谈谈有机化学的复习和对高考谈谈有机化学的复习和对高考有机题的解题突破有机题的解题突破 一、剖析高考题一、剖析高考题 找出着力点找出着力点考试内容考试内容20092009年比例年比例化学基本概念和基本理论化学基本概念和基本理论约约45%常见无机物及其应用常见无机物及其应用约约18%常见有机物及其应用常见有机物及其应用约约8%化学实验基础化学实验基础约约22%物质结构（选考）物质结构（选考）各约各约7%有机化学基础（选考）有机化学基础（选考） 有机化学在高考题中的占分比例加大（由原来约占有机化学在高考题中的占分比例加大（由原来约占15%——现在约占现在约占20%））考试内容考试内容20102010年比例年比例化学基本概念和基本化学基本概念和基本理论理论约约40%常见无机物及其应用常见无机物及其应用约约18%有机化学基础有机化学基础约约20%化学实验基础化学实验基础约约22% 题号题号题型题型占分值占分值考查知识点考查知识点11选择题选择题430非选择题非选择题162010广东高考题中有机题的分布及分值广东高考题中有机题的分布及分值 高考题中有机题的分布：选择题高考题中有机题的分布：选择题1题（约占题（约占4分），非选择分），非选择题题1题（约占题（约占16分）分）烷烃、烯烃、蛋白质、乙醇的性质，烷烃、烯烃、蛋白质、乙醇的性质，石油的炼制和油脂有皂化（有机物的石油的炼制和油脂有皂化（有机物的性质和应用）性质和应用）利用利用COCO2 2的固定为情景设置考题，考的固定为情景设置考题，考查学生的信息处理能力，能对信息进查学生的信息处理能力，能对信息进行迁移，具有较强的综合能力（有机行迁移，具有较强的综合能力（有机组合型题）组合型题） 重视重视对对 有机有机化化学的复学的复习习有机题在高有机题在高考题中占分考题中占分比例增加了比例增加了5%5%有机化学基有机化学基础在高考中础在高考中的重要性的重要性提升有机化提升有机化 学在中学化学在中学化学教学中的学教学中的份量份量 二、全面总复习二、全面总复习 落实知识点落实知识点（一）、总（一）、总——分分——总的复习模式总的复习模式1 1、总：、总：是指复习的总内容，在复习有机化学前先向学生介是指复习的总内容，在复习有机化学前先向学生介绍有机化学的总体知识结构和内容，复习的总体思路和想法，绍有机化学的总体知识结构和内容，复习的总体思路和想法，使学生在复习时能做到心中有数，有方向感。
使学生在复习时能做到心中有数，有方向感2 2、分：、分：把知识细化和拆解，落实到每一节课堂教学和课后把知识细化和拆解，落实到每一节课堂教学和课后训练中，学生扎实掌握好每一个知识的重、难点训练中，学生扎实掌握好每一个知识的重、难点3 3、总：、总：知识的总结，把各章节的知识进行串联和成纲，通知识的总结，把各章节的知识进行串联和成纲，通过知识间的内在联系形成知识网络，并通过对比总结，得出过知识间的内在联系形成知识网络，并通过对比总结，得出解题的方法，归纳知识的内在规律解题的方法，归纳知识的内在规律 认识有机物认识有机物烃烃烃的衍生物烃的衍生物生命中的基础生命中的基础有机化学物质有机化学物质有机物的合有机物的合成和获取成和获取有机物的概念、分类、命名、研究方法、有机物的概念、分类、命名、研究方法、等等烷、烯、炔、芳香烃等结构和性质烷、烯、炔、芳香烃等结构和性质卤代烃、醇、酚、醛、酸、酯等结构和卤代烃、醇、酚、醛、酸、酯等结构和性质性质糖类、油脂、蛋白质的性质糖类、油脂、蛋白质的性质合成高分子化合物的方法和反应、石油合成高分子化合物的方法和反应、石油化工化工例如：例如：我在复习有机化学时提出的总计划如下：我在复习有机化学时提出的总计划如下： 烃和烃的衍烃和烃的衍生物生物燃烧燃烧结构结构表现的化表现的化学性质学性质制备制备耗氧量耗氧量生成水量生成水量生成生成CO2量量体积变化体积变化化学反应化学反应鉴别有机物鉴别有机物相互转化相互转化特性特性取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应水解反应水解反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应聚合反应聚合反应结构式、结构简式、最简式结构式、结构简式、最简式结构通式结构通式同分异构体、同系物同分异构体、同系物乙烯、乙炔乙烯、乙炔乙酸乙酯乙酸乙酯溴苯、肥皂溴苯、肥皂 第二章第二章 第一讲第一讲 脂肪烃脂肪烃————烷、烯、炔烃烷、烯、炔烃高三第一轮复习高三第一轮复习例如： 一、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质一、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质同系物同系物烷烃为例：烷烃为例：CHCH4 4、、CHCH3 3CHCH3 3…………C Cn nH H2n+22n+2随随C C增加增加相对分子质量相对分子质量逐渐逐渐增大增大熔沸点熔沸点逐渐逐渐升高升高 （同碳烷烃，支链数多，熔沸点低）（同碳烷烃，支链数多，熔沸点低）密度密度逐渐逐渐增大增大，，且都小于水且都小于水溶解度溶解度都都难溶于水难溶于水，且，且溶于有机溶剂溶于有机溶剂状态状态气气态（态（C数数≤4））—液液态态—固固态态总结：总结：烯烃和炔烃烯烃和炔烃的的物理性质规律物理性质规律与烷烃相似与烷烃相似新戊烷为气态新戊烷为气态 甲烷、乙烯、乙炔甲烷、乙烯、乙炔物理性质物理性质甲甲烷乙乙烯乙炔乙炔苯苯颜色、状色、状态气味气味水中溶解度水中溶解度密度（空气、密度（空气、水比水比较））无色气体无色气体无色气体无色气体无色气体无色气体无色无色液体液体无味无味稍有气味稍有气味无味无味特殊芳香气味特殊芳香气味极难极难溶于水溶于水难难溶于水溶于水微微溶于水溶于水不不溶于水溶于水比空气小比空气小比空气略小比空气略小 比空气略小比空气略小 比水小比水小 二、烃的代表物的主要化学性质二、烃的代表物的主要化学性质甲甲烷乙乙烯乙炔乙炔苯苯取代反取代反应加成反加成反应氧化反氧化反应加聚反加聚反应光照下与卤光照下与卤素单质素单质×燃烧燃烧×与与Br2、、H2、、HCl、、H2O等等×燃烧、使燃烧、使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色生成聚乙烯生成聚乙烯×与与Br2 、、H2、、HCl、、H2O等等燃烧、使燃烧、使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色生成聚乙炔生成聚乙炔Fe粉催化下与粉催化下与液液Br2单质等单质等与与H2、、Cl2等等燃烧燃烧× 总结：总结：烃的烃的燃烧燃烧现象对比现象对比烃烃燃烧现象燃烧现象原因原因甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯淡蓝色火焰淡蓝色火焰明亮火焰，带明亮火焰，带黑黑烟烟明亮火焰，带明亮火焰，带浓浓烟烟明亮火焰，带明亮火焰，带浓浓烟烟含含C量量最低最低含含C量量低低含含C量量最高最高含含C量量最高最高 总结：总结：甲烷、苯的甲烷、苯的取代反应取代反应甲烷氯代甲烷氯代苯的溴代苯的溴代苯的硝化苯的硝化苯的磺化苯的磺化产物产物反应物反应物条件条件现象现象CHCH3 3ClCl、、CHCH2 2ClCl2 2、、CHClCHCl3 3、、CClCCl4 4甲烷、氯气甲烷、氯气苯、液溴苯、液溴苯、浓苯、浓HNOHNO3 3苯、浓苯、浓H H2 2SOSO4 4光照光照FeFe粉粉浓硫酸浓硫酸加热加热水浴水浴5050～～6060℃℃黄绿色变浅，黄绿色变浅，油状物生物油状物生物烧瓶内液体微烧瓶内液体微沸，充满红棕沸，充满红棕色气体色气体,导管导管口有白雾口有白雾溶液分层，有溶液分层，有油状物生成油状物生成溶液分层，有溶液分层，有油状物生成油状物生成 总结：总结：乙烯、乙炔、苯乙烯、乙炔、苯的加成反应产物的加成反应产物 乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯与与ClCl2 2气气与与BrBr2 2水水与与H H2 2与与H H2 2O O与与HCNHCN与与HClHClCHCH2 2ClCHClCH2 2ClClCHClCHCl2 2CHClCHCl2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHBrCHBr2 2CHBrCHBr2 2不反应，萃取不反应，萃取CHCH３３CHCH３３CHCH３３CHCH３３CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHOCHO不反应不反应CHCH3 3CHCH2 2CNCNCHCH2 2=CHCN=CHCN不反应不反应CHCH3 3CHCH2 2ClClCHCH2 2= =CHClCHCl不反应不反应结论：结论：苯可与苯可与卤素单质、卤素单质、H H2 2一定条件下加成一定条件下加成苯难与苯难与卤化氢、卤化氢、HCNHCN、、H H2 2O O等等加成加成 三、有机物相对分子质量确定三、有机物相对分子质量确定已知条件已知条件确定相对分子质量确定相对分子质量M标准状况下气体密度标准状况下气体密度ρρＭＭ=22.4=22.4ρρ对某气体（对某气体（M M１１）相对密度）相对密度D DＭＭ=D=D×M M1 1混合气混合气等质量等质量时，与某气体时，与某气体（如（如H H2 2））体积比体积比为为1:X1:XＭＭ=X=X×M M1 1ＭＭ=2X=2X 四、有机物分子式确定四、有机物分子式确定1、通式法：、通式法：2、商余法：、商余法：（确定（确定烃烃的分子式）的分子式）3、燃烧法：、燃烧法：找到最简式，找到最简式， 再找相对分子质量再找相对分子质量确定分子式确定分子式4、平均值法：、平均值法：根据平均相对分子质量，确定混合气根据平均相对分子质量，确定混合气中的某一成分中的某一成分（常判断甲烷）（常判断甲烷） 五、有机物燃烧规律总结五、有机物燃烧规律总结•１、每１、每mol有机物燃烧的耗氧量有机物燃烧的耗氧量有机物组成有机物组成燃烧１燃烧１mol有机物耗有机物耗O2CxHyCxHyOz（（X+Y/4X+Y/4））（（X+Y/4X+Y/4－－Z/2Z/2））比较比较等物质的量等物质的量的的烃烃燃烧耗氧量的大小关系：燃烧耗氧量的大小关系：碳、氢原子个数越多，耗氧越多碳、氢原子个数越多，耗氧越多•２、２、m克有机物燃烧的耗氧量克有机物燃烧的耗氧量有机物组成有机物组成燃烧燃烧m克有机物耗克有机物耗O2CxHyCxHyOz[m/[m/（（12x+y)]12x+y)]（（X+Y/4X+Y/4））[m/(12x+y+16z)][m/(12x+y+16z)]（（X+Y/4X+Y/4－－Z/2Z/2））比较比较等质量等质量的的烃烃燃烧耗氧量的大小关系：燃烧耗氧量的大小关系：氢碳原子数比越大，耗氧越多氢碳原子数比越大，耗氧越多 •3、混合烃、混合烃总物质的量总物质的量一定，燃烧一定，燃烧耗耗O2不变不变有机物组成有机物组成1mol混合后耗混合后耗O2为为2molCH4C C2 2H H4 4O O2 2等等总结：总结：混合气总物质的量不变，燃烧耗混合气总物质的量不变，燃烧耗O2就不变就不变每每mol气体燃烧耗氧相等气体燃烧耗氧相等分子组成，分子组成，C数同，每增加数同，每增加2个个H，增加一个，增加一个O•4、有机物烃燃烧前后的体积变化（水是气态）、有机物烃燃烧前后的体积变化（水是气态）有机物组成有机物组成△△V＞＞0△△V=0△△V＜＜0CxHyＹＹ＞＞4ＹＹ＝＝4ＹＹ＜＜4 总结总结•一、有机化学的内容整理一、有机化学的内容整理认识有认识有机物机物烃烃 烃的衍烃的衍生物生物生命中的基础生命中的基础有机化学物质有机化学物质合成有机高合成有机高分子化合物分子化合物•二、有机化学的高考考点二、有机化学的高考考点选择题部分选择题部分非选择题部分非选择题部分•三、三、2010高考有机题型高考有机题型1 1、考查官能团性质的题型、考查官能团性质的题型2 2、考查有机实验方面、考查有机实验方面3 3、考查同分异构体、命名等、考查同分异构体、命名等4 4、考查有机物的鉴别、考查有机物的鉴别5 5、综合考查（非选择题中）、综合考查（非选择题中） （二）、点（二）、点——线线——点的课堂复习点的课堂复习1 1、点：、点：先分章节复习各章节中的知识点，把每个知先分章节复习各章节中的知识点，把每个知识点理解透彻，做到概念清晰，知识有条理。
识点理解透彻，做到概念清晰，知识有条理2 2、线：、线：把各知识点想连成一条把各知识点想连成一条“知识主线知识主线”，使学，使学生感觉复习过的知识感觉不生感觉复习过的知识感觉不“乱乱”3 3、点：、点：由知识点找考点，找出考查知识的方向和形由知识点找考点，找出考查知识的方向和形式，把知识点和考点联系起来式，把知识点和考点联系起来 第一章第一章 第一讲第一讲 有机物的分类和命名有机物的分类和命名1010－－1111届高三第一轮复习届高三第一轮复习例如： 一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类有机物有机物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃链烃环烃环烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃环烷烃环烷烃卤代烃卤代烃醇醇酚酚醛醛酸酸酯酯卤代烃卤代烃脂肪烃脂肪烃复习知识点复习知识点 二、有机物的命名二、有机物的命名•１、系统命名法步骤１、系统命名法步骤• 选主链、编号位、定位次、写名称 选主链、编号位、定位次、写名称•２、系统命名的原则２、系统命名的原则• 一长、一近、一多、一小 一长、一近、一多、一小•３、写名称的规律３、写名称的规律• 凡是 凡是“阿位伯数字阿位伯数字”之间都要用之间都要用“,”• 凡是 凡是“阿位伯数字阿位伯数字”前后要用前后要用“—” 烷烃烷烃烯、炔、醇等烯、炔、醇等苯及其同系物苯及其同系物选主链选主链编号位编号位定位次定位次写名称写名称最长碳链最长碳链含官能团碳原子的含官能团碳原子的最长碳链最长碳链最靠近支链最靠近支链的一端的一端最靠近官能团的一端最靠近官能团的一端称某烷称某烷称某烯、某炔、某醇称某烯、某炔、某醇称某苯称某苯苯环苯环最小取代基编起最小取代基编起标明取代基位次，（简单的写在前面）标明取代基位次，（简单的写在前面）把各类有机物的命名用表格形式串成把各类有机物的命名用表格形式串成“线线” •（（2010上海化学）下列有机物命名正确的是上海化学）下列有机物命名正确的是 •A．． 1，，3，，4－三甲苯－三甲苯 •B．． 2－甲基－－甲基－2－氯丙烷－氯丙烷 •C．． 2－甲基－－甲基－1－丙醇－丙醇 •D．． 2－甲基－－甲基－3－丁炔－丁炔 B考点分析：考点分析： 苯的同系物的简单命名（考查给碳原子的编号）苯的同系物的简单命名（考查给碳原子的编号）卤代烃、醇、炔烃的命名（考查选主链、给碳原子卤代烃、醇、炔烃的命名（考查选主链、给碳原子的编号等）的编号等）回归考点回归考点 对有机物命名考查的总结•1、考查主链选取是否正确：、考查主链选取是否正确：以醇、烯、炔烃的主链选取以醇、烯、炔烃的主链选取为前景进行设置题目为前景进行设置题目•2、考查碳原子编号是否正确：、考查碳原子编号是否正确：有官能团的有机物的碳原有官能团的有机物的碳原子编号，苯环上碳原子编号，多个取代在同一主链上时碳原子子编号，苯环上碳原子编号，多个取代在同一主链上时碳原子的编号等的编号等•3、考查取代基的选取是否正确：、考查取代基的选取是否正确：以直连烷烃的曲式写法以直连烷烃的曲式写法时的取代基选取等，时的取代基选取等，•4、考查名称的写法是否正确：、考查名称的写法是否正确：错写数字或漏写横线、多错写数字或漏写横线、多写横线等。
写横线等 （三）、内（三）、内——外外——内的学习过程内的学习过程1 1、内：、内：指课堂内学习的知识，要保证将课内和教材指课堂内学习的知识，要保证将课内和教材内的知识弄懂、弄透，以课内知识为依托，打好基内的知识弄懂、弄透，以课内知识为依托，打好基础2 2、外：、外：把课内知识与课外知识相结合，让书本知识把课内知识与课外知识相结合，让书本知识在生产、生活中得到延伸，扩大知识的外延，做到在生产、生活中得到延伸，扩大知识的外延，做到熟练应用课内知识熟练应用课内知识3 3、内：、内：回归教材，不要脱离教材，始终围绕教材和回归教材，不要脱离教材，始终围绕教材和教学大纲的要求，研究课本，熟悉课本教学大纲的要求，研究课本，熟悉课本 第四章第四章 第一讲第一讲 油脂油脂高三第一轮复习高三第一轮复习例如： 一、油脂的组成和结构一、油脂的组成和结构结构结构分类分类状态状态组成相组成相同的同的不同组成部分不同组成部分油油脂脂______高高级级脂肪酸脂肪酸C17H33COOH(油油酸酸)______高高级级脂肪酸脂肪酸 （硬脂酸）（硬脂酸） （（软软脂酸）脂酸）油油脂肪脂肪液态液态固态固态甘油甘油甘油甘油不饱和不饱和饱和饱和C C1515H H3131COOHCOOHC C1717H H3535COOHCOOH若若R1、、R2、、R3相同，则称为相同，则称为 油脂油脂若若R1、、R2、、R3不同，则称为不同，则称为 油脂，由一种混甘油酯组油脂，由一种混甘油酯组成的物质是成的物质是 物物单甘单甘混甘混甘纯净纯净 •1、酯和油脂的比较、酯和油脂的比较酯酯（（RCOOR′））油（液）油（液）其它酯（乙酸乙酯等）其它酯（乙酸乙酯等）脂肪（固）脂肪（固）油脂油脂不饱和不饱和饱和饱和•2、油脂和矿物油的比较、油脂和矿物油的比较物质物质油脂油脂矿物油矿物油组成组成性质性质兼具兼具 和和 的性质的性质鉴别鉴别高级脂肪酸甘油酯高级脂肪酸甘油酯烃烃烯烃烯烃酯酯饱和烃的性质饱和烃的性质加入加入NaOHNaOH溶液加热后，反应液不分层的是油脂溶液加热后，反应液不分层的是油脂 二、油脂的性质二、油脂的性质1、物理性质、物理性质 油脂的密度比水油脂的密度比水 ，， 它的粘度比较大，触摸时有明它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。
油脂显的油腻感油脂 溶于水，易溶于溶于水，易溶于 中，工中，工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油油脂本身也是一种较好的溶剂油脂本身也是一种较好的溶剂小小难难有机溶剂有机溶剂2、化学性质、化学性质油油脂脂含有的含有的官能官能团团表表现现的化学性的化学性质质反反应应条件条件反反应应方程式方程式工工业业应应用用 反反应应酯酯基基(-COO-)水解反水解反应应____C=C加成加成催化剂催化剂NiNi、、加热加热酸、酸、加热加热碱、碱、加热加热油脂的油脂的氢化氢化制肥皂制肥皂 介绍课外知识介绍课外知识《《浸出油浸出油》》• 浸出油是指用浸出制油工艺制成的植物油浸出法制油工艺的理论依浸出油是指用浸出制油工艺制成的植物油浸出法制油工艺的理论依据是萃取原理，它于据是萃取原理，它于1843年起源于法国，是一种安全卫生、科学先进的制年起源于法国，是一种安全卫生、科学先进的制油工艺现在工业发达国家用浸出法生产的油酯总产量的油工艺现在工业发达国家用浸出法生产的油酯总产量的90%以上。
浸出以上浸出法制油的优点是粕饼中含残油少、出油率高、加工成本低、经济效益高，法制油的优点是粕饼中含残油少、出油率高、加工成本低、经济效益高，而且粕的质量高，饲养效果好而且粕的质量高，饲养效果好 • 国家专门为油料加工安排生产的专用溶剂油，以其自身成分特点，能 国家专门为油料加工安排生产的专用溶剂油，以其自身成分特点，能够保证其与油脂彻底分离脱除而且国家规定了严格的植物油生产质量标够保证其与油脂彻底分离脱除而且国家规定了严格的植物油生产质量标准，保证了食用油的安全卫生消费者购买的只要是标明符合国家质量标准，保证了食用油的安全卫生消费者购买的只要是标明符合国家质量标准的油脂产品，就可以放心食用准的油脂产品，就可以放心食用 • 浸出油 浸出油 - 制作工艺制作工艺 浸出法是采用溶剂油（六号轻汽油）将油脂原料经浸出法是采用溶剂油（六号轻汽油）将油脂原料经过充分浸泡后进行高温提取，经过过充分浸泡后进行高温提取，经过“六脱六脱”工艺（即脱脂、脱胶、脱水、工艺（即脱脂、脱胶、脱水、脱色、脱臭、脱酸）加工而成，最大的特点是出油率高、生产成本低，这脱色、脱臭、脱酸）加工而成，最大的特点是出油率高、生产成本低，这也是大豆色拉油的价格一般要低于压榨油的原因之一。
浸出过程中，食用也是大豆色拉油的价格一般要低于压榨油的原因之一浸出过程中，食用油中的残留不可避免，国家标准规定，即使合格的浸出大豆油每公斤也允油中的残留不可避免，国家标准规定，即使合格的浸出大豆油每公斤也允许含有十毫克的溶剂残留许含有十毫克的溶剂残留 • 达不到一级、二级压榨标准的花生油，加上部分通过浸出后再精炼的 达不到一级、二级压榨标准的花生油，加上部分通过浸出后再精炼的油，使其达到原标准一、二级或新标准浸出油三、四级，由于经过多道化油，使其达到原标准一、二级或新标准浸出油三、四级，由于经过多道化学处理，油脂中的部分天然成分被破坏，且有溶剂残留学处理，油脂中的部分天然成分被破坏，且有溶剂残留 练习练习•油脂是主要食物之一，也是一种重要的化工原料，油脂是主要食物之一，也是一种重要的化工原料，下列说法中，正确的是（下列说法中，正确的是（ ））•A、油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂、油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂•B、植物油氢化后可用作人造奶油、植物油氢化后可用作人造奶油•C、植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色、植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色•D、判断油脂皂化反应是否完成的方法是静置反应混、判断油脂皂化反应是否完成的方法是静置反应混合物观察是否分层合物观察是否分层D （四）、练（四）、练——评评——练的训练方式练的训练方式1 1、练：、练：把要复习的知识以练习题的形式，发给学生把要复习的知识以练习题的形式，发给学生先训练，然后收上来批改，从中找出学生中普遍还先训练，然后收上来批改，从中找出学生中普遍还存在的问题。
存在的问题2 2、评：、评：通过对练习题的评讲，解决学生中存在的问通过对练习题的评讲，解决学生中存在的问题，并且帮助学生形成能力，提炼解题的方法，总题，并且帮助学生形成能力，提炼解题的方法，总结知识的规律结知识的规律3 3、练：、练：再把问题较多的题型进行变式训练，通过变再把问题较多的题型进行变式训练，通过变式训练，让学生做到融会贯通，熟练运用式训练，让学生做到融会贯通，熟练运用 三、研究高考题三、研究高考题 突破有机题突破有机题（一）、分析题型（一）、分析题型时间时间题号题号分值分值百分比百分比20082008年年3 3、、1414、、2525、、2626（选做）（选做）2626分分17%17%20092009年年4 4、、1313、、2525、、2626（选做）（选做）2626分分17%17%20102010年年1111、、30302020分分20%20% 题头题头题干题干题尾题尾 高考有机化学题的结构高考有机化学题的结构题头题头题干题干题尾题尾有有机机题题指出题目设置的背景指出题目设置的背景有机反应的信息有机反应的信息转化图转化图原料原料反应反应产品产品未知或已知未知或已知（根据原料合成指定产品、（根据原料合成指定产品、多以常见有机物为原料如乙烯等）多以常见有机物为原料如乙烯等）中间转化过程中间转化过程（官能团的增加、减少、（官能团的增加、减少、转化等，如卤代烃转化醇等）转化等，如卤代烃转化醇等）目标产物目标产物（生产、生活中要用到的重要（生产、生活中要用到的重要有机物，如高聚物等）有机物，如高聚物等）设置问题设置问题简单问题简单问题稍难问题稍难问题综合问题综合问题（第（（第（1）、（）、（2）问，）问，如根据结构如根据结构简式算分子式等简式算分子式等））（（（（2）（）（3）问，）问，写简单反应式等写简单反应式等））（（（（4）（）（5）中，）中，如根据信息进行如根据信息进行相应的综合和处理相应的综合和处理））（一般与生活、生产相关的有机化学知识）（一般与生活、生产相关的有机化学知识）（提供总流程或某步反应的信息）（提供总流程或某步反应的信息） •（（20102010广东理综卷）广东理综卷）3030．（．（1616分）固定和利用分）固定和利用COCO2 2能有能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。
效地利用资源，并减少空气中的温室气体COCO2 2与化合与化合物物ⅠⅠ反应生成化合物反应生成化合物ⅡⅡ，与化合物，与化合物ⅢⅢ反应生成化合物反应生成化合物ⅣⅣ，如反应，如反应①①和和②②所示（其他试剂、产物及反应条件均省所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）•(1)(1)化合物化合物ⅠⅠ的分子式为的分子式为____________，，1 mol1 mol该物质完全燃烧该物质完全燃烧需消耗需消耗_______mol O_______mol O2 2 C8H810 •(2)由由 通过消去反应制备通过消去反应制备ⅠⅠ的化学方程的化学方程式式•为为_______ _(注明反应条件注明反应条件)•(3)Ⅱ(3)Ⅱ与过量与过量C C2 2H H5 5OHOH在酸催化下发生酯化反应，生成的在酸催化下发生酯化反应，生成的•有机物的结构简式为有机物的结构简式为________________ •(4)(4)在一定条件下，化合物在一定条件下，化合物V V能与能与COCO2 2发生类似反应发生类似反应②②的的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：中任意一种化合物的结构简式：________________。
•(5)(5)与与COCO2 2类似，类似，COCO也能被固定和利用在一定条件下，也能被固定和利用在一定条件下，COCO、、 • 和和H H2 2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物合物ⅥⅥ和和ⅦⅦ，其分子式均为，其分子式均为C C9 9H H8 8O O，且都能发生银镜反应．下，且都能发生银镜反应．下•列关于列关于ⅥⅥ和和ⅦⅦ的说法正确的有的说法正确的有________________（双选，填字母）双选，填字母）•A A．都属于芳香烃衍生物．都属于芳香烃衍生物 B B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色．都能使溴的四氯化碳溶液褪色•C C．都能与．都能与NaNa反应放出反应放出H H2 2 D D．． 1 molⅥ1 molⅥ或或ⅦⅦ最多能与最多能与4molH4molH2 2发生发生加成反应加成反应AB•(4)(4)在一定条件下，化合物在一定条件下，化合物V V能与能与COCO2 2发生类似反应发生类似反应②②的的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：中任意一种化合物的结构简式：_______ ________ _。
•叠氮化合物应用广泛，如叠氮化合物应用广泛，如NaNNaN3 3，可用于汽车安全气毂，可用于汽车安全气毂PhCHPhCH2 2N N3 3可用于合成化合物可用于合成化合物V V（见下图，仅列出部分反（见下图，仅列出部分反应条件应条件PhPh——代表苯基代表苯基 ））2009广东高考广东高考 •(1)(1)下列说法不正确的是下列说法不正确的是 （填字母）（填字母）• A A．反应．反应①④①④属于取代反应属于取代反应• B B．化合物．化合物I I可生成酯，但不能发生氧化反应可生成酯，但不能发生氧化反应• C C．一定条件下化合物．一定条件下化合物ⅡⅡ能生成化合物能生成化合物I I• D D．一定条件下化合物．一定条件下化合物ⅡⅡ能与氢气反应，反应类型与反应能与氢气反应，反应类型与反应②②相同相同•(2)(2)化合物化合物ⅡⅡ发生聚合反应的化学方程式为发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写（不要求写出反应条件）出反应条件）•(3)(3)反应反应③③的化学方程式为的化学方程式为 （要求写出反应条件）（要求写出反应条件）•(4)(4)化合物化合物ⅢⅢ与与PhCHPhCH2 2N N3 3发生环加成反应成化合物发生环加成反应成化合物V V，不同条件下环，不同条件下环加反应还可生成化合物加反应还可生成化合物V V的同分异构体。
该同分异物的分子式为的同分异构体该同分异物的分子式为 结构式为结构式为 •(5)(5)科学家曾预言可合成科学家曾预言可合成C(NC(N3 3) )4 4其可分解成单质，用作炸药其可分解成单质，用作炸药有人通过人通过NaNNaN3 3与与NCNC－－CClCCl3 3, ,反应成功全成了该物质下列说法正确的是反应成功全成了该物质下列说法正确的是 （填字母）（填字母）•A A．该合成反应可能是取代反应．该合成反应可能是取代反应•B B．．C(NC(N3 3) )4 4与甲烷具有类似的空间结构与甲烷具有类似的空间结构•C C．．C(NC(N3 3) )4 4不可能与化合物不可能与化合物ⅢⅢ发生环加反应发生环加反应•D D．．C(NC(N3 3) )4 4分解爆炸的化学反应方程式可能为分解爆炸的化学反应方程式可能为C(NC(N3 3) )4 4→→C C＋＋6N6N2 2↑↑ 1、从题干浓缩常考的反应类型、从题干浓缩常考的反应类型I→III→II：酯化反应：酯化反应 II→IIIII→III：消去反应：消去反应 C C2 2H H5 5OH→VOH→V：氧化反应：氧化反应IIIIII、、VI→VIIVI→VII：加聚反应：加聚反应（二）、浓缩考点（二）、浓缩考点 有机题中常写有机反应的类型有机题中常写有机反应的类型常考有机反应常考有机反应反应条件反应条件1 1卤代烃水解反应卤代烃水解反应NaOHNaOH、、H H2 2O O、加热、加热2 2卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应NaOHNaOH、醇、加热、醇、加热3 3醇的消去反应醇的消去反应浓硫酸、浓硫酸、170℃170℃4 4醇的酯化反应醇的酯化反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热5 5醛的银镜反应醛的银镜反应碱性、加热碱性、加热6 6醛与新制氢氧化铜的反应醛与新制氢氧化铜的反应碱性、加热碱性、加热7 7缩聚反应缩聚反应催化剂（注意生成的小分子）催化剂（注意生成的小分子）8 8加聚反应加聚反应催化剂（注意高聚物写法）催化剂（注意高聚物写法）平时多留意这类反应，并注意多练习，多纠正常犯错误。
平时多留意这类反应，并注意多练习，多纠正常犯错误 有机反应方程式的正确书写有机反应方程式的正确书写——拆拼法•熟悉有机反应的原理，有机物断键和成键的位置，熟悉有机反应的原理，有机物断键和成键的位置，以乙醇氧化为例：以乙醇氧化为例：CH3 C O HHH O OCH3 C OHCH3 C OHH2O 烷烃的取代反应、醛的氧化反应、醛的银镜等反应方烷烃的取代反应、醛的氧化反应、醛的银镜等反应方程式的书写都用此法进行分解掌握程式的书写都用此法进行分解掌握 •(2)由由 通过消去反应制备通过消去反应制备ⅠⅠ的化学方程式的化学方程式•为为_______ _(注明反应条件注明反应条件)•(3)Ⅱ(3)Ⅱ与过量与过量C C2 2H H5 5OHOH在酸催化下发生酯化反应，生成的在酸催化下发生酯化反应，生成的•有机物的结构简式为有机物的结构简式为________________ 。
•(4)(4)在一定条件下，化合物在一定条件下，化合物V V能与能与COCO2 2发生类似反应发生类似反应②②的反应，生成两种化合物的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________________•(1)(1)化合物化合物ⅠⅠ的分子式为的分子式为____________，，1 mol1 mol该物质完全燃烧需消耗该物质完全燃烧需消耗_______mol O_______mol O2 2 •(5)(5)与与COCO2 2类似，类似，COCO也能被固定和利用在一定条件下，也能被固定和利用在一定条件下，COCO、、 和和H H2 2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物ⅥⅥ和和ⅦⅦ，其分子式均为，其分子式均为C C9 9H H8 8O O，且都能发生银镜反应．下，且都能发生银镜反应．下•列关于列关于ⅥⅥ和和ⅦⅦ的说法正确的有的说法正确的有________________（双选，填字母）双选，填字母）。
•A A．都属于芳香烃衍生物．都属于芳香烃衍生物 B B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色．都能使溴的四氯化碳溶液褪色•C C．都能与．都能与NaNa反应放出反应放出H H2 2 D D．． 1 molⅥ1 molⅥ或或ⅦⅦ最多能与最多能与4molH4molH2 2发生加成反应发生加成反应根据结构简根据结构简式算分子式式算分子式烃燃烧耗氧烃燃烧耗氧量计算量计算卤代烃水解卤代烃水解反应方程式反应方程式酯化反应特点酯化反应特点及生成物写法及生成物写法有机反应信有机反应信息迁移及同息迁移及同分异构体分异构体官能团的性质官能团的性质2、从题尾浓缩常考的热点难点、从题尾浓缩常考的热点难点（二）、浓缩考点（二）、浓缩考点 有机考点总结有机考点总结（常考查的方式）（常考查的方式）2 重要反应类型的判断，有机反应方程式的书写重要反应类型的判断，有机反应方程式的书写3 同分异构体的判断与书写同分异构体的判断与书写1 有机物分子式、结构式的确定和书写有机物分子式、结构式的确定和书写4 有机物的性质，官能团的转化有机物的性质，官能团的转化5 对有机物之间转化信息的判断和处理并进行迁移对有机物之间转化信息的判断和处理并进行迁移 常考形式常考形式具体考查的知识点具体考查的知识点有机物分子式、结构式的有机物分子式、结构式的确定和书写确定和书写根据结构简式要求写出分子式，或根据键线根据结构简式要求写出分子式，或根据键线式写分子式，或有机物命名等式写分子式，或有机物命名等重要有机反应类型的判断、重要有机反应类型的判断、及有机反应方程式的书写及有机反应方程式的书写写某步反应的化学方程式，常写卤代烃的水写某步反应的化学方程式，常写卤代烃的水解和消去、醇的消去、加聚反应、酯化反应、解和消去、醇的消去、加聚反应、酯化反应、银镜反应等银镜反应等同分异构体的判断和书写同分异构体的判断和书写找出给定条件的同分异构体，或确定同分异找出给定条件的同分异构体，或确定同分异构体的数目构体的数目有机物的性质和官能团的有机物的性质和官能团的相互转化相互转化卤代烃转成醇羟基，醇羟基转成醛基，醛基卤代烃转成醇羟基，醇羟基转成醛基，醛基转成羧基，或双键的消除等转成羧基，或双键的消除等有机物之间转化的信息提有机物之间转化的信息提取和迁移取和迁移根据题目给定的信息，找出有机物间转化的根据题目给定的信息，找出有机物间转化的本质原因（断键位置和成键原子），再作同本质原因（断键位置和成键原子），再作同类反应的迁移类反应的迁移 （（1 1）根据反应条件确定反应类型）根据反应条件确定反应类型——对号入座对号入座 有机反应的条件比较典型，可借助某反应的特殊条件判断有机反应的条件比较典型，可借助某反应的特殊条件判断该反应的类型，例如：该反应的类型，例如：170℃℃，浓硫酸作用下发生醇消去反，浓硫酸作用下发生醇消去反应应有机反应类型有机反应类型官能团官能团反应条件反应条件有机反应类型有机反应类型官能团官能团反应条件反应条件烷烃取代反取代反应————卤素素单质、光照、光照苯的硝化反苯的硝化反应————浓硫酸、硫酸、浓硝硝酸，酸，50-60℃50-60℃烯烃加成反加成反应C=CBrBr2 2的的CClCCl4 4溶液或溶液或溴水溴水苯酚苯酚显色反色反应—OH—OH（酚（酚羟基）基）FeClFeCl3 3溶液溶液炔炔烃加成反加成反应—C≡C—BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液或溶液或溴水溴水醛的的银镜反反应—CHO—CHO银氨溶液或新氨溶液或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2苯苯环的溴代的溴代————FeFe粉、液溴粉、液溴羧酸酸酯化反化反应—COOH—COOH浓硫酸，加硫酸，加热乙醇消去反乙醇消去反应—OH—OH浓硫酸硫酸,170℃,170℃卤代代烃的水解反的水解反应—X—XNaOHNaOH、水、加、水、加热乙醇分子乙醇分子间脱水脱水—OH—OH浓硫酸硫酸,140℃,140℃卤代代烃的消去反的消去反应—X—XNaOHNaOH、醇、加、醇、加热3、从解题浓缩常用的规律方法、从解题浓缩常用的规律方法（二）、浓缩（二）、浓缩考点考点 ？？（（2 2）根据前后分子的组成确定反应类型）根据前后分子的组成确定反应类型——瞻前顾后瞻前顾后 有机反应后分子的组成会增加或减少某些原子或原子团，有机反应后分子的组成会增加或减少某些原子或原子团，根据这种变化可确定反应的类型，如果反应后多两个根据这种变化可确定反应的类型，如果反应后多两个H原原子，可判断是发生了加成反应。
子，可判断是发生了加成反应例如：例如：09宁夏高考宁夏高考3、从解题浓缩常用的规律方法、从解题浓缩常用的规律方法（二）、浓缩（二）、浓缩考点考点H比比G多了一个多了一个Cl、一个、一个H和一个和一个O原子原子 解有机题的关键是能读懂有机物转化流程图，破解有机题的关键是能读懂有机物转化流程图，破解图中的信息，找出想要考查的知识点，再结合已解图中的信息，找出想要考查的知识点，再结合已掌握的知识进行答题要破解流程，先要找到题目掌握的知识进行答题要破解流程，先要找到题目的的“题眼题眼”三）、突破流程（三）、突破流程题眼之一------有机物有机物·-·-性质性质题眼之二------有机反应有机反应·-·-条件条件题眼之三------有机反应有机反应·-·-量的关系量的关系题眼之四------反应产物反应产物·-·-官能团位官能团位置置题眼之五------有机物有机物·-·-转化关系转化关系题眼之六------有机物有机物·-·-空间结构空间结构题眼之七------有机物有机物·-·-通式通式题眼之八------有机物有机物·-·-物理性质物理性质题眼信息题眼信息已有知识已有知识解题解题灵感灵感 1、顺推突破、顺推突破从已知反应物出发，根据有机反应类型进行顺向推导从已知反应物出发，根据有机反应类型进行顺向推导（三）、突破流程（三）、突破流程 从产物逆推找到反应物从产物逆推找到反应物2、逆推突破、逆推突破（三）、突破流程（三）、突破流程 从中间产物分别进行顺推和逆推从中间产物分别进行顺推和逆推（（2010山东卷）山东卷）33．（．（8分）分）【【化学化学——有机化学基础有机化学基础】】利用从冬青中提取出的有机物利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物合成抗结肠炎药物Y及其他化学及其他化学品，合成路线如下图：品，合成路线如下图：根据上述信息回答：根据上述信息回答：3、中间突破、中间突破（三）、突破流程（三）、突破流程 例例•人造羊毛的主要成分为聚丙烯腈，结构为人造羊毛的主要成分为聚丙烯腈，结构为 ，，此物质可由以下三种途径合成，已知此物质可由以下三种途径合成，已知A A是石油分馏的一种产品。
是石油分馏的一种产品 • CH≡CHCHCH2 2=CH-CN=CH-CNC C4 4H H1010 （（2010全国卷全国卷1））30.（（15分）有机化合物分）有机化合物A~H的转换关系如下的转换关系如下所示：所示：请回答下列问题：（请回答下列问题：（1）链烃）链烃A有支链且只有一个官能团，其相有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在对分子质量在65~75之间，之间，lnolA完全燃烧消耗完全燃烧消耗7mol氧气，则氧气，则A的结构简式是的结构简式是______,名称是名称是___________________;从反应的条件和参加反应的反应物推断生成物从反应的条件和参加反应的反应物推断生成物4、反应突破、反应突破（三）、突破流程（三）、突破流程 在题目的设问中找出相关信息，再进行综合推理在题目的设问中找出相关信息，再进行综合推理5、设问突破、设问突破（三）、突破流程（三）、突破流程 读懂题给信息，找出有机反应的断键和成键的位置读懂题给信息，找出有机反应的断键和成键的位置2010广东高考广东高考306、信息突破、信息突破（三）、突破流程（三）、突破流程 方法方法•1、找出有机物发生变化的位置、找出有机物发生变化的位置• 如：如：比较比较IVIV和和IIIIII：：•2、确定变化的位置是增加还是减少、确定变化的位置是增加还是减少•3、最终确定变化的原因，找到反应的路径、最终确定变化的原因，找到反应的路径 该小题的平均得分为该小题的平均得分为2.72.7分，有机题平均得分分，有机题平均得分13.713.7分）分） •（（2010天津卷）天津卷）8．（．（18分）分）•ⅠⅠ．已知：．已知：•烃基烯基醚烃基烯基醚A的相对分子质量（的相对分子质量（M r）为）为176，分子中，分子中碳氢原子数目比为碳氢原子数目比为3∶ ∶4 。
与与A相关的反应如下：相关的反应如下：•请回答下列问题：请回答下列问题：•⑴ ⑴ A A的分子式为的分子式为__________________________________•⑵ ⑵ B B的名称是的名称是______________________________________；；A A的结构简式为的结构简式为________________________________________________C12H16O1-丙醇（或正丙醇）丙醇（或正丙醇） •（（2010天津卷）天津卷）8．（．（18分）分）•ⅠⅠ．已知：．已知：•烃基烯基醚烃基烯基醚A的相对分子质量（的相对分子质量（M r）为）为176，分子中，分子中碳氢原子数目比为碳氢原子数目比为3∶ ∶4 与A相关的反应如下：相关的反应如下：•⑶ ⑶ 写出写出C → DC → D反应的化学方程式：反应的化学方程式：____________________________________•⑷ ⑷ 写出两种同时符合下列条件的写出两种同时符合下列条件的E E的同分异构体的结构简的同分异构体的结构简式：式：____ _____ _ 、、_______ __________ ___。
•① ① 属于芳香醛；属于芳香醛；② ② 苯环上有两种不同环境的氢原子苯环上有两种不同环境的氢原子 有机题易推断，但也易答错有机题易推断，但也易答错（（1 1）写结构简式时，漏写）写结构简式时，漏写H H原子（原子（H H原子个数没写齐）：原子个数没写齐）：（（2 2）官能团的写法不规范，如把醛基写成）官能团的写法不规范，如把醛基写成-COH-COH或左边的醛或左边的醛基写成基写成CHO-RCHO-R（（3 3）写方程时漏写生成物中的）写方程时漏写生成物中的H H2 2O O（（4 4）写高聚物时漏写下标）写高聚物时漏写下标““n”n”（（5 5）反应条件弄混，如醇消去的条件和卤代烃消去反应的）反应条件弄混，如醇消去的条件和卤代烃消去反应的条件条件（四）、规范作答（四）、规范作答（（6 6）缩聚产物漏写两端原子）缩聚产物漏写两端原子 错例错例1错例错例2错例错例3例如：例如：2010高考高考30（（2）写卤代烃的消去反应方程式）写卤代烃的消去反应方程式正确正确高考评分：高考评分：1 1、反应条件错误或不全、反应条件错误或不全（（1 1）没有标明碱性（如）没有标明碱性（如NaOHNaOH、、KOHKOH等等））（扣（扣3 3分）分）（（2 2）缺醇）缺醇（扣（扣1 1分）分）（（3 3）缺加热符号）缺加热符号（扣（扣1 1分）分）2 2、化学方程式没配平、化学方程式没配平（扣（扣1 1分）分）3 3、反应步骤不简洁、反应步骤不简洁（扣（扣1 1分）分）4 4、原子数目不正确、原子数目不正确（扣（扣3 3分）分）5 5、结构简式错误（漏、结构简式错误（漏““H H””原子或双键等）原子或双键等）（扣（扣3 3分）分） 广东高考广东高考30（（4）答案）答案或或错例如下错例如下迁移错误迁移错误原子数目不正确原子数目不正确键连接错误键连接错误答题有三要： 1 1）要找关键字词）要找关键字词 2 2）要规范答题）要规范答题 3 3）要抓得分点）要抓得分点 四、参考模拟题四、参考模拟题 预测有机题预测有机题1、延续、延续2010年高考有机题的难度年高考有机题的难度第（第（1 1）（）（2 2）较简单，第（）较简单，第（3 3）（）（4 4）问为中等难度，）问为中等难度，第（第（5 5）较难）较难2、仍会以组合题型出现、仍会以组合题型出现要能将题目的信息进行转化，并能迁移。
要能将题目的信息进行转化，并能迁移3、会考查熟悉的有机反应、会考查熟悉的有机反应4、仍会制备或合成有机物设置题目背景、仍会制备或合成有机物设置题目背景 广广一一模模 •用邻二甲苯合成避蚊胺（用邻二甲苯合成避蚊胺（DEETDEET）的路线如下：）的路线如下：根据以上信息回答下列问题：根据以上信息回答下列问题：(1)(1)写出有机物写出有机物D D的分子式的分子式 ，有机物，有机物E E的官能团名称的官能团名称 2)(2)在反应在反应①①一一⑤⑤中属于取代反应的有中属于取代反应的有 （填序号）填序号） (3)(3)写出第写出第②②步步反应的化学方程式反应的化学方程式 (4)(4)写出符合下列条件的写出符合下列条件的C C的同分异构体：的同分异构体：①①遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色；溶液显紫色；②②苯环上苯环上只有一个取代基只有一个取代基 。
5)(5)下列对下列对DEETDEET的说法正确的是的说法正确的是 A A、能使酸性、能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 B B、能发生银镜反应、能发生银镜反应C C、能与、能与H H2 2一定条件下发生加成反应一定条件下发生加成反应 D D、苯环上的一氯代物只有、苯环上的一氯代物只有3 3种种E E、碱性条件下水解生成羧酸盐、碱性条件下水解生成羧酸盐预测模拟题预测模拟题C8H8O羧基羧基①②⑤①②⑤ACE 。