2021年高考化学二轮复习专练:有机化合物

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1、2021年高考化学二轮复习专练知识点一、甲烷、烷烃1甲烷的结构和性质(1)物理性质:无色无味气体、难溶于水、密度比空气小。(2)组成和结构:分子式结构式结构简式比例模型空间构型CH4CH4正四面体 (3)化学性质:2烷烃的结构和性质(1)通式:CnH2n2(n1)。(2)结构特点:每个碳原子都达到价键饱和。烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状。剩余价键全部与氢原子结合。(3)物理性质:随分子中碳原子数的增加,呈规律性的变化。(4)化学性质:类似甲烷,通常较稳定,在空气中能燃烧,光照下与氯气发生取代反应。烷烃燃烧的通式为:CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。丙烷与氯气反应生成一氯取代物的化学方

2、程式为CH3CH2CH3Cl2CH3CH2CH2ClHCl,或CH3CH2CH3Cl2。3同系物(1)同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质的互称。(2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n2,如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。4同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同分子式,不同结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称,如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷。【特别提醒】 (1)在表示有机物分子的结构时,比例模型比结构式、球棍模型更能反映分子的真实结构。(2)烷烃和Cl2在光照条件下发生

3、取代反应,每取代1 mol氢原子需要1 mol Cl2。(3)常温下,碳原子数4的烃都为气态。(4)同系物具有相同的通式,但通式相同的不一定是同系物。如C2H4和 (环丙烷)。知识点二、乙烯、苯1乙烯(1)物理性质:无色稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。(2)组成和结构:分子式结构式结构简式比例模型空间构型C2H4CH2= CH2平面形 (3)化学性质:(4)用途:用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料。2苯(1)物理性质:无色、有特殊气味的有毒液体,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5,沸点为80.1。(2)组成与结构:(3)化学性质:【特别提醒】 (1)乙烯、苯都是平面形分子,前

4、者分子中6原子共面,后者分子中12原子共面。(2)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,但原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色。(3)利用苯的邻二氯代物仅有一种,可证明碳碳键完全相同,苯分子不是单双键交替结构。(4)苯与液溴在FeBr3作催化剂的情况下发生取代反应,苯与溴水不反应。知识点三、煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用(1)煤的组成:(2)煤的加工:2石油的综合利用(1)石油的组成:多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油的加工:方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂

5、成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化,产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3.天然气的综合利用(1)主要成分:CH4。(2)用途:作清洁能源。作化工原料,用于合成氨,甲醇等。4高分子材料的合成反应及应用(1)三大合成材料:塑料、合成橡胶、合成纤维。(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例) (3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。【特别提醒】(1)煤的干馏、煤的气化、煤的液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化。(2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。知

6、识点四、 乙醇乙酸1乙醇(1)组成和结构:分子式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(OH)(2)物理性质:(3)化学性质:2乙酸(1)组成和结构:分子式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH羧基(-COOH)(2)物理性质:(3)化学性质:酸性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中发生电离:CH3COOHCH3COOH,具有酸的通性,能使紫色的石蕊溶液变红。酯化反应:a概念:酸与醇反应生成酯和水的反应,叫酯化反应。b原理(以乙醇与乙酸反应为例):c特点:.有机酸和醇酯化时,酸脱羟基,醇脱氢。.该反应既属于取代反应,又属于可逆反应。【特别提醒】 (1)官能团是决定

7、有机化合物的化学特性的原子或原子团。(2)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都是烃的衍生物,它们都可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团(如羟基、羧基等)取代而生成的化合物。(3)在乙醇的催化氧化反应中,用铜作催化剂时,铜参加反应。化学方程式可写为2CuO22CuO、CuOCH3CH2OHCH3CHOH2OCu。(4)乙醇与金属钠反应时,与水和钠反应的现象不同,钠沉在乙醇底部。(5)乙酸中虽然含有碳氧双键,但不能发生加成反应。知识点五、基本营养物质 1糖类(1)组成和分类:组成:组成元素为C、H、O,多数可用通式Cn(H2O)m表示。分类:类别单糖双糖多糖水解特点不能水解1分子糖能水解成两分子单糖1分子

8、糖能水解成多分子单糖举例葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n(2)性质:葡萄糖:a与新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下反应,生成砖红色沉淀,此性质可用于尿糖的检验。b在碱性、加热条件下能发生银镜反应。双糖:在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解:生成葡萄糖和果糖。多糖:a在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。b常温下,淀粉遇碘变蓝。2油脂(1)组成和结构:油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯。(2)性质水解反应:3蛋白质(1)组成:蛋白质由C、H、O、N、S(至少填五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。

9、(2)性质:【特别提醒】(1)符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类,如CH3COOHC2(H2O)2。(2)葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,但淀粉与纤维素不互为同分异构体(因分子式中的“n”值不同)。(3)检验蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解产物中的葡萄糖时,要注意加碱液调至碱性后再加入新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液,进行加热。(4)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。(5)蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物, 并不是纯净物。知识点六、 有机物的结构与性质1归纳记忆常见物质(或官能团)的特征反应有机物或官能团常用试剂反应现象金属钠产生无色无味气体石蕊溶液变红

10、色NaHCO3溶液产生无色无味气体新制Cu(OH)2悬浊液沉淀溶解,溶液呈蓝色溴水褪色,溶液分层Br2的CCl4溶液褪色,溶液不分层酸性KMnO4溶液褪色,溶液分层葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水蓝色溶液蛋白质浓HNO3呈黄色2.常见有机物中的易错点(1)检验乙烯和甲烷可以使用溴水或者酸性KMnO4溶液,误认为除去甲烷中的乙烯也能用酸性KMnO4溶液。其实不能,因为酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化为CO2,又会引入新的杂质。(2)苯能与溴发生取代反应,误认为苯与溴水也能发生取代反应,其实不对,苯能萃取溴水中的溴;苯与纯液溴需要在催化剂Fe(FeBr

11、3)作用下发生取代反应。(3)淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物,误认为油脂也是高分子化合物,其实不对,油脂的相对分子质量不是很大,不属于高分子化合物。(4)酯化反应实验中用饱和碳酸钠溶液分离提纯乙酸乙酯,不能用氢氧化钠溶液,且导管不能插入液面下,以免倒吸。(5)淀粉、纤维素的化学式都可以用(C6H10O5)n表示,误认为两者是同分异构体。其实两者分子中n的取值不同,两者不属于同分异构体。(6)淀粉、纤维素、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解,误认为糖类、油脂、蛋白质都能水解,特别注意糖类中葡萄糖等单糖不水解。知识点七、有机反应类型的判断1根据特点快速判断取代反应和加成反应(1)取代反应的特点

12、是“上一下一,有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应,醇与羧酸的酯化反应,酯的水解,糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。(2)加成反应的特点是“断一、加二都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂,“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。2反应条件与反应类型的关系(1)在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。(2)在光照、X2(表示卤素单质,下同)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。(3)在浓H2SO4和加热条件下,能发生酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的CCl4溶液反

13、应,可能发生的是烯烃的加成反应。(5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是CHO的氧化反应。(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。知识点八、简单有机物分子共面问题的判断 (1)三种基本模型解读甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子

14、代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2CHCl分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)解题方法突破烃分子的空间构型尽管复杂,但可归结为以上三种基本模型的组合,就可以化繁为简,同时要注意碳碳单键可以旋转,而碳碳双键不能旋转,如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。知识点九、同分异构体数目的判断 (1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:C4H9有四种,丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种。(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个氢原子,若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。

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