第1章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法1.2.1 分离、提纯本节通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物的过程和科学方法由于中学条件所限，对现代物理方法只要求初步改变的了解，不涉及过多的名词术语，通过多种教学媒体了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的用途课程目标学科素养1. 了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯2. 通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法a. 掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作，培养宏观辨识与微观探析的能力b. 能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物，以培养科学探究能力与创新意识教学重点：有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯教学难点：苯甲酸重结晶的实验探究讲义 教具【新课导入】青蒿素的提取、确定结构、人工合成的历程【新课讲授】通过学习青蒿素研究的全过程，试总结青蒿素的研究经历了哪些步骤？【学生活动1】分离提纯、确定分子式、结构式。
总结】研究有机化合物的一般方法【过渡】从天然资源中提取有机化合物，通常得到的是含有杂质的粗品 工厂生产和实验室合成的有机化合物往往有未反应的原料和反应副产物等进行有机化合物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物，粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质学生活动2】1. 分离、提纯的原则是什么？2. 在提纯、分离青蒿素时，用到了哪些方法?【讲解】1. 不增加新的杂质；不减少被提纯的物质；被提纯物质和杂质易分离；被提纯物质易恢复原状态2. 萃取、蒸馏【总结】有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等讲解】1. 蒸馏(1) 适用对象：① 分离和提纯互溶的液态有机化合物② 液态有机化合物含有少量的杂质，而且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）(2) 在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的展示】蒸馏装置【学生活动3】1. 蒸馏操作，加碎瓷片的目的是什么？2. 温度计水银球应处于什么位置？3. 冷却水的流动方向是什么？【讲解】1. 加碎瓷片的目的是防止液体暴沸；2. 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处；3. 冷却水的流动方向是下口进、上口出。
学生活动4】甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下：产物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸点40℃62℃77℃分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？【讲解】分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳方法是蒸馏法【过渡】互不相溶的液态混合物该如何分离？碘水该如何分离？【讲解】2.萃取(1)萃取包括液-液萃取和固-液萃取①液-液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程②固-液萃取是用有机溶剂从固体混合物中溶解出有机物的过程（碘水分离）【展示】萃取装置的仪器【答案】A是分液漏斗；B是烧杯讲解】(2)萃取注意事项①萃取时，首先对分液漏斗进行检漏；②关闭活塞，原溶液加入漏斗中，加萃取剂后，盖上分液漏斗的玻璃塞，充分振荡，静置分层；③先把玻璃塞取下，然后打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出学生活动5】1. 萃取和分液常用的玻璃仪器？2. 常见的萃取剂有哪些？3. 萃取剂的选择应符合什么条件?【答案】1. 分液漏斗、烧杯；2. 常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷；3. 萃取剂与原溶剂互不相溶、溶质在萃取剂中的溶解度大、萃取剂与溶液中的成分不发生反应。
探究】重结晶法提纯苯甲酸[问题]某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？[资料]苯甲酸可以作食品防腐剂，纯净的苯甲酸可用作食品防腐剂纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，，熔点12℃，沸点29℃苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂苯甲酸在水中的溶解度如下实验：(1)观察粗苯甲酸样品的状态2)将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量[学生活动6]小组进行实验，实验记录和数据处理[思考]实验结束后，回答问题1.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？3.实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？5.如在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？6.晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？7.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？[回答]1.原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。
重结晶法的一般步骤：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤→干燥→称重2.加热可促进苯甲酸的溶解趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出3.玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体4.用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生若无，则氯化钠被除尽5.洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物6.洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗7.温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质不会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦讲解】3.重结晶(1) 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法2) 重结晶利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去3) 重结晶条件① 选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；② 被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶4) 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度【课堂小结】通过本节课的学习，掌握有机物分离和提纯方法：蒸馏、萃取、重结晶。
并能够结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯1. 下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A. 在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B. 分离碘与的混合物，不可采用蒸馏的方法C. 在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D. 在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤【答案】C【解析】A.蒸馏时，温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处测定馏分的温度，故A错误；B.碘与互溶且沸点不同，可采用蒸馏的方法分离，故B错误；C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后需要趁热过滤除去杂质，为了防止趁热过滤时苯甲酸晶体结晶析出，加热溶解后还要加入少量蒸馏水，故C正确；D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要先加入少量蒸馏水，再趁热过滤除去杂质，最后冷却结晶获得苯甲酸，故D错误2. 下列实验有关叙述正确的是A. 用装置来分离苯和溴苯的混合物B. 用装置蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇C. 重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置进行分离操作D. 用装置电解精炼铜，d电极为粗铜，c电极为精铜【答案】D【解析】A.苯和溴苯互溶，但沸点不同，应该用蒸馏方法分离，不能用分液方法分离，故A错误；B.中温度计位置及冷凝管中水流方向都错误，故B错误；C.过滤需要玻璃棒引流，故C错误；D.电解精炼铜时，粗铜作阳极、纯铜为阴极，所以d为粗铜、c为纯铜，故D正确；故选：D。
3. 本草纲目记载了民间酿酒的工艺：“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”在实验室中模拟上述过程，用到的仪器是A. 蒸馏烧瓶 B. 蒸发皿 C. 球形冷凝管 D. 分液漏斗【答案】A【解析】根据“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”可知，酸坏之酒中含有乙酸，乙酸和乙醇的沸点不同，用蒸烧的方法分离，为蒸馏操作，需要用到的仪器为蒸馏烧瓶，故选：A4. 如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图在如图所示实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（ ）A. 蒸馏；过滤；分液B. 分液；蒸馏；蒸馏C. 蒸馏；分液；分液D. 分液；蒸馏；结晶、过滤【答案】B【解析】乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可用分液的方法分离，溶液中的主要成分为乙酸钠和乙醇，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙醇，乙酸钠加入硫酸，得到乙酸和硫酸钠，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙酸，故B正确5. 中国传统文化对人类文明贡献巨大下列古代文献涉及的化学研究成果，对其说明不合理的是（ ）A. 黄白第十大中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了置换反应B. 唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了硫磺熏制过程C. 本草纲目中“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏D. “所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作【答案】B【解析】A.黄白第十大中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了铁和硫酸铜溶液的置换反应，故A正确。
B.唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了制备黑火药的过程，故B错误；C.本草纲目“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏原理，故C正确D.“所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作，故D正确6. 阅读、分析下列两个材料：（1） 材料一材料二、物质熔点沸点密度溶解性乙二醇198易溶于水和乙醇丙三醇290能跟水、酒精以任意比互溶回答下列问题填写序号：A.蒸馏法 萃取法 “溶解、结晶、过滤”的方法 分液法将碘水中的碘提取出来的方法是__________________将混有少量氯化钠的纯碱粉末中提纯出纯碱，最好应用__________________将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是 2）掌握仪器的名称、组装及使用方法是中学化学实验的基础，下图为蒸馏实验装置①写出下列仪器的名称：A__________________； B__________________；②冷凝水从_______端进填“c”或“d”；(3)为达到下表中的实验目的，请选择合适的试剂及实。