苯苯(Benzene,(Benzene, C6H6)C6H6)苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味苯可燃，有毒，也是一种致癌物质苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂苯是一种石油化工基本原料苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用 Ph 表示因此苯也可表示为 PhH中文名： 苯外文名： 安息油别名： Benzol分子式： C6H6相对分子质量： 78.11化学品类别： 有机物--苯的同系物管制类型： 不管制储存： 密封阴凉保存简介苯（benzene， C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味可燃，有毒，为 IARC 第一类致癌物苯难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂其碳与碳之间的化学键介于单键与双键之间，因此同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质苯的性质是以易取代，难氧化，难加成苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环苯分子去掉一个氢以后的结构 苯与苯基叫苯基，用 Ph 表示因此苯也可表示为 PhHCAS 号 71-43-2国家产品标准号 GB/T 690-2008RTECS 号 CY1400000SMILES C1=CC=CC=C1化学式 C6H6 摩尔质量 78.11 g mol-1密度 0.8786 g/mL 相对蒸气密度(空气=1)：2.77蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa临界压力：4.92MPa熔点 278.65 K (5.51 ℃) 沸点 353.25 K (80.1 ℃) 在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水 标准摩尔熵 So298 173.26 J/mol·K 标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)闪点 -10.11℃（闭杯） 自燃温度 562.22℃结构 平面六边形最小点火能：0.20mJ爆炸上限（体积分数）：8%爆炸下限（体积分数）：1.2%燃烧热：3264.4kJ/mol溶解性：微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。
苯简介管制信息本品不受管制性状无色透明液体有芳香气味具强折光性能与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳、冰乙酸和油类任意混溶，微溶于水燃烧时的火焰光亮而带黑烟相对密度(d154)0.8787熔点+5.5℃沸点 80.1℃折光率(n20D)1.50108闪点(闭杯) -11℃低毒，半数致死量(大鼠，经口) 3800mG/kG有致癌可能性用途脂肪、树脂和碘等的溶剂测定矿物折射指数有机合成光学纯溶剂高压液相色谱溶剂安全措施贮于低温通风处，远离火种、热源与氧化剂、食用化学品等分储禁止使用易产生火花的工具灭火：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火方法燃烧性：易燃灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土用水灭火无效紧急处理吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处保持呼吸道通畅如呼吸困难，给输氧如呼吸停止，立即进行人工呼吸误食：饮足量温水，催吐，就医皮肤接触：脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗历史苯最早是在 19 世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的1803 年-1819 年 G.T.Accum 采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。
然而，一般认为苯是在 1825 年由麦可·法拉第发现的他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburetofhydrogen） 并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比1833 年，Milscherlich 确定了苯分子中 6 个碳和 6 个氢原子的经验式（C6H6） 弗里德里希·凯库勒于 1865 年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式” 据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成 6 个碳等价他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢凯库勒双键摆动模型 1845 年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生 C.Mansfield 随后进行了加工提纯后来他又发明了结晶法精制苯他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径1861 年，化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德（Johann Jasef Loschmidt）首次提出了苯的化学键，双键交替结构，但他的成果未受到重视。
1865 年，弗里德里希·凯库勒在论文《关于芳香族化合物的研究》中，再次确认了四年前苯的结构，为此，苯的这种结构被命名为“凯库勒式” 他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成 6 个碳等价他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯” ，现已被证实，可由苯经光照得到大约从 1865 年起开始了苯的工业生产最初是从煤焦油中回收随着它的用途的扩大，产量不断上升，到 1930 年已经成为世界十大吨位产品之一结构苯分子中的离域大 Π 键苯分子中的离域大 Π 键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的 6 个基团都是氢原子但实验表明，苯不能使溴水或酸性 KMnO4 褪色，这说明苯中没有碳碳双键进来研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列（凯库勒提出） ，每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键连接（叫大 π 键） （可理解为平均化的价键，介于单键与双键之间，兼具二者性质，既可以取代，又可以加成）苯分子里 6 个碳原子都以 sp杂化方式分别与两个碳原子形成 σ 键、与一个氢原子形成碳氢 σ 键。
由于碳原子是 sp杂化，所以键角是 120°，并且 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面内另外苯环上 6 个碳原子各有一个未参加杂化的 2p 苯分子结构轨道，他们垂直于环的平面，相互重叠形成大 π 键每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间由于大 π 键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应价键观点碳数为 4n+2（n 是正整数，苯即 n=1） ，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯苯分子是平面分子，12 个原子处于同一平面上，6 个碳和 6 个氢是均等的，C-H键长为 1.08Α，C-C 键长为 1.40Α，此数值介于单双键长之间分子中所有键角均为 120°，碳原子都采取 sp2 杂化每个碳原子还剩余一个 p 轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子6 个轨道重叠形成离域大 π 键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性分子轨道模型苯环的 σ 键从分子轨道理论来看，可以认为苯的 6 个 p 轨道相互作用形成 6 个 π 分子轨道，其中 ψ1．ψ2．ψ3 是能量较低的成键轨道，ψ4．ψ5．ψ6 是能量较高的反键轨道。
ψ2．ψ3 和ψ4．ψ5 是两对简并轨道基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云它是苯分子在磁场中产生环电流的根源芳香族化合物含有一个或几个苯环的有机物叫芳香族化合物如硝基苯、溴苯芳香烃含有一个或多个苯环的碳氢化合物如苯乙烯苯的同系物只含有一个苯环且苯环侧链上所连接的取代基为饱和烷烃基其通式为 CnH2n-6(n 大于等于 6)其关系为： 苯的同系物∈ （真子集） 芳香烃∈（真子集） 芳香族化合物物化性质物理性质苯的沸点为 80.1℃，熔点为 5.5℃，在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水轻苯难溶于水，1 升水中最多溶解1.7g 苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强 （易溶于酒精等有机溶剂）苯能与水生成恒沸物，沸点为 69.25℃，含苯 91.2%因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出在 10-1500mmHg 之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算lgP = A － P/(C + t)参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。
化学性质苯参加的化学反应大致有 3 种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在苯环上的加成反应（注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键） ；一种是普遍的燃烧（氧化反应） （不能使酸性高锰酸钾褪色） 取代反应主条目：取代反应、亲电芳香取代反应苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应亲电取代反应是芳环有代表性的反应苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关卤代反应苯的卤代反应的通式可以写成：PhH+X2—催化剂（FeBr3/Fe）→PhX+HX反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr） 催化历程：FeBr3+Br-——→FeBr4PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要硝化反应苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢其中，浓硫酸做催化剂，加热至 50~60 摄氏度时反应，若加热至 70~80 摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团磺化反应用浓硫酸或者发烟硫酸在较高（70~80 摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团傅-克反应在 AlCl3 催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应例如与乙烯烷基化生成乙苯PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3在反应过程中，R 基可能会发生重排：如 1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯反应条件类似烷基化反应加成反应。