实验十：乙酸正丁酯的制备一、实验目的1．学习羧酸与醇反应制备酯的原理和方法2．学习利用恒沸去水以提高酯化反应收率的方法3．学习使用分水器回流去水的原理和使用方法二、实验原理主反应式：H+ .CH3COOH + n-C4H9OH p ” J CH3COOC4H9-n + H 2O副反应式：H+ - 一n-C 4H9OH n-CfgOHgCL + C^C^CH -CH2三、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）名称分子量性状折光率n20D比重熔点°C沸 点C溶解度：克/100 mL溶剂水醇醚冰醋酸无色液体正丁醇无色液体乙酸正丁酯无色液体1-丁烯无色 气体正丁醚无色液体乙酸正丁酯、水及正丁醇形成二元或三元恒沸液的组成及沸点沸点（C）组成（％）丁醇水乙酸正丁酯117.667.232.89355.545.590.7277390.518.728.652.7四、实验装置图SO4下层（水层）HO Ac, C 4H9OH, H 2SO .,H “O CH3COOC 4H9, H O A c, C 4H90H, H 2SO弃去下层（水层）4924lOmll 0%碳酸钠溶液洗涤上层（有机层）H4H9OH, C H3COONa, N a2SO4, H 2O弃去CH3COOC4H9, C 4H9OH, N a2CO10ml水洗涤上层（有机层）下层（水层）上层（有机层）H2O, N a2CO3 CH3COOC4H9, H 2O, C4H9OH无水MgSO4干燥蒸馏收集124 °C -1 26 °C馏分称重测折光率六、思考题1）酯化反应有哪些特点？本实验是根据什么原理来提高乙酸正丁酯产率？？又如何加快反 应速度？ 答：该反应为可逆的，增加某一反应物的量（采用丁醇过量），并使用分水器通过恒沸原理 将水除去，破坏反应平衡，提高乙酸丁酯的产率。
2）在提纯粗产品的过程中，用碳酸钠溶液洗涤主要除去哪些杂质？若改用氢氧化钠溶液是 否可以？为什么？实验步骤1） 50 mL 圆底烧瓶中，加 11.5 mL （0.125 mol） n-BuOH, 7.2 mL C耳COOH （0.125 mol）和 3—4d浓H2SO4 （催化反应），混匀，加2颗沸石2） 接上回流冷凝管和分水器在分水器中预先加少量水至略低于支管口（约为1〜2 cm）, 目的是使上层酯中的醇回流回烧瓶中继续参与反应，用笔作记号并加热至回流，不需要控制 温度，控制回流速度1〜2d/s3） 反应一段时间后，把水分出并保持分水器中水层液面在原来的高度4） 大约 40 min 后，不再有水生成 （即液面不再上升），即表示完成反应5） 停止加热，记录分出的水量6） 将分水器分出的酯层和反应液一起到入分液漏斗中，用10 mL水洗涤，并除去下层水 层（除去乙酸及少量的正丁醇）；有机相继续用 10 mL 混合物 10mL H2O 有机相（上 层）10mL1有机相（上层）10 mL 10%Na2CO3洗涤至中性（除去硫酸）；上层有机相再用10 mL 的水洗涤除去溶于酯中的少量无机盐，最后将有机层到入小锥形瓶中，用无水可硫酸镁 干燥。
7） 蒸馏：将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL烧瓶中，常压蒸馏，收集124-126 °C的馏 分8）计算产率，测折光率实验关键及注意事项1） 在加入反应物之前，仪器必须干燥为什么？）2） 高浓度醋酸在低温时凝结成冰状固体（熔点16.6C）取用时可温水浴热使其熔化 后量取注意不要碰到皮肤，防止烫伤2） 浓硫酸起催化剂作用，只需少量即可也可用固体超强酸作催化剂3） 本实验体系中，二元恒沸混合物有：正丁醇一水，共沸点93.0C ；乙酸正丁酯一水， 共沸点90.7C;乙酸正丁酯一正丁醇，共沸点117.6C三元恒沸混合物有：乙酸正丁酯一 正丁醇一水，共沸点90.7C在反应进行的不同阶段，利用不同的共沸物可把水带出体系， 经冷凝分出水后，醇、酯再回到反应体系为了使醇能即时回到反应体系中参加反应，在反 应开始前，在分水器中应先加入计量过的水，保持油层厚度不变分水器的旋塞应事先涂润 滑脂加热时，旋塞不要受热，否则旋塞难以转动4） 洗涤操作（分液漏斗的使用）：（1） 洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性2） 洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛，振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难 以分层，给分离带来困难一旦形成乳浊液，可加入少量食盐等电解质或水，使之分层。
3） 振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以使内外压力平衡放气时要使分液漏斗 的尾管朝上，切忌尾管朝人4） 振荡结束后，静置分层；分离液层时，下层经旋塞放出，上层从上口倒出5） 回流速度的控制及反应终点的判断：反应终点的判断可观察下面两种现象：一是分 水器中不再有水珠下沉；二是从分水器中分出的水量达到理论分水量，即可认为反应完成6）干燥必须完全，否则由于乙酸丁酯与丁醇，水等形成二元或三元恒沸液，重蒸馏时 沸点降低，影响产率。