单击此处编辑母版标题样式,,单击此处编辑母版文本样式,,第二级,,第三级,,第四级,,第五级,,,*,第一章 糖化学,糖类化合物的定义、功能和分类,,,几种重要单糖的结构和立体异构体,,,低聚糖与多聚糖,,糖类化合物/碳水化合物是指由碳、氢、氧组成的化学物质 (CH,2,O),n,,（旧）,,,糖类化合物定义为多羟基醛或酮及其缩聚物和某些衍生物§1.1 定义、功能与分类,定义,,,功能,,能源,,,合成其它化学组成的碳源物质 (如，蛋白质、核酸、脂等),,,结构物质(如，植物的纤维素组分),,,生物活性物质 (如，细胞分化依赖于某些糖蛋白的存在),,糖类化合物的分类,单糖,,e.g.,ribose,(核糖),,glucose,(葡萄糖),,fructose,(果糖),,,低聚糖/寡糖—由2－10个分子单糖以糖苷键缩合而成e.g.,Sucrose,(蔗糖),,maltose,(麦芽糖),,lactose,(乳糖 ),,,多糖—由10个以上分子单糖以糖苷键链接组成e.g.,Starch,(淀粉),,cellulose,(纤维素),,hyaluronic acid,(透明质酸) etc.),,,复合糖—由糖和非糖物质组成,,e.g.,glycoprotein,（糖蛋白）,,glycolipid,（糖脂）,,,化学组成,,,§1.1 单糖,两个以上羟基(OH),,一个醛基(CHO)或一个酮基(C=O),,醛糖,aldose,,酮糖,ketose,,,,,CHO CH,2,OH,,(CHOH),4,C=O,,CH,2,OH (CHOH),3,,CH,2,OH,,葡萄糖,,果糖,,,分子式：C,6,H,12,O,6,同分异构体,,,,还原糖和非还原糖,开链式结构的单糖分子中若含有游离醛基或羰基，则具有还原性。
费林试剂定糖法 Fehling’s tests,,,可还原Cu,2+,为Cu,+,，利用颜色变化作为滴定终点开链式结构（D-，L-型）,甘油醛，n=3最小的单糖分子,,立体异构体的两种结构—镜像对映体,,,O=C-H O=C-H,,H-C-OH OH-C-H,,CH,2,OH CH,2,OH,,,,D-甘油醛 L-甘油醛,,四糖,戊糖,己糖,庚糖,多于一个不对称碳原子,,碳原子定位与单糖构型定义规则:,,(1)从醛基/羰基端开始的第一个碳原子为1位碳原子 (C-1),,(2)以距醛基/羰基最远的不对称碳原子为准，来定义D-和L-构型,,,,O=C-H O=C-H,,H-C-OH HO-C-H,,HO-C-H H-C-OH,,H-C-OH HO-C-H,,H-C-OH HO-C-H,,CH,2,OH CH,2,OH,,D- glucose L-glucose,1,2,3,4,5,6,,,,CH,2,OH CH,2,OH,,C=O C=O,,HO-C-H H-C-OH,,H-C-OH HO-C-H,,H-C-OH HO-C-H,,CH,2,OH CH,2,OH,,,,,D-fructose,L-fructose,,环状构型,(α-,β-),,O OH,,R-OH + R’-CH R-O-CH,,R’,,醇 醛糖 半缩醛,,,O OH,,R-OH + R’-C-R’’ R-O-C-R’’,,R’,,醇 酮糖 半缩酮,,H OH,,C O=C-H,,H-C-OH H-C-OH,,HO-C-H O HO-C-H,,H-C-OH H-C-OH,,H-C H-C-OH,,CH,2,OH CH,2,OH,,,,,α-,D- glucose D-glucose,,,,OH H,,C,,H-C-OH,,HO-C-H O,,H-C-OH,,H-C,,CH,2,OH,,,,β-,D- glucose,异头碳原子,,异头物,,旋光性 ＋，－,变旋现象：,葡萄糖以两种不同旋光率的形式存在，一种是,α-,D- （＋）葡萄糖 ＋112,。
另一种是,β-,D-（＋）葡萄糖 ＋18.7,两种葡萄糖分别溶于水后，其旋光率都逐渐转变为＋52.7,原因,：不同结构形式的葡萄糖可互变，各种形式最后达一定的平衡所致Haworth(哈沃斯式)——透视式结构,环可视为与纸面垂直的一个平面,,,环中的粗线方向指向读者,,,羟基基团位于环平面的上方或者下方,,,吡喃糖,:形成六个原子组成的环,,呋喃糖,: 五碳糖和六碳酮糖,,H OH,,C,,H-C-OH,,HO-C-H O,,H-C-OH,,H-C,,CH,2,OH,,,,,,,α-D- glucose,,D-fructose ,D-fructose,,几种单糖的三种结构,葡萄糖,,半乳糖,,果糖,,H OH,,C,,H-C-OH,,HO-C-H O,,H-C-OH,,H-C,,CH,2,OH,,,,,,,D- glucose,,α-,D- glucose,,α-,D- glucose,,OH H,,C,,H-C-OH,,HO-C-H O,,HO-C- H,,H-C,,CH,2,OH,,,,,,,D- galactose,,-,D- galactose,,,-,D- galactose,,D-fructose ,D-fructose,,半缩醛羟基可与另一单糖分子中的羟基发生缩合反应形成双糖。
糖苷键,:,α(1,,4) ; β(1,,4),,,还原性末端,,§1.2 双糖,,乳糖,,,,,,β(1,,4),糖苷键,,还原糖,/,非还原糖,?,,为什么有人喝牛奶会腹泻？,,,麦芽糖,,,,,,α (1,,4),糖苷键,,还原糖,/,非还原糖,?,,蔗糖,,,,,,还原糖,/,非还原糖,?,,葡萄糖-,α ,β(1,,2),- 果糖苷,,,低聚糖是单糖以糖苷键链接而成.,,,棉子糖,,环糊精/环状淀粉,§1.3 低聚糖,,棉子糖,α (1,6,),α ,β(1,,2),α,-,半乳糖,α,–,葡萄糖,β,,–,果糖,,环糊精,乳化剂,,,香味或色素的包埋剂,,,药片的糖衣:苦味,,10个以上单糖以糖苷键相连成的长链分子,,线形或带分枝的长链分子,,,,几种典型多糖:,,糖原 (动物),,淀粉,(植物),,葡聚糖 (细菌/酵母菌),,纤维素,(植物细胞壁),,§1.3 多糖,,淀粉,,,,,,直链淀粉,(,α (1,,4),糖苷键),,组成单元: 葡萄糖,,200 － 1000 葡萄糖残基,,空间构象是螺旋型,,非还原端－还原端,,,,,,,,,支链淀粉,(,α (1,,4),；,α (1,6,),糖苷键),,600 - 1000 葡萄糖分子,,每25-30个葡萄糖残基产生一个,α (1,,6),分枝，分枝平均含20－30个葡萄糖残基,,,非还原端-还原端,,,纤维素,,,,,,组成单元:,β-D-葡萄糖,,β(1,,4),葡萄糖苷键,,功能: 减肥; 吸附有毒物质(e.g. 某些重金属Zn, Pb,Hg),,葡萄糖 半乳糖 果糖,,,D, L,,α,,,β,, +, -,,开链结构,,环状结构,,Hawords式,,乳糖 蔗糖 麦芽糖,,糖苷键,,淀粉 纤维素,,,直链淀粉 支链淀粉 功能,,,,,,第一章内容要点,,。