ 。即时训练 1 有关下图所示化合物的说法不正确的是_。既可以与Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2 发生取代反应1 mol 该化合物最多可以
7、与3 mol NaOH 反应既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色既可以与FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3 溶液反应放出CO2气体在浓硫酸作用下加热可以发生消去反应该有机物苯环上的氢被取代的一氯代物有5 种该有机物分子式为C23H26O6 热点二、有机反应类型【例 2】Grignard试剂 ( 卤代烃基镁 )广泛运用于有机合成中，Grignard试剂的合成方法是：RX Mg 乙醇RMgX(Grignard 试剂 ) 。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物( 醛、酮等 ) 发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：现以 2-丁烯和必要的无机物为原料合成3,4- 二
8、甲基 -3- 己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 21 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载物质 J，该物质具有对称性。合成线路如下：请按要求填空：(1)3,4-二甲基 -3- 己醇是 _(填字母代号 ) ，G的结构简式是 _。(2) 反应中属于取代反应的是_( 填反应代号，下同) ， 属于酯化反应的是_，属于加成反应的是 _，属于消去反应的是_。(3) 写出下列化学反应方程式
9、( 有机物请用结构简式表示) ：A B_ 。I J_ 。推断反应类型常用的方法(1) 由官能团转化推测反应类型，特别是推断题中所给信息的反应类型时，如例 2 中的反应类型， 我们一定要从断键、成键的角度分析各反应类型的特点：如取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团) ；加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加” ；消去反应的特点是“只下不上”。(2) 由反应条件推测反应类型在 NaOH 水溶液的条件下，除羧酸、酚发生的是中和反应外，其他均是取代反应，如卤代烃的水解、酯的水解。在 NaOH 醇溶液的条件下，卤代烃发生的
10、是消去反应。在浓硫酸作催化剂的条件下，除醇生成烯是消去反应外，其他大多数是取代反应，如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。在稀硫酸的条件下，大多数反应是取代反应，如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。Fe 或 FeBr3 作催化剂，苯环的卤代；光照条件下，烷烃的卤代。(3) 注意：取代反应是有机反应类型考查时的常考点，其包括范围很广，如烃的卤代反应、硝化反应，醇分子间的脱水，苯酚的溴代反应，酸与醇的酯化反应，卤代烃、酯、油脂的水解反应等。热点三、同分异构体【例 3】. 分子式为 C8H8O的 F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。F 具有如下特点： 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯
11、环上的一氯代物只有两种。(1)F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_。(2) 化合物 G是 F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式 _。.芳香族化合物E 的分子式是C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则E 的所有可能的结构简式是_。.分子式C4H8O2的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 _种，其相应的结构简式是_ 。思路点拨 (1)同分异构体的书写规律具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。芳香族化合物的同分异构体精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - -
12、- - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 21 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载a只有一个侧链，取决于侧链类别的个数，即碳链异构。b若有两个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。(2) 限定范围的同分异构体的书写方法高考题经常给出信息，根据信息限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限定范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，书写时只考虑碳链异构、官能团种类及位置异构，对于氢原子最后根据价键补上，如：写出C8H8O2有苯环，属于酯类的同分异构体。首先分析分子式C8H8
13、O2除含有一个苯环、一个酯基外，还有一个碳原子。写出酯的结构式：，然后把苯环或一个碳原子连接在酯基上，有下列几种连接方式，a 甲酸某酯类： ( 邻、间、对) ； b 乙酸某酯类：；c 苯甲酸某酯类：。酯类的同分异构体的书写比较复杂，数目较多，书写时一定按照规则和顺序来进行，否则容易重复或漏写，造成不必要的失分，因此在解题时注意总结书写的规律和规则。即时训练 2 X 、Y 都是芳香族化合物，1 mol X 水解得到1 mol Y和 1 mol CH3CH2OH ；X的相对分子质量为176，完全燃烧只生成CO2和 H2O ，且分子中碳和氢元素总的质量分数约为81.8%，Y 能使 Br2的 CCl4
14、溶液褪色。(1)X 的分子式是 _。(2)H 与 X为同分异构体，且具有相同的官能团，苯环上有两个取代基，1 mol H 水解也得到1 mol 芳香族化合物和 1 mol CH3CH2OH ，满足上述条件的H 共有 _种。热点四、有机推断及合成【例 4】常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 21 页 - - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载.RCHO
15、RCH2CHO稀NaOHH2O(R 、R表示烃基或氢) .醛与二元醇 ( 如：乙二醇 ) 可生成环状缩醛：(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 _。(2)A 与合成 B 的化学方程式是 _。(3)C 为反式结构，由B还原得到。 C的结构简式是 _。(4)E 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色。 N由 A经反应合成。a的反应试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_ 。(5)PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_ _ 。(6) 碱性条件下， PVAc完全水解的化学方程式是_ _ 。归纳总结 1.解答有机推断及合成题常用的思维方式解有机物的推断及合成题的关键是
16、要首先找到突破口，应根据有机物性质及反应的产物推断出官能团及官能团的位置从而找到突破口。所以解此类题应熟练掌握各类有机物的性质及分子结构，熟悉有机物间的相互转化及衍变关系，熟练运用各类反应规律推测有机物分子结构。2有机推断常用的突破口(1) 从有机物官能团的特征现象突破官能团种类能使溴水褪色的物质可能含有C=C 、CC或酚类物质 ( 产生白色沉淀 )。能使酸性KMnO4 褪色的物质可能含有C=C 、CC、苯的同系物、酚类及醛类等。能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO 。能与 Na反应生成 H2的一定含有 OH或 COOH ， 与 NaOH 、 Na2CO3 反应的可能含有酚羟基或COOH ， 与 Na2CO3或 NaHCO3 反应生成 CO2的一定含有 COOH 。能与 FeCl3 溶液发生显色反应的有机物一定含有酚羟基，能水解产生醇和羧酸的物质是酯，能发生消去反应的是醇或卤代烃。(2) 从特定的关系突破官能团种类在解有机结构推断题时，常常会遇到A OBOC的连续氧化问题，那么A、B、C分别为醇、醛、羧酸，且三种物质碳原子数相同，碳链结构相同。
