同分异构体同 分 异 构 体一、同分异构体的种类 中学涉及四类：碳链异构、位置异构、官能团异构1、碳链异构：P200 2、位置异构：P2013、官能团异构：序号常见有机化合物的通式可能的常见物质类别1CnH2n+2（n≥1）烷烃2CnH2n（n≥2）烯烃、环烷烃3CnH2n-2（n≥2）炔烃、二烯烃、环烯烃4CnH2n-6（n≥6）苯的同系物5CnH2n+2O（n≥1）饱和一元醇和醚6CnH2nO（n≥1）饱和一元醛和酮、烯醇7CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸和酯、烯醛、烯酮8CnH2n-6O（n ≥ 6）酚、芳香醇、芳香醚9CnH2n+1NO2氨基酸和硝基化物10C6H12O6葡萄糖、果糖11C12H22O11蔗糖、麦芽糖4、手性碳的判断连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子（常以*标记手性碳原子） 例题1：分子中只含有几个手性碳原子？手性碳原子用*标记二、同分异构体的书写1、烃的碳链异构：（1）写出C3H8、C4H10、C5H12的同分异构体（缩链法）①C3H8②C4H10③C5H12（2）写出-C3H7、-C4H9的同分异构体（去氢法）①-C3H7②-C4H9（3）C3H6的同分异构体和C4H8的烯烃类同分异构体（烯烃：邻位去氢）①C3H6的同分异构体②C4H8的烯烃类同分异构体（4）写出满足下列分子式的苯的同系物的所有结构简式：（支链由整到散）①C7H8：②C8H10：③C9H12：2、卤代烃的同分异构体：【方法提示】：(1)一取代产物数目的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种2)二取代或多取代产物数目的判断：定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)1）甲苯的一氯代物（包括苯环和侧链）、甲苯的苯环上二氯代物分别有几种?（2）邻二甲苯苯环上一氯代物、邻二甲苯苯环上二氯代物分别有几种?（3）间二甲苯苯环上一氯代物有几种?（4）对二甲苯苯环上一氯代物有几种?（5）苯环上一氯代物有几种?（6）苯环上一氯代物有几种?（7）萘的结构简式为 ，该分子的一氯代物和二氯代物分别有几种?3、官能团异构：1. 常见的限制条件常见限制性条件有机物分子中的官能团或是结构特征性质方面限制与Na2CO3、NaHCO3溶液反应放出CO2气体—COOH与FeCl3溶液发生显色反应酚羟基水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应苯酚酯能发生银镜反应—CHO能与NaOH溶液反应—X、、—COOH、—COO—、（醇不与NaOH反应）能与Na反应放出氢气—OH、、—COOH能发生水解反应—COO—、—X卤代烃、醇在一定条件下能发生消去反应有β—H醇能发生氧化为醛—CH2OH（有2个α—H）结构方面限制一氯代物只有一种有一种H苯环上只有一种不同环境的氢原子苯环对位相同取代基、或有—C(CH3)3苯环上有两种不同环境的氢原子苯环对位不同取代基、苯环邻位相同取代基例题2、（1）写出C3H8O同分异构体中与Na反应生成H2的同分异构体 。
写出C3H8O同分异构体中能氧化为醛的同分异构体 2）写出C4H10O同分异构体中与能氧化为醛的同分异构体 3）C7H8O的芳香类同分异构体 例题3、四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2，把它们分别进行实验并记录现象如下： NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A发生中和反应不反应溶解生成氢气B不反应有银镜反应有红色沉淀放出氢气C发生水解反应有银镜反应有红色沉淀不反应D发生水解反应不反应不反应不反应写出这四种物质可能的结构简式：A：____________________________ B：____________________________________C：____________________________ D：____________________________________例题4、写出两种同时符合条件① 属于芳香醛；② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
的E（ ）的同分异构体的结构简式： 、 例题5：已知A、B、C、D、E 5种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们可能的结构简式，使满足下列条件：A．是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应 B．水解后得到一种羧酸和一种醇C．水解后也得到一种羧酸和一种醇D．水解后得到一种羧酸和一种酚E．水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由D水解得到的酚不是同分异构体 A： B： C： D： E： 三、真题演练1、（08-19）D（ ） 的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是__________________________。
2、（09-19）写出满足下列条件的D（ ）的一种同分异构体的结构简式：_______________________________①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应3、（10-9）与香兰素（ ）互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有___________种4、（10-19）H属于氨基酸，与B（ ）的水解产物互为同分异构体H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种写出两种满足上述条件的H的结构简式：_________________________5、（11-17）写出同时满足下列条件的C（ ）的一种同分异构体的结构简式：_______________________________①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢6、（12-17）写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式： _______________ 。
I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应7、（13-17）某化合物是 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢写出该化合物的结构简式： (任写一种)例题3 CH3CH2COOH HOCH2CH2CHO或CH3CHOHCHO HCOOC2H5 CH3COOCH3真题1 真题2 3 、2种4、5、6、 7、 第 4 页 共 4 页。