徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案

第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2,3,3,4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3,6－二乙基辛烷2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2,4,4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2,2,3,3－四甲基戊烷 2,2,3－二甲基庚烷3、 2,2,4－三甲基戊烷 4、2,4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话,指出错在那里？试正确命名之2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2,4－2甲基己烷 正确：2,4－二甲基己烷3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷正确：4,4－二甲基辛烷1,1,1－三甲基－3－甲基戊烷正确：2,2,4－三甲基己烷 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：<1> 2,3－二甲基戊烷 <2> 正庚烷 <3> 2－甲基庚烷<4> 正戊烷 <5> 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2,3－二甲基戊烷> 正戊烷 〔注：随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。

6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象 〔1 CH 3-CH3 能 量旋转角度：00 600 1200   〔2 3C-C3旋转角度：0 0 600 1200能 量〔3CH3CH2 -CH3能峰 能谷  7.用Newmann投影式写出1,2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称解：对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1．不等同,构象异构2．等同3．不等同,构象异构4．不等同,构造异构5．不等同,构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时〔1只得一种一氯化产物,〔2得三种一氯化产物,〔3得四种一氯化产物,〔4只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式 解: 设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5<1>只有一种氯化产物<2>得三种一氯化产物<3>得四种一氯化产物<4>只得两种二氯化产物10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：〔1两个一溴代产物 〔2三个一溴代产物〔3四个一溴代产物 〔4五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14（1） 两个一溴代产物  〔2三个一溴代产物   〔3四个一溴代产物  〔4五个一溴代产物12. 反应CH3CH3 + Cl2CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似,（1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；（2） 计算链增长一步△H值。

光或热解：链引发：Cl22 Cl· 链增长：CH3CH3 + · Cl CH3CH2·+ HClCH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl·链终止：2Cl· Cl2 CH 3CH2·+ ·Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2·CH 3CH2CH2CH3〔2CH3CH3 + ·Cl CH3CH2· + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol CH 3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl + · Cl+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol△H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：C l2 2Cl·△H 1Cl· + CH4 CH3Cl + H·△H2H·+Cl2 HCl + ·Cl △H3(1) 计算各步△H值：(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：<1> △H1＝+243 Jk/mole△H2＝435-349＝+86 Jk/mole△H3＝243-431＝-188Jk/mol<2> 因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol △H2 〉△H1,故2.7节所述历程更易于进行。

14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：〔1〔2〔3〔4解：〔4>〔2>〔3>〔1第三章烯烃1．写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构2－甲基－1－戊烯有顺反异构2－甲基－2－戊烯有顺反异构4－甲基－2－戊烯有顺反异构4－甲基－1－戊烯3－甲基－1－戊烯有顺反异构3－甲基－2－戊烯有顺反异构2,3－二甲基－1－丁烯2,3－二甲基－2－丁烯3,3－二甲基－丁烯2．写出下列各基团或化合物的结构式：〔1  乙烯基 CH2=CH-〔2丙烯基 CH3CH=CH-〔3 烯丙基 CH2=CHCH2-〔4异丙烯基〔54－甲基－顺－2－戊烯〔6〔E-3,4-二甲基－3－庚烯〔7〔Z-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯3．命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反〔或Z-E名称：<1>2－乙基－1－戊烯<2>〔E-3,4-二甲基－3－庚烯<3>-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯<4>〔Z-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯<5>反－5－甲基－2－庚烯<6>〔E－3,4－二甲基－5－乙基－3－庚烯<7>〔E－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯<8>〔E－3,4－二甲基－3－辛烯5．2,4－庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。

顺,顺－2－4－庚二烯〔Z,Z－2－4－庚二烯顺,反－2－4－庚二烯〔Z,E－2－4－庚二烯反,顺－2－4－庚二烯〔E,Z－2－4－庚二烯反,反－2－4－庚二烯〔E,E－2－4－庚二烯6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物： 7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：中间体稳定性：反应速度顺序为：8．试以反应历程解释下列反应结果:解：反应历程：9．试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：10．试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物：〔1  2－溴丙烷〔21－溴丙烷〔3  异丙醇〔4  正丙醇〔5  1,2,3－三氯丙烷<6>聚丙烯腈<7>  环氧氯丙烷11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷,加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解：由题意得：则物质A为： 12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式解：该烯烃结构式为： 13．某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。

解：该化合物的结构式为：14．某化合物〔A分子式为C10H18,催化加氢得,〔B的分子式为C10H20,化合物〔A和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出〔A 的结构式解：化合物A的结构式可能是〔1或〔2：15．3－氯－1,2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成？解：合成路线如下：第四章      炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物〔12,2－二甲基－3－己炔〔乙基叔丁基乙炔〔23－溴－1－丙炔〔31－丁烯－3－炔〔41－己烯－5－炔〔52－氯－3－己炔〔64－乙烯基－4－庚烯－2－炔〔71,3,5－己三烯3．写出下列化合物的构造式〔14－甲基－1－戊炔〔23－甲基－3－戊烯－1－炔〔3二异丙基乙炔〔41,5－己二炔〔5异戊二烯〔6丁苯橡胶〔7乙基叔丁基乙炔4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式5．完成下列反应式醇6．以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物7．完成下列反应式8．指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得〔1〔2〔39．以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物〔1〔2〔310．以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。