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1、（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）1 烃的含氧衍生物第三节烃的含氧衍生物1。掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质, 以及它们之间的相互转化.2了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。3了解有机分子中官能团之间的相互影响。4. 了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用.5了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用.考点（一 ) 醇、酚【点多面广精细研】1醇、酚的概念（1）醇: 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n 1OH或 CnH2n 2O.（2）酚 : 羟基与苯环直接相连而形成的化
2、合物, 最简单的酚为。(3）醇的分类2醇、酚的物理性质(1) 醇类物理性质变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）2 升高；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(2) 苯酚的物理性质3醇、酚的化学性质(1）由断键方式理解醇的化学性质以 1。丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位.与 Na反应2CH3CH2CH2
3、OH 2Na2CH3CH2CH2ONa H2，错误 !.催化氧化2CH3CH2CH2OH O2错误 !2CH3CH2CHO 2H2O ，错误 ! .与 HBr 的取代CH3CH2CH2OH HBr错误 !CH3CH2CH2BrH2O ，错误 !。浓硫酸 , 加热分子内脱水CH3CH2CH2OH错误 !CH3CH=CH2 H2O,错误 !。与乙酸的酯化反应CH3CH2CH2OH CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3H2O ，a.（2) 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。（通用版） 2020
4、版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）3 弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与 NaOH 溶液反应的化学方程式：苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式:反应产生白色沉淀, 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚跟 FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。小题练微点 1判断下列说法的正误( 正确的打“”，错误的打“） 。（1) 乙醇和苯酚均为非电解质（)（2)1 mol乙醇分子中含有8NA个极性键（）(3）乙二醇和丙三醇互为同系物（）(4）分子式为C7H8O且属于
5、酚类物质的同分异构体有4 种( ）（5) 乙醇与乙醚互为同分异构体（)（6) 酚酞的结构如图所示，其结构中含有羟基( OH ） ，故酚酞属于醇( ）(7）溴水能将甲苯、己烯、CCl4、乙醇四种溶液鉴别开来( )（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）4 答案： （1）（2）（3）(4）（5）（6）（7）(8 ）2写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应类型._；_；_;_；_。答案: C2H5BrNaOH错误 !C2H5OH NaBr（水解或取代反应)C2H5OH HBr错误 !C2H5BrH2O （取代反应 )C2H5OH错误 !CH2CH2 H2
6、O(消去反应 )CH2=CH2H2O错误 !C2H5OH （加成反应）2C2H5OH O2错误 !2CH3CHO 2H2O(氧化反应）3现有以下物质：（1）其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_, 属于酚类的有 _.（2）其中物质的水溶液显酸性的有_。(3) 其中互为同分异构体的有_.(4）列举出所能发生反应的类型_( 任写三种 ).（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）5 答案：(1) (2) (3) (4) 取代（酯化 ) 、氧化、消去、加成反应（任写三种)4实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。判断下列分析的正误。（1) 操作中苯作萃取剂（）(2
7、）苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大( ）(3) 通过操作苯可循环使用( ）（4) 三步操作均为过滤( )答案： （1）（2）（3)（4)学霸微提醒 （1) 能发生消去反应的物质为卤代烃和醇，前者消去反应的条件是碱醇溶液、加热；后者消去反应的条件是浓硫酸、170 .(2) 除去苯中混有的苯酚的方法是加NaOH 溶液，分液。(3) 分离苯酚和水的操作是分液.醇、酚的结构与性质1(2013全国卷）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图.下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析
8、：选 A 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误 ; 碳碳双键和 CH2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化, 从而使溶液的紫红色褪去，C 错误；香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，D错误 .2(2018江苏高考，有改动）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）6 2- 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）AX分子中所有原子一定在同一平面上BX、Y均与 FeCl3溶液发生显色反应CX、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色DX
9、Y 的反应为取代反应解析：选D X 分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3 个 Br原子和 -OH中的 O原子在苯环所在平面内，CO H键呈 V形且单键可以旋转, 故 X分子中 OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内,A 项错误； Y 分子中不含酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应 ,B 项错误； X 分子中含有酚羟基，Y 分子中含有碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化，MnO错误 !被还原为 Mn2而褪色， C项错误 ;X 分子中酚羟基上的氢原子被CH2错误 !取代生成Y,Y 中的酯基是取代反应的结果，D项正确。3(2017天津高考) 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有
10、效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1 种解析：选B 由汉黄芩素的结构简式可知其分子式为C16H12O5，A 项错误；该物质中含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显紫色， B项正确；该物质中含有酚羟基, 可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol 该物质与溴水反应时, 最多消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反
11、应后该分子中官能团的种类会减少 2 种,D 项错误。归纳拓展1脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较脂肪醇芳香醇酚（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）7 实例CH3CH2OH官能团-OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质取代反应消去反应 ( 与羟基相邻的碳原子上含有 H)氧化反应弱酸性取代反应显色反应氧化反应加成反应羟基 H的活泼性酚羟基醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味( 生成醛或酮）使 FeCl3溶液显紫色2。苯、甲苯、苯酚性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被酸性 KMnO4溶液氧化可被酸
12、性 KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需要催化剂产物C6H5Br邻、对两种溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯容易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代醇的消去反应和催化氧化反应规律4下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是( ）（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）8 解析：选 D A 项, 该物质只有一个碳原子, 不能发生消去反应，错误；B项，该物质能发生消去反应，但是发生氧化反应生成酮，错误；C 项，含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H ，不能发生消
13、去反应, 错误;D 项，该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子上含有2 个 H,氧化反应生成醛，正确。5有机物 C7H15OH ，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为（）解析：选 D 若 C7H15OH发生消去反应生成三种产物，则必须符合： 连有 OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基, 且羟基碳邻位碳原子上连有氢原子。错误 !醇的消去反应和催化氧化反应规律（1) 醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基（OH ）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应, 生成不饱和键。表示为（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第
14、十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）9 (2）醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）10 1薰衣草醇的分子结构如图所示, 下列有关薰衣草醇的说法不正确的是（)A分子式为C10H16OB含有两种官能团C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生取代反应、加成反应解析 : 选 A 分子式应为C10H18O，A 错误 ; 含有碳碳双键和羟基,B正确 ; 含有碳碳双键和CH2OH ，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应（取
15、代反应) ，D正确 .2下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团, 下列有关说法中正确的是( ）A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应错误 !点拨：与 Br2反应，物质的量之比为13, 若邻位上有其他原子，则不能取代，注意多元酚的取代消耗Br2的用量，如1 mol消耗 4 mol Br2，1 mol 消耗 2 mol Br2。（通用版） 2020 版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）11 等结构的醇不能发生消去反应，而有些醇发生消去反应可
16、以生成多种有机物，如可以生成CH2=CH-CH2CH3或 CH3-CH=CH CH3。解析：选 D 属于酚类， 与 NaHCO3溶液不反应， A错误；中不含有酚羟基， 不能与 FeCl3溶液发生显色反应,B 错误；1 mol 中的物质最多能与2 mol Br2发生反应 ,C 错误。3下列关于有机化合物M和 N的说法正确的是( ）A等物质的量的两种物质跟足量的NaOH 溶液反应，消耗NaOH 的量一样多B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14 个解析：选 C M分子的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH 溶液反应 , 故消耗 NaOH 的量不相等 ,A 错误；两种分子中的碳、 氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B 错误； N 分子中，所有原子可能都在同一平面上，即可能共面的原子最多有18 个， D错误 .4 （2017全国卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如图：已知以下信息
