单击此处编辑母版标题样式,,单击此处编辑母版文本样式,,第二级,,第三级,,第四级,,第五级,,,*,烃的含氧衍生物,第三章,,第二节 醛,第三章,,新情境·激趣入题,,动物标本通常被浸泡在福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)中这种溶液能使标本长久地保存而不会腐烂长期接触低剂量甲醛可引起慢性呼吸道疾病，引起鼻咽癌、结肠癌、脑瘤、细胞核的基因突变、DNA单链内交连和DNA与蛋白质交连及抑制DNA损伤的修复，引起新生儿染色体异常、白血病，引起青少年记忆力和智力下降在所有接触者中，儿童和孕妇对甲醛尤为敏感，危害也就更大据统计人类有70%的病症与室内环境有关，我国每年有12万人死于室内污染90%以上的幼儿白血病患者都是住进装修房一年内患病的那么新装修的住宅中如何避免和减少甲醛的危害？,,,,新知识·导学探究,,醛基,,－CHO,,升高,,,(2)常见的醛,,,甲醛(蚁醛),乙醛,分子式,,CH,2,O,C,2,H,4,O,结构简式,,,,物理,,性质,颜色,无色,无色,,气味,有刺激性气味,有刺激性气味,,状态,,,,溶解性,易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林,能跟水、乙醇等互溶,HCHO,CH,3,CHO,气态,液态,,(3)醛的分类,CH,3,CHO,,OCH－CHO,,CH,3,CHO,,CH,2,===CH－CHO,,CH,3,CHO,,,2,．,乙醛的化学性质,,(1)氧化反应,,①银镜反应,,实验现象,向A中滴加氨水，现象为：______________________，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层__________,有关方程式,A中：________________________________________，,,___________________________________________,,C中：__________________________________,,___________________________,先出现白色沉淀后变澄清,,光亮的银镜,,,②与新制Cu(OH),2,反应,蓝色絮状沉淀,红色沉淀,,,,羰基,,,,,(4)丙酮,,丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为____________。
丙酮不能被________、新制的________等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇银氨溶液,Cu(OH),2,,●自主探究,,1,．,甲醛为什么可用来消毒、杀菌？装修房屋后，房中存在一定甲醛气体，如何处置？,,提示：,细菌、病毒都是蛋白质，分子中都含－NH,2,甲醛能与－NH,2,发生反应使蛋白质分子经过化学变化生成新的分子而变性蛋白质变性后失去了生理活性，即死亡这就是甲醛能消毒、杀菌的原因装修房屋后，在一定时间内打开门窗，进行通风，使甲醛跑掉，否则影响人体健康2,．,醛类为什么没有位置异构？,,提示：,醛基－CHO中的碳原子已经形成三个共价键，只有一个未成对电子，所以醛基只能在链端，醛类没有位置异构，还要注意下列图示中醛基和羟基的区别：,,,3,．,乙醛能使溴水或酸性KMnO,4,溶液褪色吗？为什么？,,提示：,能因为醛具有较强的还原性，能被Ag(NH,3,),2,OH溶液或新制Cu(OH),2,悬浊液等弱氧化剂氧化而溴水或酸性KMnO,4,溶液的氧化能力比Ag(NH,3,),2,OH溶液、Cu(OH),2,悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO,4,溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。
新思维·名师讲堂,,醛基的性质和检验,,2,．,检验,,(1)银镜反应,,醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为羧酸，同时，Ag(NH,3,),2,OH被还原为Ag，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜(否则，将析出呈黑色的银颗粒)实验时应注意以下几点：,,①试管必须洁净②配制银氨溶液是向AgNO,3,溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量③水浴加热，不能直接加热煮沸④加热时不可振荡或摇动试管⑤必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag,3,N，易爆炸2)与新制Cu(OH),2,悬浊液的反应,,醛基能将新制的Cu(OH),2,还原为红色的Cu,2,O沉淀，这是检验醛基的另一种方法该实验注意以下几点：,,①所用Cu(OH),2,必须是新制的，在制备Cu(OH),2,时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜溶液，NaOH溶液必须明显过量②加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生③加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH),2,受热分解为CuO提示：,做完银镜反应后内壁附有银的试管，用稀HNO,3,浸泡后清洗。
3,．,醛基与醛的关系,,(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛醛基不能写成－COH2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物4,．,能使溴的CCl,4,溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物,试剂,,官能团,,Br,2,的CCl,4,溶液,酸性KMnO,4,溶液,烯烃,能否褪色,√,√,,原因,加成反应,氧化反应,炔烃,能否褪色,√,√,,原因,加成反应,氧化反应,苯的同系物,能否褪色,×,√,,原因,,氧化反应,,试剂,,官能团,,Br,2,的CCl,4,溶液,酸性KMnO,4,溶液,醇,能否褪色,×,√,,原因,,氧化反应,酚,能否褪色,√,√,,原因,取代反应,氧化反应,醛,能否褪色,√,√,,原因,氧化反应,氧化反应,,,提示：,(1)能够发生银镜反应的有机物一定含醛基，但不一定是醛2)醛被弱氧化剂氧化的实验中，银氨溶液呈碱性，氢氧化铜悬浊液呈碱性，反应后产物写成羧酸铵或羧酸钠3)直馏汽油、苯、CCl,4,、己烷等分别与溴水混合，能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ),,A．在一定条件下能与溴发生取代反应,,B．在一定条件下能发生氧化反应,,C．在一定条件下能生成高分子化合物,,D．1mol茉莉醛最多能与4molH,2,发生加成反应,,,解析：,(1)可用银氨溶液或新制的Cu(OH),2,来检验醛基的存在2)因溴水能氧化醛基，所以必须先用银氨溶液氧化醛基(使之变成羧基)再将氧化后的碱性溶液酸化后用溴水检验双键的存在或用KMnO,4,酸性溶液检验碳碳双键的存在醇、醛、羧酸的衍变关系及相关定量计算,,,,,(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH),2,悬浊液反应时有如下量的关系：,,1mol二元醛～4molAg,,1mol二元醛～4molCu(OH),2,～2molCu,2,O,,提示：,(1)利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和碳碳键干扰外，羟基、苯环上的侧链也有可能干扰，进行实验时要注意排除干扰2)进行有关醛类银镜反应的计算时，要注意分析有没有甲醛新考题·随堂自测,,解析：,①属于醛；②属于酯类；③属于醛；④中含有Cl元素答案：,B,,2．,(2014·河北石家庄质检),乙醛和乙炔(C,2,H,2,)的混合气体,a,L，在足量氧气中充分燃烧，同温同压下，消耗氧气的体积为( ),,A,．,2,a,L B,．,2.5,a,L,,C,．,3,a,L D,．,3.5,a,L,,解析：,1mol,乙炔完全燃烧时消耗,2.5molO,2,,1mol,乙醛完全燃烧时消耗,2.5molO,2,，二者耗氧量相同，即,a,L,混合气体在同温同压下消耗,2.5,a,LO,2,，本题选,B,。
答案：,B,,,,3．,(2014·试题调研),丙烯醛的结构简式为：CH,2,===CH－CHO，下列关于其性质的叙述中正确的是( ),,A．1mol该物质只能与1mol氢气加成,,B．能与溴水或酸性高锰酸钾溶液发生加成反应,,C．在一定条件下，与氢气加成得到1丙醇,,D．在一定条件下，能与溴加成生成1,2二溴丙醛,,,解析：,因为碳碳双键与醛基均可与氢气加成，1mol该物质最多能与2mol氢气加成，A选项错误；碳碳双键与溴水发生加成反应，碳碳双键可被酸性高锰酸钾溶液氧化，B选项错误；碳碳双键与醛基均可与氢气加成，生成1丙醇，C选项正确；丙烯醛与溴加成后的生成物应当从醛基开始编号，命名为2,3二溴丙醛，D选项错误答案：,C,,辨析比较：,碳碳双键、醛基中的碳氧双键与羰基中的碳氧双键均不饱和，都能与氢气加成，但碳碳双键还能与卤素单质、卤化氢、水等加成，碳氧双键一般情况下不能醛基可以被氧气、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等多种物质氧化，而碳碳双键与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液不反应，可被氧气、酸性高锰酸钾溶液等氧化酮中的碳氧双键相对比较稳定另外，羧酸、酯中的碳氧双键通常不能与氢气发生加成反应。
4,．,(2014·西安市高三质检一),分子式为C,4,H,10,O并能发生酯化反应的有机物同分异构体有,x,种(不包括立体异构，下同)，分子式为C,5,H,10,O并能发生银镜反应的有机物的同分异构体有,y,种，则,x,和,y,的关系为( ),,A．,x,＝,y,B．,x,<,y,,C．,x,>,y,D．无法确定,,,解析：,本题考查同分异构体，考查考生运用知识分析问题的能力难度中等分子式为C,4,H,10,O且能发生酯化反应，说明该物质是饱和一元醇，可以看成C,4,H,10,的一元取代物共4种；分子式为C,5,H,10,O且能发生银镜反应说明是饱和一元醛，也可以看成C,4,H,10,的一元取代物共4种，故,x,＝,y,答案：,A,,5．下列说法中正确的是( ),,A．凡能起银镜反应的物质一定是醛,,B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性,,C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O,2,所氧化，生成对应的醛,,D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本,,解析：,掌握各类物质的结构和性质，如有醛基的物质，均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类；羟基所连的C原子上没有H时，不能发生氧化反应。
答案：,D,,6．今有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式1)若该有机物为烃，则可能的结构简式为：,,_______________________________________________、,,_______________________________________________2)若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为：,,_______________________________________________3)若1mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则该有机物的结构简式为_____________________________4)若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物可能是：____________注：羟基连在双键上的有机物极不稳定),,,新提升·达标作业,,（点此链接）,,,新视点·专家博客,,,,。