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1、第二部分有机化学一、系统命名1. (1) 2,2,4,4 四甲基戊烷(2) 2,5,6 三甲基辛烷(3) 2,3,5,5 四甲基庚烷(4) 3 甲基4 乙基己烷(5) 2,6,8 三甲基5 异丁基癸烷2. (1) 1,1 二甲基3 异丙基环戊烷(2) 2 甲基3 环丙基庚烷(3) 1 甲基3 环丁基环戊烷(4) 螺3,4 辛烷(5) 二环 2,2,1 庚烷(6) 二环 4,2,0 辛烷(7) 二环 3,3,1 庚烷(8) 4 甲基螺 2,4庚烷(9) 3,6 二甲基二环 3,2,0 庚烷(10) 1,3,8 三甲基二环 4,4,0 癸烷3. (1) (1R,3R)1 甲基3 异丙基环己烷(2)
2、 (5S) 5 氯螺 2,5辛烷(3) (1R,2R,4R)1,2 二甲基4 氯环己烷(4) 顺 1 甲基4(R 仲丁基 )环己烷(5) (1S,2R,4S)1,2,4 三甲基环己烷4. (1) 2 甲基2 氯丁烷(2) 2 甲基3 氯丁烷(3) (2R)1,1 二甲基2 氯甲基环戊烷(4) 2 乙基 4 氯 1 丁烯(5) 3 氯甲基2 溴己烷(6) 反 1 溴 4 碘环己烷(7) (1R,2S,3S)1 甲基3 氟 2 氯环己烷(8) (2S,3S,4R)2,3,4 三氯己烷5. (1) 7 甲基3 仲丁基4 氯1,5 辛二烯(2) 2,3,4 三甲基2 戊烯(3) 3 乙烯基1,5 庚二
3、烯(4) 1 甲基5 乙基1,3 环己二烯(5) 3,5 二甲基4 异丙基1,3 己二烯(6) 3 亚甲基环戊烯(7) (E)2,3 二甲基1 溴2 戊烯(8) 1 烯丙基2 丙烯基1,3 环己二烯(9) (E,S) 4 甲基2 己烯(10) (3S,4R)4 甲基3 氯环戊烯(11) (E,R)2,7 二甲基5 溴4 壬烯6. (1) (E)3 戊烯1 炔(2) (S) 3 甲基1 戊烯4 炔(3) 5 氯2 戊炔(4) (1R,2S) 1 甲基2 丙炔基环己烷(5) (1R,2S)1 甲基2 乙炔基环丙烷(6) (Z)5 庚烯1,3 二炔(7) 5 炔丙基1,3 环己二烯(8) 顺 1,2
4、 二甲基反 3 乙炔基环丙烷7. (1) 1 甲基1,4 环己二烯(2) 2 甲基1,3 环己二烯(3) (E)3 亚乙基环己烯(4) (2E,4Z)2,4 庚二烯(5) (Z)4 亚乙基环己烯(6) 1,5 乙二烯3 炔(7) 1,3 庚二烯6 炔(8) 二(1 环己烯基 )乙炔(9) (2Z,4R)4 甲基2 庚烯5 炔8. (1) 4 叔丁基乙苯(2) 2,4 二氯甲苯(3) 3 溴苯乙烯(4) 3 环己基甲苯(5) 4 溴苄基氯(6) 2 氯 2溴联苯(7) 4 甲氧基苯甲醛(8) 二苯甲烷(9) 1 氯 2 (2 氯丙基 )苯(10) (E)3,4 二(4 羟基苯基 ) 3 己烯精品
5、p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 9. (1) 4,4 二甲基 1 溴 3 戊醇(2) 3 丁烯 2 醇(3) 4 苯基 1 丁醇(4) 1 环戊烯基甲醇(5) 3 环己烯 1 醇(6) (1S,2S) 2 甲基 1 环戊醇(7) 4,4 二甲基 2 环己烯 1 醇(8) (2R,3S) 2 甲基 3 氯 1 醇(9) 反 4 乙基 1 环己醇10. (1) 甲基 氯乙基醚(2) 丙基环己基醚(3) 4 硝基
6、苯乙醚(4) 乙烯基苄基醚(5) 1,3 二乙氧基苯(6) 5 甲氧基 2 戊醇(7) 2,4 二氯 3硝基二苯醚(8) 乙二醇二甲醚或1,2 二甲氧基乙烷(9) 1,2 环氧丁烷(10) 顺 2,3 环氧丁烷(11) (5S,2S) 5 乙基 2 氯氧杂环庚烷(12) 2 甲基 1,3 环氧戊烷(13) 苯并 15 冠 5 (14) 18 冠 6 11. (1) (E) 2 丁烯醛 (反巴豆醛 ) (2) (E) 3 苯基丙烯醛 (反肉桂醛 ) (3) 1,4 戊二烯 3 酮(二乙烯基酮 ) (4) 5 己烯 3 酮(乙基烯丙基酮 ) (5) 3 甲基 2 丁酮 (甲基异丙基酮) (6) 1
7、,1 二氯丙酮 ( , 二氯丙酮 ) (7) 1,3 二苯基丙酮 (二苄基酮 ) 12. (1) 3 羟基丁酮(2) 5 溴己醛(3) (E) 4 甲基 4 己烯 1 炔 3 酮(4) (E) 4 甲基 5 苯基 4 己烯 3 酮(5) 5 甲基 3 氧代 1 己醇(6) (Z) 3 己烯二醛(7) 2 环己烯 1 酮13. (1) 2 丁烯酸(2) 2,2 二甲基丙酸(3) 4 溴丁酸(4) 3 氧代戊酸(5) 4 羟基 2 氟丁酸(6) 4 (2 萘基 )丁酸(7) 2 羟基 3 氧代戊酸(8) 4 乙酰基苯甲酸(9) 3 苯基丙酸(10) (E) 3 庚烯酸(11) 3 乙烯基 4 己炔
8、酸(12) 3 甲酰基苯甲酸(13) 2 羟基 1,2,3 丙三酸(14) 1,3 苯二甲酸(15) (9Z,12Z,15Z) 9,12,15 十八三烯酸(16) 4 甲基 5 戊内酯二、烷、烯、炔1. 2 甲基丁烷为， 分子中有 9 种不同化学环境的氢，所以其中一氯代物共有四种，分别为CHCH2CH3CH3CH2ClCH3CH2CH3CH3ClC(a) 2 甲基 1 氯丁烷(b) 2 甲基 2 氯丁烷CH3CHH3CCH3ClCHCH3CH3ClCHCH2CH2(c) 2 甲基 3 氯丁烷(d) 3 甲基 1 氯丁烷CH3CHCH2CH3CH3精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 -
9、- - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 相对比为a:b:c:d(6 1):(1 5):(3.82):(3 1)6:5:7.6:3 相对百分比为a：6628%657.6321.6b：523%21.6c：7.635%21.6d：314%21.62. 丙烷中具有两种不同化学环境的氢，一溴化后分别得到(a) 1 溴丙烷CH3CH2CH2Br (b) 2 溴丙烷CH3CH3BrCH相对百分比a:b (6 1) : (282) 6:164 3:82 百分比为a: 3/(
10、82+3) = 3.5% ；b: 82/85 = 96.5% 选择性溴化比氯化要高。3. 2,3 二甲基 丁烷4. (1)1,2,4 三甲基二环 4,4,0癸烷(2)三环 4,2,2,01,6癸烷(3)顺，顺 1,2,4 三甲基环己烷 (或 r 1，顺 2，顺 4 三甲基环己烷 ) (4)顺，反 1,2,4 三甲基环己烷 (或 r 1，顺 2，反 4 三甲基环己烷 ) 5. (a) CH2Br溴甲基环己烷(b) BrCH31 甲基 1 溴环己烷(c) BrCH3顺 1 甲基 2 溴环己烷及反 1 甲基 2 溴环己烷(d) BrCH3顺 1 甲基 3 溴环己烷及反 1 甲基 3 溴环己烷(e)
11、BrCH3顺 1 甲基 4 溴环己烷及反 1 甲基 4 溴环己烷烷烃卤化反应中，氢的活性3 2o 1o，所以溴化主要产物为(b)1 甲基 1 溴环己烷6. BrBr7. (1) CF3CH2CH2Br (2) CH3CHBrBr(3) CH3CHCH2BrCHO精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 重排醇8. 顺 2 丁烯反应产物CCOHHHOHCH3CH3+CCOHHHOHCH3CH3反 2 丁烯反应产物C
12、COHHHOHCH3CH39. 10. HCH3CCCH2H+CH2CH2CH2OHHCl(A)CH3CH2CH2OCH2CH2CHHCHCCCHH+CHCHCHOHBCCBHHOHCCHCHCHCH11.CCH3CH3CH3CH3CHCH2+ HICCH3CH3CH3CHI_CH3CCH3CH3CH3CHI(A)CH3CCH3CH3CH3CHI_CH3CCH3CH3CH3CHI(B)CH3CCH3CH3CH3CHICCH3CH3CH3CHCH2KOHA.顺 2 丁烯反应产物CCOHHHOHCH3CH3反 2 丁烯反应产物CCOHHHOHCH3CH3CCOHHHOHCH3CH3+精品p d f
13、 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 23 页 - - - - - - - - - - CH3CCH3CH3CH3CHIKOHCH3CCH3CH3CH3CH1. O32. Zn/H2OCH3CCH32OB.12. CH3CCH3CH213. (1) CH3CH2CHCH2 BrCH3CH2CHCH3(2) CH3CH CH2 OHCH3CH2CHCl(3) (4) (5) BrCH3CH2CH2(6) CH3CH2CCNa CH3CH2CCH2CH3CH3CH2CHCHC
14、H2CH3 CH3CHCH2CH2CH3OCH3(7) HCH3CCHCH3CCHHCH3DH3CD14. (1) (2) 15. 反应途径1：OHOHCH3HHOOCCH2BrCH3CH3CH3OHCH3OHOCH3CH2HCH3CCHCH3H+HCH3CCH3CH2HCH3CCH3H+HCH3CCHCH3H+H+CH2CCH3CHCH2+HBr CCH3CHCH2CH3CCH3CHCH2CH3CCH3CHCH2CH3Br-1.4Br精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -
15、第 5 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 反应途径2：途径 1 中 3o级正碳离子稳定，所以反应主要按途径1 进行，主要产物为3 甲基 1溴 2 丁烯。16. (1) OHOOH(2) CH2CHCCH CH2CHCHCH2(3) CH3OCCHCH2(4) CH3CHCHBrCH3BrCH3CCCH2CH3(5) BrBr(6) CH3CHCHBrCH(7) CCH3OCCH2CHCH2OCH3CH2CHO+ HCHO(8) CH3CCHCH3CH3H3C I+CH3CCHCH3CH3H3CI17. HCH3CCHCCHHCH2CH3HCH3CCHCCHCH2CH3H
16、CH3CCHCCHHCH2CH3HCH3CCHCCHCH2CH3H(2E,4E) 2,4 庚二烯(2Z,4E) 2,4 庚二烯HCH3CCHCCHHCH2CH3HCH3CCHCCHCH2CH3HCH3CCHCCHHCH2CH3HCH3CCHCCHCH2CH3H(2E,4Z) 2，4 庚二烯(2Z,4Z) 2，4 庚二烯CH2CCH3CHCH2+HBr CCH3CH CH3CCH3CHCH3 CCH3CHCH2CH3Br-1.4BrCH2CH2精品p d f 资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - -欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页，共 23 页 - - - - - - - - - - HCH3CHCCHHCH3HCH3CCHCCHCH3HCH3CCHCHHCH3HCH3CHCHCH3H(2E,4E) 2,4 己二烯(2Z,4Z) 2,4 己二烯HCH3CCHCCHCH3H(2E,4Z) 或(2Z,4E) 2,4 己二烯18. (1) KOH醇CH3CCCH2 CH33NaNH 液(2) KOH224H OH
