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1、优秀学习资料欢迎下载专题十三有机物推断与合成1、 (2010 全国卷 1)30.(15 分)有机化合物AH 的转换关系如下所示:请回答下列问题:(1)链烃 A 有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575 之间, 1 mol A 完全燃烧消耗7 mol 氧气,则 A 的结构简式是,名称是;(2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的H2反应生成E。由 E 转化为 F 的化学方程式是;(3)G 与金属钠反应能放出气体,由G 转化为 H 的化学方程式是;(4)的反应类型是;的反应类型是;(5)链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B 所有可能的
2、结构简式(6)C 也是 A 的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C 的结构简式为。【解析】(1)由 H 判断 G 中有 5 个碳,进而A 中 5 个 C,再看 A 能与 H2加成,能与Br2加成,说明 A 中不饱和度至少为2, 又据 A1mol 燃烧,消耗 7molO2,故 A 分子式为: C5H8,再据题意 A 中只有一个官能团, 且含有支链,可以确定 A 的结构简式如下:(CH3)2CHCCH,命名: 3-甲基 -1-丁炔(炔烃的命名超纲);(2) (CH3)2CHCCH 与等物质的量的H2完全加成后得到E: (CH3)2CHCH=CH2,E再与 Br2加成的反应就很
3、好写了,见答案(2);(3)二元醇和二元酸发生酯化反应,注意生成的水不能掉了!反应条件用浓硫酸应该也可以,或者用应该也可以,见答案(4)反应类型略( 5 ) 难 度 增 大 , 考 查 了 共 轭 二 烯 烃 的 共 面 问 题 , 超 纲 ! 注 意 有 的 同 学 写H2SO4(浓) 精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页,共 27 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - -
4、 - - - - -优秀学习资料欢迎下载CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的,球棍模型为:;CH3CH=CH-CH=CH2(存在顺反异构)是共轭二烯烃,中间单键不能旋转可以满足;CH3CH2CCCH3可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直线的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4 个碳共面的, 因为(因为:一条直线和直线外一点确定一个平面)(6)要抓住不饱和度为2, ,一个三键不能满足1 氯代物只有一种,同样两个双键也不能满足,一个环,一个双键也不能满足,逼得你想到两个环,5 个碳只能是两个环共一个碳了!【答案】2、 (2010 天津卷) 8 (18 分)已知:
5、 RCHCHOR +2H O / HRCH2CHO + ROH (烃基烯基醚)烃基烯基醚A 的相对分子质量(M r)为 176,分子中碳氢原子数目比为34 。与 A 相关的反应如下:请回答下列问题: A 的分子式为 _。 B 的名称是 _;A 的结构简式为_。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页,共 27 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资
6、料欢迎下载 写出 C D 反应的化学方程式:_ 。 写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式:_、_。 属于芳香醛; 苯环上有两种不同环境的氢原子。由 E 转化为对甲基苯乙炔(CH3CCH)的一条路线如下: 写出 G 的结构简式: _ 。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型:序号所加试剂及反应条件反应类型解析: (1) (2)由 B 可催化氧化成醛和相对分子质量为60 可知, B 为正丙醇;由B、E结合题给信息,逆推可知A 的结构简式为:。(3)C D 发生的是银镜反应,反应方程式为:3232324322()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgN
7、HH O(4)符合苯环上有两种不同环境H 原子的结构对称程度应较高,有:。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第步是醛加成为醇,第步是醇消去成烯烃,第步是与Br2加成,第步是卤代烃的消去。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页,共 27 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料欢迎下载答案:(1)C12H16O (2
8、) 正丙醇或 1丙醇(3) 3232324322()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O(4) (5) (6) 序号所加试剂及反应条件反映类型2H,催化剂(或,Ni Pt Pd) ,还原(或加成)反应浓24H SO,消去反应2Br(或)2Cl加成反应25,NaOH C H OH3、 (2010 广东理综卷) 30 (16 分)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。 CO2与化合物反应生成化合物,与化合物反应生成化合物,如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。(1)化合物的分子式为_,1 mol 该物质完全燃烧需消耗_mol O2
9、。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件 )。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页,共 27 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料欢迎下载(3)与过量C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下,化合物V 能与 CO2发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意
10、一种化合物的结构简式:_。(5)与 CO2类似, CO 也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和 H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物和,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_(双选,填字母) 。A都属于芳香烃衍生物B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na 反应放出 H2D 1 mol 或最多能与4 mol H2发生加成反应解析: (1) 的分子式为C8H8,耗氧为 (8+8/4)mol=10mol 。(2)根据卤代烃在NaOH 、醇溶液作用下可发生消去反应,可写出方程式为:(3)根据酯化反应原理,可知生成的酯的结构为。(4)反应可以理解为加成反应,OC
11、O 断开一个碳氧键, 有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V 的两种产物为。精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页,共 27 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料欢迎下载4、 (2010 山东卷) 33 (8 分) 【化学 有机化学基础】利用从冬青中提取出的有机物A 合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品, 合成路线如下图:根据上述信息回答:(
12、1) D 不与 NaHC3O溶液反应,D 中官能团的名称是_, BC 的反应类型是 _。(2)写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式_。(3)A 的同分异构体I 和 J 是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I 和 J 分别生产,鉴别 I 和 J 的试剂为 _。(4)A 的另一种同分异构体K 用于合成高分子材料,K 可由制得,写出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_ 解析:由BC可知,B为3CH OH,发生取代反应生成醚C;则D为HCHO(官能团是醛基),与足量银氨溶液反应生成423()NHCO,再与H反应生成2CO,由Y结合信息精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - -
13、 - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页,共 27 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料欢迎下载逆推可知 H 为, 因为第一步加入的是NaOH溶液,故EF是酚钠生成酚,FG是羧酸钠生成羧酸,GH是硝化反应,故A 的结构简式为:,由逆推得 I 和 J 结构分别是 : ,一种是醇,另一种是酚,故可氯化铁或溴水的鉴别,要生成聚合物,必须两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,故高聚物为。答案:(1)醛基取
14、代反应(2)(3)3FeCl或溴水(4)5、 ( 2010 安徽卷) 26.(17 分)F 是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:(1)AB 的反应类型是,DE 的反应类型是,EF 的反应类型是。(2)写出满足下列条件的B 的所有同分异构体(写结构式) 。含有苯环含有酯基能与新制Cu(OH)2反应(3)C 中含有的它能团名称是。已知固体C 在加热条件下可深于甲醇,下列 CD 的有关说法正确的是。a.使用过量的甲醇,是为了提高B 的产b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归
15、纳 - - - - - - - - - -第 7 页,共 27 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料欢迎下载c.甲醇即是反物,又是溶剂d.D 的化学式为C2H2NO4(4)E 的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是(写结构简式) 。(5)已知;在一定条件下可水解为, F 在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是。答案:(1)氧化还原取代(2)(3)硝基羧基acd (4)(5)解析:根据前后关系推出BC 结构简式即可6、 ( 2010 福建卷) 31 从樟科植物
16、枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:(1)甲中含氧官能团的名称为。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 8 页,共 27 页 - - - - - - - - - - 精品学习资料 - - -p d f 精品资料 - - - - - - - - - - - - - - -优秀学习资料欢迎下载其中反应的反应类型为,反应的化学方程式为(注明反应条件) 。(3)已知:由乙制丙的一种合成路线图如下(AF 均为有机物,图中Mr 表示相对分子质量) :下列物质不能与 C 反应的是(选填序号)a 金属钠bHBrc23Na CO溶液 d 乙酸写出 F 的结构简式。D 有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式。a 苯环上连接着三种不同官能团b 能发生银镜反应c能与24Br / CCl发生加成反应d。遇3FeCl溶液显示特征颜色综上分析,丙的结构简式为。 【解析】答案:(1)很明显甲中含