浅析有机合成题的解题策略 有机合成是高中化学中极为重要的内容，通过有机合成路线设计，可使有机化学知识融 会贯通，达到熟练掌握和灵活应用所学反应的目的.同时，通过有机合成题的练习，可以提 高学生分析和解决问题的能力. 解题策略1――掌握有机合成路线设计的一般程序 （1）观察目标分子的结构.观察目标分子的碳骨架特点和官能团种类. （2）用逆推法设计合成路线――对目标分子中碳骨架先进行构建，然后再引入相应的官 能团，或者先进行官能团的转化，然后再进行碳骨架构建等. （3）优选不同的合成路线――以绿色化学理念为指导，选择较短的合成路线. 解题策略2――掌握有机合成中官能团的转化 （1）官能团的引入 ①引入羟基（―OH） a.醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等. b.酚羟基的引入：酚钠盐中通入CO2等. c.羧基的引入：醛氧化为酸[和新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液反应]、酯的水解 等. ②引入卤原子（―X）：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等. ③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入、醇的氧化引入C=O等. （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键. ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基. ③通过加成或氧化等消除醛基（―CHO）. （3）官能团间的衍变 常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系是： 烃卤代或加成消去 卤代烃水解取代 醇（酚）氧化还原 醛氧化 羧酸酯化水解酯 解题策略3――掌握有机合成中碳骨架的构建 （1）常见增长碳链的方法 增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应等. ①醛、酮与HCN加成 CR1R2（H）O+HCN CR1R2（H）OHCN H2OH+ CR1R2（H）OHCOOH ②醛、酮与格氏试剂RMgX加成 格氏试剂与甲醛作用，可得到比格氏试剂多一个碳原子的伯醇；与其它醛作用，可得到仲醇 ；与酮作用，可得到叔醇. RMgX+HCHO[FY（]干燥乙醚RCH2OMgXH2OH+RCH2OH RMgX+R1CHO[FY（]干燥乙醚 RCHOMgXR1 H2OH+ RCHR1OH RMgX+CR1R2O [FY（]干燥乙醚 CRR1R2OMgX H2OH+ CRR1R2OH ③醛、酮的羟醛缩合（其中至少一种有α―H） 在稀碱催化下，含α―H的醛发生分子间的加成反应，生成β―羟基醛，这类反应称为羟醛缩 合反应.例如： CHO+CH3CH2CHO 稀NaOH CHOHCHCHOCH3 ―H2O CHCCHOCH3 α，β―不饱和醛 ④苯环上的烷基化反应等 +CH3CH2Cl无水AlCl30～25 ℃ CH2CH3+HCl （2）常见碳链减短的反应 减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化 反应等. 例如：用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，不仅碳碳双键完全断裂，同时双键上的氢原子也 被氧化成羟基，生成含氧化合物. R―CH=CH2KMnO4H2SO4 RCOHO +OCOHOHCO2+H2O 羧酸 CRRCHR KMnO4H2SO4 CRRO+ OCOHR 酮 羧酸 例1 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物， 该反应可表示为： CR1R2CHR 3 ①O3②Zn/H2O CR1R2O+ CHR3O 6―羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体.某实验室以溴代甲基环己烷为 原料合成6―羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）. H2CCHCH2BrCH2 CH2 CH2H2C …CH3CO（CH2）4[ZJY]COOH 溴代甲基环己烷 6―羰基庚酸 提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程图表示方法示例如下： A反应物反应条件 B反应物反应条件 C…H 解析 本题是一道有机化合物的合成题，要求学生以溴代甲基环已烷为原料 ，运用题示信息 合成6―羰基庚酸.本题设计巧妙，将有机合成与信息迁移融合在一起，既考查学生利用题 设信息，解决与有机合成相关的实际问题的能力，也考查学生设计有机合成方案的能力.在 较高层次上考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度和思维的整体性，全面考查了学生的综 合能力. 参考答案 【作者单位：（212300）江苏省丹阳市第六中学化学组】第 6 页 共 6 页。