实实 验验 报报 告告课程名称： 综合化学实验 实验内容：乙酰二茂铁的合成、分离和精制 姓 名：蔡宸 杜建波 耿振峰班 号： 07320701 学 号： 20071945 20071946 20071947 实验日期：2009-11-30 【【实验目的实验目的】】 1. 通过乙酰二茂铁的合成,学习利用薄层色谱监控反应进程的技术； 2. 了解柱色谱分离的原理和应用； 3. 学习用薄层色谱法确定柱色谱的淋洗剂，用柱色谱法提纯乙酰二茂铁； 4. 复习无水操作、减压过滤操作和重结晶的操作 【【实验原理实验原理】】【【所需仪器与试剂所需仪器与试剂】】化合物化合物摩尔质量（摩尔质量（g/molg/mol））重量（重量（g g））摩尔数（摩尔数（mmolmmol））(C5H5)2Fe186.043.016.13(CH3CO)2O102.0921.6211.685%H3PO498.05.0643.84 【【实验步骤实验步骤】】 1 1、乙酰二茂铁的合成、乙酰二茂铁的合成 在 100ml 三口瓶中加入 3.0g 已研细的二茂铁，20ml 醋酐和搅拌子在 10ml 恒压滴液 漏斗中，加入 3ml>85%的 H3PO4，在电磁搅拌下缓慢滴加 H3PO4。
滴毕，搅拌加热当混合物 降至室温，将其倾入盛有 80g 碎冰的 1000ml 烧杯中，三口瓶用 10ml×3~4 冷水涮洗，涮洗 液也倾入 1000ml 烧杯中在不断搅拌下，小心分批地[2]加入固体 NaHCO3，中和混合物至中 性为止待冰全部融化后，减压抽滤收集析出的橙黄色固体，用水淋洗固体至滤液呈浅橙色 压实抽干，在红外灯下充分烘干，称重将所有样品都加入后，液体呈棕色，在搅拌并加入磷酸后呈酒红色在加热过程中，三口瓶内液体逐渐变深呈深紫色冷却后液体呈土黄色在加入 NaHCO3的过程中，不断有橙色的气泡浮出 碳酸氢钠与液体中的乙酸反应产生二氧化碳因为液体的颜色气泡呈橙色抽滤后得到橙黄色液体和砖红色渣滓此渣滓为粗产物粗产品量：m=6.54×2.37/4.54=3.41g m(g)=4.35402g n=78.3184% 2 2、重结晶、重结晶 准确称取 2.0g 的粗产物[5]，将其加入到 100ml 的锥形瓶中，加入 12ml 石油醚, 装上球 形冷凝管，加热至微沸，观察固体溶解情况，若未全溶，再从球形冷凝管上口补充少许石油 醚，重复上述过程，至微沸下固体基本溶解[6]。
趁热，将溶液倾入另一个预热过的 100ml 烧 杯中，然后令溶液自然降温，冷却析晶冷却至室温后，抽滤，烘干，称重 在逐渐加热过程中，溶剂颜色变深抽滤，冷却后，所得产物为深红色理论上精制产 物为针状，可是很可惜我们没做出来NaHCO3 用量：m=10.14+5.4+5.78+13.85=35.17g；精产品量： m=0.13g，w=0.13/1.5=8.667% 3 3、确定薄层色谱的展开剂和柱色谱分离的洗脱剂、确定薄层色谱的展开剂和柱色谱分离的洗脱剂 选用石油醚(60-90℃)和乙酸乙酯]单一组分或不同比例的混合组分 6ml 作展开剂，用具 塞 250ml 广口瓶做薄层色谱展开槽， 将点有原料二茂铁、乙酰二茂铁粗品和重结晶后的乙 酰二茂铁的薄层板插入广口瓶中（点样一端朝下） ，盖紧盖子 待展开剂前沿上升至距薄层 板的上端 0.5cm 时，取出薄层板，并立即用铅笔标记下展开剂前沿位置， 晾干 计算二茂铁和乙酰二茂铁在不同展开剂中的比移值 对比诸展开剂的展开效果，选择展开效果最佳者为本实验中薄层色谱的展开剂，并以此 作为下面柱层析分离乙酰二茂铁粗品的参考洗脱剂（淋洗剂） Ⅰ.（V石油醚：V乙酸乙酯=1:1）： L1=5.85cm l11=5.48cm l12=4.41cm l13=4.45cm；Rf-11=0.936 Rf-12=0.754 Rf-13=0.761 Ⅱ.（V石油醚：V乙酸乙酯=4:1）： L2=5.95cm l21=5.45cm l22=4.89cm l23=4.80cm；Rf-21=0.916 Rf-22=0.821 Rf-23=0.807 Ⅲ.（V石油醚：V乙酸乙酯=4:1）： L3=6.62cm l31=6.19cm l32=3.08cm l33=3.28cm；Rf-31=0.935 Rf-32=0.465 Rf-33=0.495 4.4. 柱色谱分离提纯粗乙酰二茂铁柱色谱分离提纯粗乙酰二茂铁 ①.①. 装柱：装柱： (1)在内径 1.5cm、高 30cm、下端配有旋塞和砂板的玻璃色谱柱(见图六)中，加 1/3 柱高经 薄层色谱选定的洗脱剂。
(2)在 100ml 小烧杯中加入 25g 硅胶(100~200 目)，在玻棒的搅拌下，用约 40ml 洗脱剂将硅 胶调成浆状，赶走所有气泡，然后打开色谱柱下端活塞，使洗脱剂慢慢流出，同时将浆 状硅胶搅拌下加入柱内(配以橡皮棒轻轻敲打色谱柱)，让慢慢流出的洗脱剂带动硅胶缓慢沉 降柱的下端, 当洗脱剂高度与硅胶高度持平时，关上下端旋塞 ②.②. 加样：加样：用约 10-15ml 洗脱剂将 0.4g 乙酰二茂铁粗品配成溶液，用吸管沿着色谱柱内壁， 小心地将其移入柱中，打开旋塞，使柱内液面再次与硅胶持平 ③.③. 洗脱：洗脱：用吸管将洗脱剂沿着色谱柱内壁，小心地分批加入柱中，调节旋塞，使洗脱剂以 每秒一滴的速度流出 由于二茂铁和乙酰二茂铁的颜色和比移值不同，先收集二茂铁组分 色带，待二茂铁组分色带收集完后，洗脱剂改为乙酸乙酯，待乙酰二茂铁组分色带流出后， 收集之 展开剂的配比：通过上面的实验可知，V石油醚：V乙酸乙酯=4:1 的展开剂的分离效果最好为 了使展开剂的极性更小一些，我们选用了 V石油醚：V乙酸乙酯=5:1 的展开剂进行实验 各色带的归属分析：经过展开剂分离后，色带的深色部分呈橙色，稍浅色部分为黄色。
在最 后各个色带已经完全分离处于下端走得比较快的是乙酰二茂铁，处于上端走得比较慢的是1，1'-二乙酰基二茂铁上端色带颜色较浅，与“反应主要生成一元取代物 ”的事实相符1. 2.3. 4.5. 6.。