中国石油大学（北京）本科毕业设计论文 第Ⅰ页氧化剂对 2-丙基-3-乙基喹啉产率影响的研究摘 要本文报道了氧化剂对合成 2-丙基-3-乙基喹啉产率的影响实验结果表明，加入氧化剂确能提高目标产物喹啉的产率当苯胺、醛、氧化剂的摩尔比为 1：3：0.5，实验温度为 25℃时，氧化剂 DDQ（2，3-二氯-5 ， 6-二氰对苯醌）可将产物产率提高 25%；氧化剂 H2O2 虽然只将产率提高了 18%，但有效的缩短反应时间实验还发现，当有 DDQ 存在时，质子酸和 Lwies 酸对本反应的催化效果是相当的，但不加 DDQ 时，Lweis 酸三氯化铝对本反应有较好的催化作用；溶剂乙腈对 DDQ 的影响很大，当不加乙腈时，DDQ 并不能很好的发挥其效果；DDQ 当量大于 0.5 时也不能起到很好的氧化效果；醛的当量增加到 4 时，用对甲基苯磺酸做为反应中介，不加 DDQ 时可将产率提高 18%，加入 DDQ反而不利于产物的生成，但不论加过氧化氢与否目标产物产率都未见增加关键词： 氧化剂； 脱氢氧化； 喹啉衍生物中国石油大学（北京）本科毕业设计论文 第Ⅱ页The Effect of Oxidant on the Yield of 3-Ethyl-2- propylquinolineAbstractThe effect of oxidant on the yield of 3-ethyl-2-propylquinoline was studied. The experimental results expressed that when the molar of aniline, aldehyde, oxidant was 1 to 3 to 0.5 under 25℃, a best result was obtained by adding an oxidant DDQ(2,3-Dichlor-o-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone) and the yield of quinoline was raised to 25%. Although the result of hydrogen peroxide (H2O2) improved 18 points, nevertheless the reaction time was reduced efficiently. We also found that not only the proton acid but the Lwies acid gave the same result when DDQ was used as an oxidant, and the Lweis acid Aluminium chloride as a medium showed a better outcome while no oxidant was used. The DDQ worked worse while one of the solvents acetonitrile was absence, nor if the equivalent of it was more than 0.5. And the equivalent of aldehyde reached to 4 was able to increase the yield of product by 18 percent when p-methylphenyisulfon was a medium. And if it was changed to Aluminium chloride, wherther H2O2 was presence or not, the 4 equivalent of aldehyde didn’t show a remarkable effect.Key words ：Oxidant，Qehydrogenation，Quinoline中国石油大学（北京）本科毕业设计论文 第 III 页目录第一章 文献综述 ............................................................................................11.1 喹啉衍生物的合成 ................................................................................11.1.1 喹啉衍生物的传统合成方法 .........................................................11.1.2 喹啉及其衍生物的新型合成方法 .................................................61.2 喹啉衍生物合成中氧化剂的使用情况 ................................................91.2.1 合成机理简介 ..................................................................................91.2.2 喹啉衍生物合成中氧化剂的使用 ...............................................111.3 喹啉衍生物的应用 ..............................................................................141.3.1 喹啉衍生物在医药领域的应用 ...................................................141.3.2 喹啉衍生物在其它领域的应用 ...................................................15第二章 实验部分 ..........................................................................................192.1 实验仪器与试剂 ..................................................................................192.1.1 实验仪器 .......................................................................................192.1.2 实验试剂 .......................................................................................192.2 实验内容 ..............................................................................................192.2.1 实验内容概述 ...............................................................................192.2.2 实验步骤 .......................................................................................202.2.3 产物的分离、收率计算及表征 ...................................................202.3 实验结果 ..............................................................................................242.3.1 脱氢 氧化剂 DDQ 对目标产物产率的影响 ................................242.3.2 过氧化氢（H 2O2）对目标产物产率的影响 ...............................27中国石油大学（北京）本科毕业设计论文 第 IV 页第三章 结论 ..................................................................................................28参考文献 ........................................................................................................29致谢 ................................................................................................................33第一章 文献综述 第 1 页第一章 文献综述杂环化合物大多具有一定的生物或药理活性，喹啉类化合物即是其中常见的一类。
喹啉衍生物的母体——喹啉存在于煤焦油和骨油中1834年最早从煤焦油中分离得到喹啉，随后在碱干馏抗疟药物奎宁(Qulnine)也可得到了该化合物，喹啉因此得名近些年来，喹啉衍生物的应用领域不断扩大，涉及到冶金，合成橡胶，分散染料等工业，以及电子、光电子学和非线性光学领域、环境中重金属离子检测等方面所以，喹啉衍生物的制备及应用一直是化学界深入研究的热点之一在喹啉合成中大多都包括到脱氢氧化过程，本文将主要讨论几种常见氧化剂对喹啉衍生物产率的影响另外，喹啉及其衍生物在工农业中的批量生产和广泛使用也对土壤和水体造成了一定污染部分喹啉衍生物已证实对人和动物有毒性、致突变性和致癌性，因此人们也在积极的研究着喹啉的降解工艺1.1 喹啉衍生物的合成喹啉化学一直是化学学科的热门，除了天然存在的喹啉外，大多数喹啉衍生物是通过化学方法合成出来的许多化学家们已对此做了大量工作理论上，喹啉环的合成有三条途径 [1]：一是先形成苯环后再并入吡啶环；二是先形成吡啶环后再并入苯环（图 1.1.1） [2]；三是苯环与吡啶环同时形成（图 1.1.2） [3]但通常只有第一条途径使用最为普遍，后两条的实例很少1.1.1 喹啉衍生物的传统合成方法 [1,4,5]有许多喹啉合成法是人名反应，其中有些差别并不是很大。
本节主要综述以第一条途径合成喹啉的几种重要方法，该途径又可分为四条路线，如式（1.1.1） ，其中路线Ⅰ最常见，Ⅱ次之，Ⅲ、Ⅳ较少 [1]这里只介绍了以Ⅰ，Ⅱ两条路线为主的喹啉合成法第一章 文献综述 第 2 页式NCCN N NCCCCCC℃ ℃ ℃℃（1.1.1）NCOEtCOEt+CH2OEt2EtNa NOHOHCOEtCOEt图 1.1.1 先形成吡啶环再形成苯环的喹啉衍生物合成法图 1.1.2 苯环与吡啶环同时形成的喹啉衍生物合成方法OO BuNH2BuNHCCHOCHCNHBuCH3CH3 H2CNCHN2NC CNNaOH NHRNH2 CNOR=C或 CONH2H2SO4NOH第一章 文献综述 第 3 页（1）芳胺和 α，β-不饱和羰基化合物合成喹啉 ① Doebner-Miller [5]合成用芳香伯胺和醛在浓盐酸存在下共热，无须加入任何氧化剂就。