浙江工业大学化学实验教学中心 强根荣网址：邻叔丁基对苯二酚的制备基础化学实验（Ⅱ）一、实验目的1．学习制备邻叔丁基对苯二酚的原理与方法 2．练习机械搅拌、滴加等实验操作 3. 巩固重结晶操作邻叔丁基对苯二酚的制备二、实验原理TBHQ的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混 合物经进一步处理得到纯的TBHQ本实验以对苯二酚、叔丁醇为原料，以磷酸作催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得TBHQ （主产物TBHQ） （副产物DTBHQ）邻叔丁基对苯二酚的制备如何减少副产物DTBHQ的生成？ ----反应中，叔丁醇要慢慢滴加，以使对苯二酚保持相对过量.邻叔丁基对苯二酚的制备对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基由于位阻的关系，本反应的主要副产物是2,5-二叔丁基对苯二酚， 2、6位与2、3位的二叔丁基对苯二酚很少 三、主要试剂与仪器试剂：叔丁醇 7.5mL（0.08mol），对苯二酚 5.5（0.05mol），85%磷酸 5.0mL（0.075mol），二甲苯 50.0mL (0.41mol).仪器：150 mL三口烧瓶，二口连接管，温度计（200℃），球形冷凝管，滴液漏斗，烧杯，锥形瓶，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，电动搅拌器，红外灯，红外光谱仪，熔点测定仪。
邻叔丁基对苯二酚的制备四、基本操作与技术（一）机械搅拌 1. 使用场合：（1） 非均相反应，（2） 反应物之一要逐渐滴加，反应又要长时间保持加热回流（3） 为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副反应或有机化合物分解 2.作用：1. 使反应温度、浓度均匀2.缩短反应时间3.提高产率 3.组成：机械搅拌装置通常包括：电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流或蒸馏装置 邻叔丁基对苯二酚的制备4. 装配要点：（1）安装顺序：将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上，根据加热源的高度，调节好电动机高度，搅拌棒的下端应距离瓶底约0.5cm，然后自下而上，将三口烧瓶等依次安装固定 （2）安装规范：一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上，不要再用铁架台等来固定玻璃仪器 （3）安装要求：从三个方向观察安装是否合格：正面：搅拌桨与搅拌器立杆是否在一个平面侧面：搅拌桨与搅拌器立杆是否平行俯视：搅拌桨和密封塞的轴心是否在一个同心圆上 （4） 启动搅拌：先用手转动搅拌棒，看转动是否灵活，再以低速开动搅拌器，调节至中速进行试验试验运转正常后，才能加入物料进行实验邻叔丁基对苯二酚的制备四、基本操作与技术（二）重结晶（三）滴加回流邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备五、实验步骤三口烧瓶5.5g对苯二酚 5.0mL85%磷酸 20.0mL二甲苯启动搅拌7.5mL叔丁醇 + 5mL二甲苯的溶液 （缓慢滴加30~60min）保持恒温100~110℃加热升温125~135℃恒温2.0h （从开始滴加计时）停止加热及搅拌反应物趁热迅速倒入 50mL热水的烧杯中冷却结晶过滤滤液回收二甲苯 磷酸倒入废液桶粗品25mL二甲苯 重结晶抽干产品回收二甲苯回收六、注意事项邻叔丁基对苯二酚的制备1. 机械搅拌装置的安装2. 滴加的速度3. 重结晶：溶剂的量，热过滤时滤纸一定要吸紧，动作迅速。
七、思考题邻叔丁基对苯二酚的制备1．傅氏反应常用的催化剂有哪些？2．本实验以二甲苯作溶剂有何好处？邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的红外光谱图 。