第四章 化合物的命名4.1、烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种一、 普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体例如: 正戊烷 异戊烷 新戊烷普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简单的烷烃对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法二、系统命名法1、 烷基烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基常见的烷基如下:2、系统命名法(IUPAC命名法)系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的系统命名法规则如下:(1)选择主连(母体)a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基 b、分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链例如:(2)、碳原子的编号a、从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号b、从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。
例如: 1 2 3 4 5 6 7 编号正确 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 7 CH3 CH2-CH3 1 编号错误c、若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则 1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确 例如: CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 8 CH3 CH3 CH3 1 编号错误 (3)、烷烃名称的写出a、将支链(取代基)写在主链名称的前面b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出{烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基}c、相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二,三……标出d、表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开可将烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁4.2、脂环烃一、环烷烃的命名环烷烃的系统命名法与烷烃的类似,规则如下:(1)根据分子中成环碳原子数目,称为环某烷。
2)把取代基的名称写在环烷烃的前面3)取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出例如:二、环烯烃的命名 (1)主体称为环某烯2)以双键的位次和取代基的位置最小为原则三、多环烃的命名1、桥环烃(二环、三环等) 分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物 编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,小的排后),(如左图)其它同环烷烃的命名例如:上图的化合物可以命名为 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷2、螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,徒经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子 命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后),其它同烷烃的命名。
4.3、烯烃的命名1、烯烃系统命名法烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似其要点是:(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯2)从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号 (3)将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)4)其它同烷烃的命名原则例如:上两个化合物的命名为2-乙基-1-戊烯和2,5-二甲基-2-己烯2、 顺、反异构体的命名(1)、顺、反命名法:即在系统名称前加“顺”或“反”字例如: 顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反例如: 为解决上述构型难以用顺、反将其命名的难题,IUPAC规定,用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型2)、Z、E命名法(顺序规则法)一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决定 Z、E命名法的具体内容是:分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧,则为Z构型,反之为E构型Z是德文 Zusammen 的字头,是同一侧的意思E是德文 Entgegen 的字头,是相反的意思顺序规则的要点:①、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列。
例如:I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > H ②、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序例如:CH3CH2- > CH3- (因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小) CH3-中与碳相连的是C(H、H、H);CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H),所以CH3CH2-大同理:(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > (CH3)2CHCH2- > CH3CH2CH2CH2-③、当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连例如:相当于 相当于 Z、E命名法举例如下:从下例可以说明,顺、反命名和Z、E命名是不能一一对应的,应引起注意3、几个重要的烯基烯基:烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团4.4、炔烃的命名炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字而烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名主要有如下的规则:(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链;(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则;(3)通常使双键具有最小的位次。
4.5、芳烃的命名芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示一、取代芳烃的命名1、一元取代苯的命名(1)、当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯例如:(2)、当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基例如:2、二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或1,2; 1,3; 1,4表示例如:3、 多取代苯的命名(1)、取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,……表示2)、母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基选择母体的顺序如下:-NO2、 -X、 -OR(烷氧基)、 -R(烷基)、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、 -COOR(酯)、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等例如:4.6、卤代烃简单的卤代烃用普通命名或俗名(称为卤代某烃或某基卤)复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基)编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出例如:卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号。
卤代芳烃命名时,以芳烃为母体侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为取代基4.7、醇、酚、醚一、醇的命名1、俗名称法:如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等2、简单的一元醇用普通命名法命名例如:3、系统命名法结构比较复杂的醇,采用系统命名法选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,……称为某醇例如: 多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明例如:二、酚的命名 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体,再加上其它取代基的名称和位次特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名三、醚的命名1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称例如,乙醚、二苯醚等2、混醚:是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚例如:3、结构复杂的醚用系统命名法命名例如: 4.8、醛酮的命名选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号例如:碳原子的位置也可用希腊字母表示例如:4.9、胺的命名一、普通命名法以胺为官能团,把烃基名称和数目写在前,按从简单到复杂依次写出,最后加上“胺”例如:甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺 二甲胺 甲乙胺二、系统命名法把—NH2作为取代基,例如:2-甲基-4-氨基戊烷 对氨基苯甲酸 2-甲基-4-(N,N-二乙基)戊烷芳胺: N-甲基-N-乙基苯胺 。