医用基础化学有机部分(一)有机化合物数目庞大,种类繁多 因此它们的分类具有重要的意义现在常用的有机化合物分类方法是:按碳架分类和按官能团分类根据碳架的不同分类可分为:a、开链化合物, b、碳环化合物,c、杂环化合物一、碳原子和氢原子的类型各种碳链上的饱和碳原子可由其结构地位而分为若干类型:(1)伯碳原子 只与另外一个碳原子相连,常处在链的顶端2)仲碳原子 与另外二个碳原子相连,常处在链的中间3)叔碳原子 与另外三个碳原子相连,常处在支链分出处4)季碳原子 与另外四个碳原子相连,常处在二个支链分出处如:连接在伯、仲、叔碳原子上的氢分别称为伯、仲、叔氢原子上式中,有伯氢原子十五个,仲氢原子二个,叔氢原子一个二、烷烃的命名有机化合物的数目很多,结构又比较复杂,为了识别它们,正确的命名是很必要的烷烃的命名法是有机化合物命名的基础,常用的有普通命名法和系统命名法1、通命名法对结构简单的烷烃按普通命名法命名,用“烷”表示饱和烃类化合物,在“烷”字前面将分子中所含碳原子数目表示出来碳原子数在十以内的用天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十个碳原子以上用汉字数字表示,例如:简单烷烃的异构体可以在名字前加适当的形容词表示。
如:普通命名法较为普遍,但对结构稍为复杂的化合物就无法命名2、系统命名法:在系统命名法中一个有机化合物的名称有三部分组成:字头、 母体和字尾 母体告诉我们在主链上有多少个碳原子和表示链的全长,字尾表示在分子中存在的官能团,字头是官能团和主链上其它取代基的特定位置字头母体字尾取代基位置?有多少个碳原子?属于那一类?大部分复杂支链烷烃都可以通过下面四个步骤来命名CH3CHCH2CCH3CH3CH32? ? ? ? ? ? 2 2?2?2? 22?CH3CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 ? ? ?t CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3CCH3CH3CH3CH3?y? (? ? ) ? DD? (1)找出母体碳原子a在分子中找出含有连续碳原子的最长链,并用该链名称作为母体名称,最长链在书写时不允许分离名字为取代庚烷b如果母体有两种不同的等长链,选择支链点数多的作为母体2)给长链碳原子编号a从离第一个支链点最近的碳原子开始,确定最长链中每个碳原子的编号b如果母体两个支链点距离相等,选择离第二个支链点较近的那一端开始3) 取代基的确定和编号确定使用的编号体系是正确的,取代基的编号就用母体碳原子的编号。
取代基:在C3, CH2 CH3(3乙基 ) 在 C4, CH3(4甲基 ) 在 C7, CH3(7甲基 ) (4) 写出化合物的正确名称取代基的位置按所连主链碳原子的编号用阿拉伯数字写在取代基之前, 编号与取代基之间必需用短划相连相同的取代基不止一个时,可以用汉字数字表示相同取代基的数目3-甲基己烷4,7-二甲基 -3-乙基壬烷CH3CH2CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3 CH2CH3 CH39876543212? ?CH3CH2CHCH3CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH31234567891CH32CH2CH3CHCHCH2CH3CH2CH2CH3345672? ? CH3CHCHCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH37654321CH3CH2CH2CHCH3CH2CH3CH3CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3? ?a ? ?o CH3CH2CH3CHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH3?3?a ? ? ? ?o CH3CHCHCH2CH2CH32? ? ? ? ? ?o CH3CH2CHCH3CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH3987654321?3?a CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH2CH3987654321CH3CH2CH2CHCH3CH2CH36543212,4二甲基 -4-乙基己烷3-甲基 -4-乙基 -庚烷3烷基烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团叫做烷基。
例如:甲基CH3 ,乙基CH3 CH2或C2H5 ,正丙基CH3CH2CH,异丙基(CH3)2CH,正丁基CH3CH2CH2CH,异丁基(CH3)2CH CH2,第二丁基 (仲丁基 ) CH3(CH3CH2)CH , 第三丁基 (叔丁基 ) (CH3)3CH三、不饱和化合物烯、二烯和炔烃凡分子中含有碳碳双键和碳碳叁健的烃称为不饱和烃(包括烯烃、炔烃、环炔烃和多烯烃等 )烯烃的通式为C n H2n,炔烃的通式为C n H2n-2 ,二烯烃和炔烃具有同一通式,两者为同分异构体烯烃和炔烃的命名原则与烷烃大体相同,其要点是:(1)选择含有双键或叁键的最长连续碳链作为主链,按主链碳原子数而称为“某烯”或“某炔”2)从最靠近双键或叁键的一端起,给主链碳原子依次编号3)把双键或叁键碳原子的编号写在烯烃或炔烃名称的前面,取代基所在碳原子的编号写在取代基之前,取代基则写在某烯烃或某炔烃之前如:2-甲基 -3-己烯2-乙基 -1-戊烯2 -甲基 -1,3-丁二烯3-甲基 -1-丁炔6,6-二甲基 -3-庚炔当烯烃去掉一个氢原子后剩下的基团叫做烯基,如乙烯基是CH2=CH,丙烯基是CH3CH=CH,而 CH2=CHCH2则叫做烯丙基。
若分子中同时有双键或叁键,系统命名时, 应选择含有双键或叁键在内的最长连续碳链为主链, 碳链的编号应以双键、叁键的位次尽可能小为原则,并把“炔”字放在名称得最后3-戊烯-1-炔但当稀键和炔键处在相同的位次,则应给双键以最低的编号1-戊烯 -4-戊炔四、芳香环化合物芳香环上的同系物被看作是苯环上的氢原子换成烷基的衍生物分为一烷基苯、 二烷基苯和三烷基苯等CH3CH2CCH2CHCH3CH3 CH3CH2CH3654321H2CCHCH2CCH3CH3CH2CCCH3CH2CHHHCH3CHCHCHCH2CH3CH3CH3CHCCHCH3CH3CH2CCCH2CCH3CH3CH3CH3CHCHCCHCH2CH3CHCH3CHCH2CH3CH2CH2CH32134567HCCCH2CHCH2一烷基苯只有一种,没有异构体 简单烷基苯的命名是以苯环作为母体,把烷基当作取代基烯基苯和炔基苯则相反,把不饱和烃作为母体,而苯环却作为取代基(苯基 )如:甲苯乙苯异丙苯苯乙烯苯乙炔二烷基苯有三种异构体这是由于取代基在苯环上的相对位置而产生的例如二甲苯有三种异构体,它们的结构式和名称为:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(1,2-二甲苯 ) (1,3-二甲苯 ) (1,4-二甲苯 ) (o-二甲苯 ) (m-二甲苯 ) (p-二甲苯 ) 邻位是指二个取代基在苯环上处于相邻的位置,或用o(Ortho) 表示;间位是指间隔了一个碳原子,或用m(Meta) 表示;对位是指在对角的位置,或用p(Para)表示。
芳香烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基,可用Ar 代表如:或 C6 H5叫苯基,亦可用 Ph代表或 C6 H5C H2叫苄基 (苯甲基 )三烷基苯也有三种异构体,可以用连、偏、均等来表示三个取代基的相对位置连三甲苯偏三甲苯均三甲苯(1, 2,3-三甲苯 ) (1,2,4-三甲苯 ) (1,3,5-三甲苯 )对于较复杂的苯衍生物的命名,把侧链当作母体,苯环当作取代基例如:2-甲基 -3-苯基戊烷五、 官能团的命名1选择分子中最长并包含官能团的碳链为主链,按主链碳原子数称为“某官能团化合物” ;2从离官能团最近的一端起,用阿拉伯数字或希腊字母、将碳原子编号,确定取代基的位号并使取代基位号尽量小;3把其它取代基的名称由小到大的顺序写在母体化合物物的前面,用阿拉伯数字表明取代基的位号并写在取代基的前面,用“-”把数字与取代基名称隔开;4如果分子中好友两个以上官能团则按下列优先顺序,以优先的官能团为母体化合物,其它官能团作为取代基:CH3CH2CH3CH(CH3)2CHCH2CCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH(CH3)2NONONHOHCOCHOCNCONHI)BrClFCOX(XCOOHHSO2223,例如:2-甲基丙醇2-丁醇3-甲基 -2-丙醇(异丁醇 ) (仲丁醇 ) (叔丁醇 ) 3-丁烯-2-醇1,4-环己二醇苯甲醇 (苄醇 ) 二甲 (基)醚或甲醚二乙 (基)醚或乙醚二苯醚2-羟基丙醛2,3-二羟基丙醛-羟基丙醛俗名甘油醛CH2CH=CHCHO 2-丁烯醛 (巴豆醛 ) HOOC COOH 乙二酸 (草酸 ) HOOC CH2CH2COOH 丁二酸 (琥珀酸 ) HOOCCH=CHCOOH 丁烯二酸 (延胡索酸 )C6H5COOH 苯甲酸 (安息香酸 ) CH3CH=CH COOH 2-丁烯酸庚二酸HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH2COOH 乙酰氯乙酸酐N,N-二甲基甲酰氨CH3CH 2NH 2 (CH3CH 2)2NH (CH3CH 2)3N 乙胺二乙胺三乙胺CH3OCH3C2H5OC2H5 C6H5OC6H5CH3CHCH2OH CH3CH2CHCH3 CH3CCH3CH3OHOHCH3CH3CHCHCH2OHCH2OHCH3CHCHOOHCH2CHOCHOHOHCH3CClOCH3COCCH3OOCH3CNHCH2CH2CH3OHOOH。