《生命中基础有机化学物质、合成有机高分子-讲义设计》由会员分享,可在线阅读,更多相关《生命中基础有机化学物质、合成有机高分子-讲义设计(20页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、基础课4生命中的基础有机化学物质、合成有机高分(对应学生用书P252)考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质知识梳理1. 糖类(1) 概念:指分子有两个或两个以上疑基的醛或酮以及水解后可以生成多径基醛或多轻基酮的有机化合物。分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O互为同分异构体 仙萄糖果糖二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖 的糖C、H、0廉糖互为同分异构体麦芽糖 (C12H22On)(CHOJ多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖 的糖C、H、0淀粉不互獰鹽构体纤维索 n值不同(CsHgOJn(CsHioOJn性质 衙萄糖:多疑基醛CH2OH(C
2、HOH)4CHO有甜味、易溶于水新制Cu(0H)2悬浊液,“银氨溶液-发生银镜反应特征性质生成红色沉淀发酵分解 C酒化醉_4 6斗262C2H5OH + 2CO2 t 人体理+60,6C0, +6H.0缓慢氧化6 12 622 二糖在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 多糖在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。2. 油脂(1) 概念:油脂属于类,是一高级脂肪酸_和一廿油生成的酯。 常见的形成油脂的高级脂肪酸有饱和脂肪酸丿硬脂酸:.软脂酸:C|7H35COOHC15H3|COOH不饱和脂肪酸丿油酸:C如COOH_ 亚油酸:CnHCOQH结构RCOOCII2R*COO
3、CH0、/I|=R”一C00CH2 ,官能团: 一C-0-_ ,有的可能含有_/ _ ,若R、R、R相同,称为一简单甘油酉社;若R、R、R不同,称为混合廿油酯。(3) 物理性质 油脂一般_3S_溶于水,密度比水_。 天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。a. 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈_液_态。b. 含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。(4) 化学性质油脂的氢化(油脂的硬化)油脂的硬化是指烧基上的碳碳双键与H2发生加成反应。经硬化制得的油脂叫一人造脂肪_,也称_硬化油_。如油酸甘油酯与H?发生加成反 应的化学方程式为:G7H35COOCH2C17II35COOCII
4、G7H35COOCH2C17II33COOCII2Cj7H33COOCHG7H33COOCH2 土担2县I水解反应a. 酸性条件下CI7H35COOCH2c17h35coochC7 H35 COOCH2 + 3H?O?3C17H35COOH +ch2ohCHOHIch2oh ,b. 碱性条件下皂化反应c17h35-cooch2cI7h35-coochC7 H35 COOCH2 + 3NaOH 3G 祜 COONa+ (:H2()IICHOHICILOII_ oO3!如何区分植物油和矿物油?提示:取少量试样加入含有酚駄的NaOH溶液并加热,红色变浅的是植物油,无变化的是矿物油。3. 氨基酸、蛋白
5、质(1) 氨基酸 组成与结构:氨基酸是竣酸分子坯基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH 和一NH2。RCHCOOHI(X 氨基酸结构简式可表示为:NH2 。 化学性质0IICH2c0Ha.两性(以NH2为例)与盐酸反应的化学方程式:00IIIICH2cOH +HC1CH2c0HNH2NH3 Cl与NaOH溶液反应的化学方程式:00IIIICH2cOH +NaOH CH2CONa+ H20nh2nh2b.成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽ch3CH3CHCOOH + H2NCHCOOH-nh2丙氨酸丙氨酸0 II CII3II I ICH3CHcNCHCOOH + H20 onh2二肽多
6、种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。(2)蛋白质的结构与性质 组成与结构a. 蛋白质含有C、H、0、N、S等元素。b. 蛋白质是由氨基酸组成的,通过缩聚反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。 性质两性COOH、一NH2 性质巴旦姿 发生水解反应,最终产物为氨基酸蛋 白一 质浓硝酸竺鸣颜色反应(鉴别蛋白质)强酸、强碱、重金属盐等变性NSOq等轻金属盐浓溶液 f 盐析逖产生烧焦羽毛气味(鉴别蛋白质)解题探究题组一 糖类、油脂、蛋白质的结构与性质1. (2017-北京西城区期末)下列说法中,不正确的是()A. 油脂水解的产物中一定含甘油B. 糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物C.
7、氨基酸既能与盐酸反应,也能与NbOH反应D. 医疗上用75%的酒精消毒是因为其能使蛋片质变性 答案:B2. (2018-包头九中月考)下列说法正确的是()A. 糖类化合物都具有相同的官能团B. 酯类物质是形成水果香味的主要成分C. 油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D. 蛋白质的水解产物都含有竣基和疑基答案:B3. 糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质,请根据它们的性质回答以下问题:油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是(写名称)。(2) 蛋白质的水解产物具有的官能团是(写结构简式)。已知A是人体能消化的一种天然高分子化合物,B和C分别是A在不同条件下的水解 产物,它们有如下转化关系,请根据该信
8、息完成(3)小题。(3) 1 mol B完全氧化时可以放出2 804 kJ的热量,请写出其氧化的热化学方程式:(4) 请设计实验证明A通过反应已经全部水解,写出操作方法、现象和结论:答案:甘油(或丙三醇)(2) NH2 COOH(3) C6H! 2O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(1)H=2 804 kJ/mol(4) 取少量淀粉水解后的溶液,向其中加入碘水,若溶液不变蓝,则证明淀粉已经全部水解归纳总结s能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代炷NaOH的水溶液,加热1丨 X +NaOHROH+NaX酯在酸溶液或碱溶液中,加热0II 1+!K +HoO?RCOOH+R, OH0
9、II :,RC j 0 R + Na0HRCOONa+R7 OH%吗2 +H2C6H126蔗糖空翌C6H126葡萄糖二糖无机酸或酶+果糖。12口22。112C6H.26麦芽糖+HO更更翌葡萄糖多糖酸或酶(C6H1 o05)+H2OnC6H12O6淀粉(或纤维素)葡萄糖R1COOCH2CIOIIICOOCIICHOH油脂酸、碱或酶RCOOCIL +3NaOH-1CH20H + RiCOONa + R2COONa +R3COONa0II蛋白质酸、碱或酶II : 1RT 十 NR,+ Hd.、織卑酶或多肽RCOOH+H2NRz题组二氨基酸的缩合规律NH. | 24. (2017-陕西校级期末)甘氨酸
10、(CII2C0011 )和丙氨酸(CH3CHCOOH)缩合最多可形成二 肽的种类()A. 1B. 2C. 3D. 4解析:选D 氨基酸生成二肽,就是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氮基酸脱 水,生成2种二肽;当异种氨基酸脱水,可以是甘氮酸脱去務基,丙氨酸脱氢,也可以丙氨 酸脱務基,甘氨酸脱去氢,生成2种二肽,共4种。RCHCOOHRCHCOOHII5. 己知氨基酸可发生如下反应: nh2+HNO2* 0H+N2 t +H2O且己知:E、F的相对分子质量分别为162和144,可发生如下物质转化关系,如下图所示:(1)写出A、E、F的结构简式:A. E、Fch3chcooh(2)写出由lb 生
11、成b和C的化学方程式:B:C:叫0答案.()H-ENHCHCnOH0c0/ CH,CHCHCH0C03CH.CHCOOCHCOOH3| IOH CH32CH3CHCOOH(2) 叫% 严cCH/ NHNH +2HL0/2CHC/、H C00II2理 CHCOOH-KCHCHK + 2H2OI/NHC=O(3)氨基酸分子缩聚成髙分子化合物0nRCHCOOHH-ENHCHC 玉 OHNH2-R+(/?-i)h2o考点二 合成有机高分子化合物知识梳理1. 基本概念(1) 单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2) 链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的_最小单位。(3) 聚合度:高分子链中含有链节的_数目-如:单体链节聚合度2. 合成高分子化合物的两个基本反应(1) 加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚nCH=CH2 -ECU氯乙烯的化学方程式为O(2) 缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O. HX等)生成高分子化合物的反应。 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为nHOOCXCHQsCOOH+nHOCHgCHOHW0rllhoc(ch2)4cooch2ch2+0 03. 高分子化合物的分类及性质特点根据來源高分子化合物天然高分子化合物V合成高分子化