苯酚和酚类苯酚和酚类8/13/20241 课程标准要求课程标准要求11 1、认识酚的典型代表物的组成和结构特点、认识酚的典型代表物的组成和结构特点2 2、探究：苯酚的化学性质及其检验、探究：苯酚的化学性质及其检验 2 【复习回顾】【复习回顾】1.酚类的定义酚类的定义:苯环上连有苯环上连有1 1个或几个羟基的烃的衍生物个或几个羟基的烃的衍生物2.酚类的结构特征酚类的结构特征官能团（羟基）直接与环相连官能团（羟基）直接与环相连3.酚类与醇类的结构特征的区别酚类与醇类的结构特征的区别羟基是否直接连接在苯环上羟基是否直接连接在苯环上3 苯苯 酚酚石石 炭炭 酸酸OH_-OH4 （一）苯酚的物理性质（一）苯酚的物理性质4 4、苯酚的溶解性：、苯酚的溶解性：【探究】【探究】苯酚在冷水中的溶解度苯酚在冷水中的溶解度 ，加热，当温度大于，加热，当温度大于65℃ 65℃ 时，溶解性：时，溶解性： 不大不大升温到升温到65 65 ℃℃大大提高溶解度大大提高溶解度5 酚酚 苯酚苯酚的结构模型：的结构模型：比例模型比例模型球棍模型球棍模型6 酚结构特点：酚结构特点： 1 1、、苯酚苯酚的分子组成和结构：的分子组成和结构：分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH官能团官能团-OH苯环和羟基直接相连苯环和羟基直接相连7 实验探究实验探究 阅读课本，了解苯酚的物理性质，实验探究阅读课本，了解苯酚的物理性质，实验探究“…苯酚苯酚…在水中的溶解度不大，当温度高于在水中的溶解度不大，当温度高于65℃℃是，则能与水混溶。
是，则能与水混溶 …”无色无色晶体晶体部分部分溶解溶解全部全部溶解溶解出现出现浑浊浑浊实验现象实验操作演示实验结论：无色晶体，常温溶解度不大，大于结论：无色晶体，常温溶解度不大，大于65度与水互溶度与水互溶8 2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 颜色颜色 气味气味 毒性毒性 状态状态 密度密度 熔点熔点/℃ /℃ 溶解性溶解性 与水比与水比 无无色色特殊特殊气味气味固固态态比比水水大大常温下在水中溶解度常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等不大，易溶于乙醇等有机溶剂有机溶剂65℃65℃以上以上时，能与水混溶时，能与水混溶43有有毒毒OHOH- -如苯酚不慎沾到如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用皮肤上应立即用酒精酒精洗涤洗涤9 2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 (与苯比较与苯比较)颜色颜色 气味气味 毒性毒性 状态状态 密度密度 熔点熔点/℃ /℃ 溶解性溶解性 与水比与水比 无无色色特殊特殊气味气味固固态态比水比水大大常温下在水中溶解度常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等不大，易溶于乙醇等有机溶剂。
有机溶剂65℃65℃以上以上时，能与水混溶时，能与水混溶43有有毒毒OHOH- -比水比水 小小结论：结论：官能团官能团-OH-OH影响了苯酚的物理性质影响了苯酚的物理性质液液态态5.5不溶于水，易溶于乙不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂醇等有机溶剂无无色色特殊特殊气味气味有有毒毒物质物质10 3 3、苯酚的化学性质：、苯酚的化学性质：—O—H分析苯酚的结构，分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？你预测苯酚可能有什么化学性质？11 3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （（1 1）弱酸性（俗称石）弱酸性（俗称石炭炭酸）酸）-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl12 试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱实验实验向澄清的苯酚钠溶液向澄清的苯酚钠溶液中通入中通入COCO2 2现象现象结论结论方程方程式式溶液出现浑浊溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入向苯酚浊液中加入NaNa2 2COCO3 3溶液溶液溶液变澄清溶液变澄清苯酚能和苯酚能和NaNa2 2COCO3 3溶液反应，溶液反应，但无气体放出但无气体放出【实验探究【实验探究2 2】】13 -ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + + COCO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ +3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （（1 1）弱酸性）弱酸性( (苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响) )+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3（与（与CO2量无关）量无关）14 试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H H+ +【学与问？】【学与问？】15 3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （（2 2）取代反应）取代反应+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -↓↓常用于苯酚的定性检验和定量测定常用于苯酚的定性检验和定量测定•注意：注意：①①要选取稀的苯酚和足量的浓溴水要选取稀的苯酚和足量的浓溴水②溴取代苯环上的溴取代苯环上的邻位和对位邻位和对位。
2，，4，，6—三溴苯酚白色沉淀，不溶于水，可溶于三溴苯酚白色沉淀，不溶于水，可溶于有机溶剂有机溶剂16 试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH- -BrBrBrBr- --Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问】【学与问】17 HO--CH=CH-OHOH 白藜芦白藜芦 广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性能够跟它可能具有抗癌性能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2的最大用量分别是（的最大用量分别是（ ））（（A）） 1mol （（B）） 3.5mol （（C）） 5mol （（D）） 6mol练一练练一练D18 发现问题 苯酚比苯多了一个羟基，它有什么与苯完全不同的性质吗？实验实验操作操作实验实验现象现象苯酚溶液三氯化铁溶液实验实验结论结论溶液呈溶液呈紫色紫色苯酚与苯酚与三氯化铁溶液三氯化铁溶液的的反应显反应显紫色紫色，可用来检，可用来检验苯酚或酚的存在。
验苯酚或酚的存在19 发现问题苯酚还有哪些化学性质?观察长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色推测苯酚具有还原性探究往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液观察酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚能发生氧化反应总结4、苯酚的还原性20 （5）苯酚和甲醛发生缩聚: 反应生成酚醛树脂（俗称：电木) 酚醛酚醛酚醛酚醛树脂固化后结构稳定，具有耐热、耐水、耐老化等良好树脂固化后结构稳定，具有耐热、耐水、耐老化等良好的性能，电绝缘性也很好该树脂主要用于制造压塑粉，也较常的性能，电绝缘性也很好该树脂主要用于制造压塑粉，也较常用于砂轮的粘结和灯泡的粘合等等在橡胶工业、涂料工业以及在烟用于砂轮的粘结和灯泡的粘合等等在橡胶工业、涂料工业以及在烟火生产和磨擦材料制造等方面，也有一定的用途近来，用此树脂火生产和磨擦材料制造等方面，也有一定的用途近来，用此树脂粘合剂来制取铸造用的砂模和浇钢用的绝热板粘合剂来制取铸造用的砂模和浇钢用的绝热板 21 你知道吗？你知道吗？22 整合：苯酚的化学性质整合：苯酚的化学性质 （（1 1）弱酸性）弱酸性（（2 2）取代反应）取代反应（（3 3）显色反应）显色反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚 （（4 4）氧化反应）氧化反应 O2无色晶体无色晶体对对- -苯醌（苯醌（粉红色晶体）粉红色晶体）=OO=OH酸性酸性KMnO4溶液溶液会褪色会褪色23 苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂4 4、苯酚的用途、苯酚的用途 24 小结：小结：酚酚1 1、苯酚分子组成和结构、苯酚分子组成和结构2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质①①弱酸性弱酸性②②取代反应取代反应③③显色反应显色反应 酚酚④④氧化反应氧化反应4 4、苯酚的用途、苯酚的用途25 1 1、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物? ?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚26 从生活中来从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】【药物相互作用】 不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【注意事项】【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
其是色泽变红后 2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净用酒精洗净到化学中去到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能与空气反应苯酚能与空气反应苯酚有酸性苯酚有酸性提出猜想提出猜想实验探究实验探究设计实验，验证猜想生活中的化学27 。