乙酰苯胺的制备试验一、试验原理酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得；同冰醋酸共热来制备；这个反应是可逆的；在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率；主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、流程图精品.五、试验装置图 （1）分馏装置 （2）抽滤装置 （3）干燥装置六、试验内容在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支 200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液；在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml〔0.13mol〕冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐步升温，掌握温度，保持温度计读数在105℃左右；经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出；当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中显现白雾），说明反应达到终点；停止加热；这时，蒸出的水和醋酸大约有精品.4ml； 在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流渐渐倒入盛100ml冷水的烧杯中；连续猛烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出；用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液；把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾；假如仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止；稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min；趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤；冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出；减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分；产品放在表面皿上晾干后测定其熔点；产量：约5.0g；纯乙酰苯胺为无色片状晶体；熔点mp=114.3℃； （一）制备阶段1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支 200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液；2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g锌粉；3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min（注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，临时不要有馏分蒸出状态），然后逐步升温，掌握温度，保持温度计读数在精品.105℃左右；经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出；当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中显现白雾），说明反应达到终点；停止加热；这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml； （二）后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流渐渐倒入盛100ml冷水的烧杯中；连续猛烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出； 2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎； 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液； 4.重结晶纯化：（1）溶解：把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾；假如仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止；【溶解粗乙酰苯胺所用的水不肯定都是150ml，正确的做法为上一步抽滤时尽量要干些，用天平称粗乙酰苯胺的质量，再依据乙酰苯胺在100℃的溶解度运算水的用量，并多加20%的水，合起来即为溶解粗乙酰苯胺所用的水的量】 （2）活性炭脱色：稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min；精品. （3）趁热过滤：趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤； （4）冷却析出：冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出； （5）抽滤：减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分；5.干燥：产品放在表面皿上用热水浴烘干； 6.称重：约5.0g； 纯乙酰苯胺为无色片状晶体；熔点mp=114.3℃；七、留意事项1.久置的苯胺色深，会影响生成的乙酰苯胺的质量； 2.锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化； 但必需留意，不能加得过多，否就在后处理中会显现不溶于水的氢氧化锌； 3.此油珠是熔融状态的含水的乙酰苯胺（83℃时含水13％）；假如溶液温度在83℃以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固态存在；4.乙酰苯胺于不同温度在100ml水中的溶解度为：20℃ 0.46g， 25℃，0.56g； 80℃，3.50g； 100℃，5.5g在以后各步加热煮沸时，会蒸发掉一部分水，需随时再补加热水；本试验重结晶时水的用量，最好使溶液在80-90℃时为饱和状态；精品. 5.不能在沸腾或者接近沸腾的溶液中加入活性炭，否就会引起突然暴沸，致使溶夜冲出容器；6.事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上，利用水蒸气进行充分预热；这一步假如没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出，引起操作上的麻烦和造成缺失；吸滤瓶应放在水浴中预热，切不行直接放在电热套上加热； 八、摸索题1、反应时为什么要掌握分馏柱柱顶温度在105℃左右？ 答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平稳，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行；因水的沸点为100C，反应物醋酸的沸点为118C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸缺失太多的目的，必需掌握柱顶温度在105C左右；2、仍可以用其它什么方法用苯胺制备乙酰苯胺？ 答：用苯胺与乙酰氯、乙酸酐进行酰化反应制备乙酰苯胺；或用苯乙酮先与盐酸羟胺作用生成肟，再在酸作用下进行贝克曼重排反应制备乙酰苯胺；或用乙酸酯进行酯的苯胺解作用可得；3、在重结晶操作中，必需留意哪几点才能使产品产率高，质量好？ 答：（1）正确挑选溶剂； （2）溶剂的加入量要适当；精品.（3）活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭； （4）吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热； （5）滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完整； （6）最终抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯；4、试运算重结晶时留在母液中的乙酰苯胺的量； 答：假设在室温25℃时用100ml水对4.5g乙酰苯胺重结晶，25℃时乙酰苯胺在水中的溶解度是0.563g，于是在室温25℃时，经过重结晶抽滤后得到100ml母液，100ml母液中溶解0.563g乙酰苯胺处于饱和状态，即留在母液中的乙酰苯胺的量为0.563g；就是说要有0.563g乙酰苯胺不能沉淀析出，只能析出4.5g-0.563g=3.937g，重结晶能得到的产物质量最多为3.937g，即重结晶的最大收率为3.937/4.5100%=87.5%；5、乙酰苯胺的制备试验是采纳什么方法来提高产品产量的？答：（1）使用新蒸馏的苯胺（除去苯胺中的杂质对产品质量的影响，也可提高产量）； （2）加入适量的锌粉（防止在反应过程中苯胺被空气中的氧气所氧化）；（3）增加反应物之一的浓度（使冰醋酸过量一倍多）；精品. （4）削减生成物之一的浓度（不断分出反应过程中生成的水）；（5）掌握温度计读数在105℃（确保将生成的水蒸去，可防止乙酸被蒸出去）；6、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在烧杯下有一油珠显现，试说明缘由；怎样处理才算合理？ 答：这一油珠是溶液温度大于83℃时未溶于水但已经溶化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于杯下，可补加少量热水，使其完全溶解，且不行认为是杂质而将其抛弃；7、从苯胺制备乙酰苯胺时可采纳哪些化合物作酰化剂？各有什么优缺点？ 答：常用的乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酐和乙酸等； 〔1〕用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快；缺点是反应中生成的HCl可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法参加酰化反应；为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，乙酰氯价格昂贵，在试验室合成时，一般不采纳； 〔2〕用乙酐作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率好，虽然反应过程中生成的乙酸可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐酸盐稳固，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺；其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺〔如邻或对硝基苯胺〕；精品. 〔3〕用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格廉价；缺点是反应时间长；8、合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？ 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化；锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分别产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分别出去；只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否就会产生不溶于水的氢氧化锌，给产物后处理带来麻烦；9、合成乙酰苯胺时，反应达到终点时为什么会显现温度计读数的上下波动？ 答：反应温度掌握在105摄氏度左右，目的在于分出反应生成的水，当反应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而显现瞬时短路，因此温度计的读数显现上下波动的现象；10、抽滤中，在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？ 答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂匀称渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再打开水泵，抽去溶剂，重复操作两次，就可把滤饼洗净；11、抽滤法过滤应留意什么？ 答：〔1〕漏斗下端斜口正对抽滤瓶支管； 〔2〕滤纸要比漏斗底部略小且把孔掩盖； 〔3〕过滤前先用溶剂润湿滤纸，抽气使滤纸紧紧贴在漏斗上；精品. 〔4〕把过滤混合物匀称分布在整个滤纸面上； 〔5〕用少量滤液将粘附在容器壁上的结晶洗出，连续抽气，并用玻璃钉挤压晶体，尽量除去母液； （6）洗涤时，每次溶剂用量要少，够润湿滤饼即可，润湿一会儿后再抽干； （7）抽干滤饼时，布氏漏斗下口不应有液滴落下；如有侵权请联系告知删除，感谢你们的协作！精品。