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1、精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载高二化学 选修 5有机化学基础学问点整理一.重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃.卤代烃.硝基化合物.酯.绝大多数高聚物.高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇.醛.羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的 一般指NC 4 醇.醛.羧酸及盐.氨基酸及盐.单糖.二糖；（它们都能与水形成氢键）；（3）具有特别溶解性的：苯酚：室温下,在水中属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水 混溶,苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这为由于生成了易溶性的钠盐；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的
2、乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,因此常用于除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；有的淀粉.蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括硫酸铵或硫酸钠等）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）；氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油.葡萄糖溶液,形成绛蓝色溶液2有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃（包括烷.烯.炔.苯和苯的同系物）.一氯代烃.一氟代烃.全部酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有： 多氯代烃 （如四氯化碳） .溴代烃（如溴苯.溴乙烷等）.碘代烃.硝基苯3有机物的状态常温常压（ 1 个大气压. 20左右） （1）气态：
3、烃类：一般NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 34 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH 3Cl,沸点为 - 24.2） 甲醛（ HCHO ,沸点为 - 21）氯乙烷（ CH 3CH 2Cl ,沸点为12.3）（2）液态：一般NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH 3CH 24CH 3甲醇 CH 3OH甲酸 HCOOH精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载溴乙烷 C2H 5Br乙醛 CH 3CHO溴苯 C6H 5Br硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般NC 在 17 或 1
4、7 以上的链烃及高级衍生物；如,C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H 5OH ）.苯甲酸（ C6H 5COOH ）.氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色, 常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2, 4,6三溴苯酚为白色.难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+ aq作用形成紫色H 3FeOC6 H56溶液； 多羟基有机物如甘油.葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀
5、粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：乙醇特别香味苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味或果香味6.高分子化合物自然高分子化合物：淀粉.纤维素.蛋白质.自然橡胶人工合成高分子化合物：聚乙烯.聚氯乙烯.六纶（涤纶.腈纶.氨纶.丙纶.氯纶.维纶）二.重要的反应1能使溴水（Br 2/H 2O）褪色的物质精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载 通过 加成反应 使之褪色：含有. C C的不饱和化合物 通过
6、取代反应 使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃.环烷烃.苯及其同系物.饱和卤代烃.饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质含有. CC. OH （较慢）. CHO 的物质与苯环相连的侧链第一个碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）3与 Na 反应的有机物：含有OH. COOH 的有机物,产生氢气与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基. COOH 的有机物反应；加
7、热时,能与卤代烃.酯发生水解反应（取代反应）与 Na2CO 3 反应的有机物： 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2 气 体 ；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1）氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2 COONa + H 2O（2）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸
8、反应；5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛.甲酸.甲酸盐.甲酸酯.仍原性糖（葡萄糖.麦芽糖等）（2）反应条件：碱性.水浴加热（3）试验现象：试管内壁有银白色金属析出（4）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O（5）银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32 OH2 A g + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4AgNH32
9、OH4Ag + NH4 2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸： HCOOH + 2 AgNH 32OH2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O6与新制CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和）.甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） .醛.仍原性糖（葡萄糖.麦芽糖） .甘油等多羟基化合物；（ 2）反应条件： 碱过量.加热煮沸（3）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色
10、溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；如为甲酸 就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时沉淀溶解,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（4）有关反应方程式：RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2OHCHO + 4CuOH 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2O HCOOH + 2CuOH 2CO2 + Cu2O+ 3H 2O7能发生水解反应的有机物为：卤代烃.酯.糖类（单糖除外）.肽类（包括蛋白质） ；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载CH 3CH 2X + NaOH RCOOR + NaOHH2OCH 3 CH 2OH+NaX RCOONa + R OH精品
11、学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的为：酚类化合物；9能跟 I2 发生显色反应的为：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的为：含苯环的自然蛋白质；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载三.各类烃的代表物的结构.特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n 1CnH2nn 2CnH 2n-2n 2CnH2n-6 n 6代表物结构式H C CH键角10928约 120180120精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面 正六边形 精品学习资料精选学习
12、资料 - - - 欢迎下载主要化学性质光 照 下 的 卤代；裂化；不 使酸性 KMnO 4溶液褪色跟 X2.H2.HX .H2O加成,易被氧化（高锰酸钾）；可加聚跟 X 2.H 2.HX .加成；易被氧 化；能加聚得导电塑料跟H2 加成 ； FeX 3 催化下卤代；硝化反应精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载四.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载一卤代烃：卤素原子直接与烃1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料
13、- - - 欢迎下载卤代R X烃多 元 饱 和 卤 代烃：CnH2n+2-mX m卤原子XC2H 5Br基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反应成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载一元醇：R OH醇饱 和 多 元 醇 ：CnH2n+2Om醇羟基OHCH 3OH C2H 5OH- 碳上有氢原子才能发生消去反应；-碳上有氢原子才能被催化氧化,两个氢氧化为醛,一个氢氧化为酮,没有氢不能被催化氧化；1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 : 乙醇140分子间脱水成醚170分子
