第9章 重要的有机化合物及其应用 第1节 有机物的结构、分类和命名 ●●考纲定标1．了解有机化合物中碳的成键特征2．了解常见有机化合物的结构了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法4．了解有机化合物存在的异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物●热点定位1．有机物的分类和结构特点2．同分异构体的书写及判断3．有机物的系统命名法4．有机物分子式、结构式的确定知识梳理考点一 有机化合物的分类1．按碳的骨架分类(1)有机 化合物 (2) 烃 2．按官能团分类 (1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的________被其他____________所代替，衍生出的一系列新的有机化合物官能团：决定化合物特殊性质的________________2)有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃 (碳碳双键)炔烃—C≡C—(碳碳三键)芳香烃卤代烃—X(X表示卤素原子)醇—OH(羟基)酚醚 (醚键)醛 (醛基)酮 (羰基)酯(酯基)羧酸 (羧基)特别提醒 (1)烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。
2)烯烃、炔烃的官能团分别为 、—C≡C—，不能写成C===C和C≡C3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团如乙烯的结构简式为CH2===CH2，不能写成CH2CH24)结构决定性质官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性如具有醇、醛、酸的性质5) 不是官能团6)含有 的烃叫芳香烃；含有 且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为深度思考】1．官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上3．2011年央视3·15特别行动节目抛出一枚食品安全重弹，曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗，其结构简式如图所示：，下列说法正确的是 (双选) ( )A．瘦肉精能发生水解反应B．瘦肉精的分子式为C12H18Cl2N2O，其属于蛋白质C．瘦肉精中含有 等官能团D．瘦肉精在一定条件下能发生加成反应考点二 有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点―→每个碳原子形成__个共价键|―→____、____或____|―→____或____2．有机化合物的同分异构现象(2)同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3官能团异构官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3OCH3特别提醒 (1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。
2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体3．书写同分异构体的方法一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对邻到间4．同系物【深度思考】4．下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是 ( )A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D．多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合5．下列各组物质不属于同分异构体的是 ( )A．2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯6．写出C6H14的同分异构体。
考点三 有机化合物的命名1．烷烃的习惯命名法如：CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 甲烷 丙烷 十二烷CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4正戊烷 异戊烷 新戊烷2．烷烃的系统命名 (1)最长、最多定主链a．选择最长碳链作为主链b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同“近”，考虑“简”如c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”如 (3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。
例如： 3．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置例如： 命名为3甲基1丁炔4．苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号误区警示 苯的同系物命名在编号时不是一定按顺时针或逆时针编号，而是以另一取代基位次小为原则编号深度思考】7．判断下列有关烷烃的命名是否正确(1) 2甲基丁烷 ( )(2) 2,2,3三甲基戊烷 ( )(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷 ( )(4) 异戊烷 ( )8．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5三己烯 ( )(2) 2甲基3丁醇 ( )(3) 二溴乙烷 ( ) (4) 3乙基1丁烯 ( )(5) 2甲基2,4己二烯 ( )(6) 1,3二甲基2丁烯 ( )9．判断下列有关芳香化合物的命名是否正确(1) 甲基苯酚 ( )(2) 2,4二硝基甲苯 ( )考点四 研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤 ↓ ↓ ↓ ↓纯净物 确定______ 确定______ 确定______2．分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的____相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中______很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中______受温度影响较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。
②液－液萃取：利用有机物在两种____________的溶剂中的____________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3)色谱法①原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等特别提醒 依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题在分离和提纯时要注意以下几点：(1)除杂试剂需过量；(2)过量试剂需除尽；(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；(4)选择最佳的除杂路径3．元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析(含C、H、O的有机物)(2)________法测定相对分子质量4．分子结构的鉴定(1)红外光谱——获得分子中所含________或__________的信息2)核磁共振氢谱——获得不同种类的________及它们的________的信息深度思考】10．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是 ( )①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水A．⑦③ B．⑧⑤②C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①11．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。
A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图关于A的下列说法中，正确的是 ( )A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种规律方法 寻找同分异构体的数目1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。