第7章 维生素vitamin和辅酶coenzymeⅠ.概述 1.概念标准结构作用 调节控制代谢作用，非组织原料，也非能量来源 人不能从头合成任何一种维生素，不同种类的动物可以合成一部分维生素 人和动物维持正常生长所必需的、极少量的低分子有机物2.命名VA、VB、VC、VD、VE、VK等3.分类水溶性：water-soluble vitamin 脂溶性： fat-soluble vitamin功能拉丁字母结构硫胺素=VB1VC=抗坏血酸Ⅱ.水溶性维生素和辅酶water-soluble vitamin & coenzyme溶于水，分离提取困难多余维生素及其代谢产物随尿排出贮藏贮量有限（7~15天），易患缺乏症肝中贮存量多特征1.硫胺素thiamine，VB1⑴化学结构和性质含硫噻唑环和氨基嘧啶环热稳定，干热至100℃亦不分解氧化后成脱氢硫胺素（硫色素），紫外下产生蓝色荧光，可定量分析性质结构测定方法⑵硫胺素焦磷酸thiamine pyrophosphate，TPP硫胺素+ATP→→→硫胺素焦磷酸+AMP 作用：羰基（醛或酮）合成酶的辅酶； α-酮酸脱羧 α-羟酮的形成和裂解。
⑶生理功能及缺乏病athiaminosis 计量单位：1IU=3 μg ； 需要量：1.1~2.1 mg/成人·天 丙酮酸不能氧化，造成神经组织中丙酮酸和乳酸的堆积，能量供应减少，影响神经及心肌的代谢和机能补充机理共同：食欲不振、消化不良人： 脚气病动物：多性神经炎大米：1.7 mg/500g猪肝：2.0 mg/500g其他：谷类、豆类丰富症状⑷拮抗物吡啶硫胺素治疗结构种类蕨类植物孢子植物：仅根、茎、叶分化，如浮萍、地木耳与VB1结构相似存在注射VB1可治疗2.核黄素riboflavin，VB2 ⑴结构和性质核醇+6,7-二甲基异咯嗪⑵黄素辅酶VB2+ATP→→→FMN+ADPFMN+ATP→→→FAD+PPi结构性质桔黄色酸性溶液：稳定、耐热被碱和光线破坏功能形成作用：脱氢酶辅酶位置：异咯嗪环第1,10位氮上加氢脱氢⑶生理功能和缺乏症aflavinosis广泛参与体内各种代谢反应，维持皮肤、粘膜和视觉的正常！功能反刍动物人动物症状无缺乏症，肠内细菌合成VB2胸部脱毛、唇炎、口角炎、角膜炎、呼吸心跳减弱成人：1.3~1.7mg/天贮量：肝可贮10~15天用量，多余则尿中排出症状：口舌炎，眼血管扩多（红眼症状）补充：动物肝（21.1 mg/kg），发芽谷物3.泛酸pantothenic acid，VB3 ⑴结构及性质名称性质存在遍多酸，β-丙氨酸的衍生物外观： 黄色粘稠油状物稳定： 氧化剂、还原剂不稳定：干热，酸性、碱性介质时加热麸皮、米糠、胡萝卜、苜蓿、油粕动物通过扩散由肠道吸收⑵辅酶A（coenzyme A）泛酸+半胱氨酸+ATP→CO2+Pi+CoA酰化作用的辅酶，传递酰基⑶缺乏症特征：存在广泛，极少缺乏症。
鸡： 羽毛生长差，皮肤发炎、脊髓退化狗： 血糖下降，心脏跳动及呼吸加速， 肝肾变性形成作用4.维生素pp，VB5 ⑴结构与性质吡啶衍生物临床：烟酰胺，副作用小结构性质作用机理形状：白色针状晶体性质：酸、碱、光、热、氧化剂均稳定⑵辅酶Ⅰ（NAD）和辅酶Ⅱ（NADP）脱氢酶的辅酶吡啶环的1位N传递电子，4位C传递H⑶生理功能及缺乏病需要：12~21mg/天·成人 注意：若达3~8g/d时损伤肝脏！症状：糙皮病（皮肤干裂） 伴随：口炎、角膜炎补充：糙米：25mg/kg人动物草食动物：肠内的微生物可合成，无缺乏症！猪： 长期喂玉米的猪，口炎， 皮肤覆盖一层黑色痂皮5.吡哆素pyridoxam，VB6⑴结构及性质吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇⑵辅酶结构性质功能作用形状： 白色晶体稳定： 酸、碱、热中不稳定：光 高温：吡哆醛、吡哆胺不稳定⑶生理功能和缺乏症参与氨基酸代谢，促进蛋白质合成畜禽：育肥期不能缺，否则生长缓慢甚至停止成人：很少缺乏症，需要：2mg/人·天6.生物素，biotin，维生素H，VB7 ⑴结构及性质尿素与噻吩结合的骈环，并带戊酸侧链结构性质形状： 白色针状晶体稳定： 常温下相当稳定不稳定：高温、氧化剂蛋清中有抗生物素蛋白，与VB7紧密结合使VB7无活性。
形成⑵羧化辅酶羧基（VB7）+Lys（酶蛋白）⑶生理功能和缺乏症成人： 0.15~0.30mg/天·人动物： 肠内微生物可合成VB7，无缺乏症缺乏症：皮炎，毛发脱落补充： 豆类食品，奶、蛋7.叶酸folic acid，VB9 ⑴结构及性质形状： 黄色结晶溶解： 乙醇和碱性，微溶于水，钠盐溶解度大稳定： 中性及碱性溶液中对热稳定不稳定：酸性加热、光分解，室温易损失贮量： 肝中，THFA很少排出作用：传递一碳基团： 甲基、羟甲基、甲酰基 亚甲基（甲叉基-CH2-）等⑶生理功能及缺乏病需要： 0.2~0.5mg/天·人发生环境：长期服抑菌药物发生症状： 舌炎、胃肠疾病、贫血、停止生长⑵叶酸辅酶8.钴胺素cobalamin，VB12 ⑴结构和性质结构：含钴的卟啉大分子，又称钴维生素种类：氰钴胺素 羟钴胺素（常用形式） 甲钴胺素（钴胺素辅酶） 5'-脱氧腺苷钴胺素（B12辅酶）形状：粉红色结晶性质：弱酸稳定，pH4.5~5.0溶液可长期放置 pH3以下及9以上极易分解； 光、氧化还原不稳定⑵B12辅酶转运甲基等一碳基团参与核酸和蛋白质的合成，促进细胞发育和成熟！贮存甲基，约80％叶酸形成N5-甲基四氢叶酸二硫键还原；合成蛋白质时活化氨甚酸；甲基丙二酸单酰CoA转变为琥珀酰CoA；β-甲基天冬氨酸→谷氨酸；甲酸还原为甲基；核糖核苷酸→脱氧核糖核苷酸；作用THFA其他作用⑶生理功能及缺乏病瘤胃中微生物合成，微生物进入真胃被消化，其VB12供动物利用。
需要量： 0.2mg/天·成人缺乏症：恶性贫血（红细胞生成减少）病理：胆碱合成受阻，卵磷脂缺乏 肝中脂肪难运出，幼体生长缓慢 牛羊：干瘦病鸡： 产蛋量下降反刍动物动物缺乏症人非反刍草食动物大肠中微生物合成9.抗坏血酸ascorbic acid，VC ⑴化学结构与性质无色无味的片状晶体弱酸中稳定碱性、中性、加热、金属离子存在时破坏第2位和第3位的烯醇式羟基易解离出H，有强还原性，极易被氧化剂所破坏灵长类不能合成VC其它动物可合成蔬菜、水果形状来源作用性质合成⑵生理功能及缺乏症①参与细胞间质的生成作用：是合成胶原、粘多糖等细胞间质缺乏：坏血病scurvy机理：细胞间质减少，脆弱，通透性增大症状：皮下、肌肉、肠胃道粘膜出血 骨、牙齿容易折断或脱落 创口溃疡不易愈合②解毒作用③参与体内氧化还原反应 脱氢反应可逆，参与体内反应供H还原氧化型谷胱甘肽（G-S-S-G）还原型谷胱甘肽（G-SH），缓解重金属中毒④参加体内其他代谢反应⑤Fe3+转化为Fe2+FA（叶酸）→THFA（贮存）酪氨酸代谢肾上腺皮质激素合成利于Fe2+吸收治疗营养性缺铁贫血（辅助药物）10.硫辛酸Lipoic acid11.辅酶Q，泛醌uniqinone结构Ⅲ.脂溶性维生素fat-soluble vitamin不溶于水肠道脂吸收不好时，引起缺乏症大便油状1.维生素A视黄醇retinol抗干眼醇axerophthol抗干眼维生素antixerophthalmic vitamin症状特征视黄醇酯存在名称⑴结构与性质形状淡黄色晶体或淡黄色油状液体血液运输 与视黄醇结合蛋白（retinol-binding protein，RBP）结合被转运。
VA2分子式：C20H28O存在： 淡水鱼类熔点： 17~19℃活性： VA1的一半分子式：C20H30O存在： 动物肝、血液、视网膜熔点： 64℃VA11分子VAγ-胡萝卜素胡萝卜素β-胡萝卜素α-胡萝卜素食品规定理论转化牛、马：0.12mgVA； 猪：0.15 mgVA； 鸡：0.50 mgVA；2分子VA实际转化1mg VA1=6 mg β-胡萝卜素 =12 mg 其它胡萝卜素⑵功能与缺乏症1μg VA=3 IUVA①干眼病xerophthalmia需要计量2600~3300 IU/人·天保持上皮组织完整和膜结构的通透性，促进粘多糖合成②夜盲症nitht B1indness功能症状泪腺上皮细胞角质化，停止分泌眼泪，眼睛干燥，不停眨眼而面带哭相，患者有眼干、红热、摩擦和砂粒状异物感杆细胞敏感弱光，不敏感颜色，视紫红质在光中分解，在暗中再合成Vitamin A is a group of related vitamins with multiple functions, such as maintenance of specialized epithelium, visual pigment, and immune function. Beta-carotene = provitamin A. 2.维生素D ⑴结构与性质钙化醇calciferol，抗佝偻病维生素antirachitic vitamin名称来源性质VD2 ：植物中发生，供草食性动物VD3 ：人和动物产生无色晶体中性和碱性：稳定，耐高温和氧化， 130℃时90分钟不破坏。
酸性：易被分解⑵功能与缺乏症3.维生素E，生育酚tocopherol性质植物油：尤麦胚油、大豆油、玉米油和 葵花籽油含量丰富补充： 豆类及蔬菜中含量多黄色油状，无氧时耐热220℃100 ℃以下酸、碱均稳定，。