第二节碳原子轨道的杂化《有机化学》 2内容回顾第一节价键理论形成共价键时键合原子双方各提供一个自旋方式相反的未成对价电子配对形成共价键；成键双方的原子轨道尽可能最大程度地重叠共价键的特性：饱和性和方向性共价键的类型：σ键和π键s - spx - spx - pxpy - - py 3分析思考：C原子的外层电子排布：C的价电子中只有两个未成对电子，为什么CH4分子中C形成四个共价键？疑问？一个球形的2s和3个相互垂直的2p与4个氢原子1s原子轨道重叠不可能得到正四面体构型CHHHH2s22p2CH4 4杂化轨道理论——解释分子的立体结构要点：Ø在形成分子时，原子中能能量量相相近近的轨道会发生混杂，形成新的原子轨道，这个过程称“杂化”,新的原子轨道称“杂化轨道”Ø杂化前后原子轨道总数不变，但能量趋于平均化，“杂化轨道”电子云分布更集中，利于成键Ø原子中的“杂化轨道”可与其它原子的轨道重叠形成共价键Pauling（鲍林）提出了“杂化”假设，补充了价键理论的不足 5分类以以CH4中中C原子为例：原子为例：①① sp3 杂化杂化激激激激发发发发基基基基态态态态激激激激发态发态发态发态杂杂杂杂化化化化spsp3 3杂杂杂杂化化化化态态态态2s22p22s12p3xyz xyz z xyz xyz 109°28′ CHHHH6 7分类②② sp2 杂化杂化以以C2H2中中C原子为原子为例例激激激激发发发发基基基基态态态态激激激激发态发态发态发态杂杂杂杂化化化化spsp2 2杂杂杂杂化化化化态态态态2s22p22s12p3xyzxyz zxyzxyz120°2p1 8 9杂化轨道一般只用于形成键，用于形成键的p轨道不参与杂化。
注注 意意 10分类③③ sp杂化杂化以以C2H2中中C原子为原子为例例激激激激发发发发基基基基态态态态激激激激发态发态发态发态杂杂杂杂化化化化spsp杂杂杂杂化化化化态态态态2s22p22s12p32p2xyzxyz zxyzxyz180° 11 12总结杂化轨道理论——解释分子的立体结构根据参与杂化的原子轨道数目不同，碳原子的杂化分为3种：杂化类型sp3sp2sp参与杂化的原子轨道1个s+3个p1个s+2个p1个s+1个p杂化轨道数4个sp3杂化轨道3个sp2杂化轨道2个sp杂化轨道杂化轨道间夹角109°28’120°180°空间构型正四面体正三角形直线实例CH4C2H4C2H2 13思考题 14思考题sp3杂化sp2杂化sp杂化σ-π超共轭 。