乙酰苯胺的合成班级：生工 111班 姓名：穆旭 学号：1108110352一、 试验目的：1、了解以苯胺、醋酸为原料制备乙酰苯胺的原理和方法2、 掌握重结晶提纯产品的基本原理和操作方法二、 反应原理：主反应：CH3COOH+C6H5NH2—CH3CONHC6H5+H2O副反应：CH3COOH+C6H5NH2—CH3CO ONH3C6H5伯、仲胺可与酰卤、酸酐或羧酸作用，生成酰胺，该反应称为胺的酰基 化反应在实际操作中，通常是将羧酸与胺按一定比例混合后加热即可在 反应时，胺与羧酸作用先生成铵盐，在加热条件下胺的羧酸盐脱水生成酰胺 本实验采用苯胺与冰醋酸加热回流反应以制取乙酰苯胺三、主要药品：苯胺（d=1.022） 5.1g 5ml （0.055mol）冰醋酸 7.8g 7.4ml （0.13mol）活性炭四、试验步骤：1、苯胺的蒸馏苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用前必须重新蒸馏除去其 中的杂质由于苯胺有毒性，因此必须在通风橱中蒸馏，切忌接触皮肤2、乙酰苯胺的制备在 50ml 圆底烧瓶中，加入 5ml 新蒸的苯胺， 7.4ml 醋酸和 1~2 粒沸石 装上一支短的Vigrux分馏柱，柱顶插一支150°C的温度计。
用一个小量筒收 集醋酸溶液，装置图略将圆底烧瓶放在石棉网上用小火加热沸腾控制火焰使反应物保持持续逐 渐升温，使柱顶温度在100~105C左右约经1小时后，反应生成的水及过 量的醋酸完全蒸出当温度计读数发生下降，或锥形瓶内出现白雾时，表示 反应已达到终点，停止加热在搅拌下，趁热将反应物倒入100ml冷水中过 滤、挤压，使乙酰苯胺呈颗粒状析出冷却后抽滤，并用 5~10ml 水洗涤粗 产物以除去残留的酸液把粗产物放入 60~100ml 热水中（视产品量酌情加 入水量），加热至沸腾如仍有大量的未溶解的油珠，应补加热水直至有少量 油珠存在为止稍冷后加入少量活性炭，继续加热，并搅拌，煮沸1~2分钟， 趁热用保温漏斗或预先预热好的布氏漏斗过滤冷却滤液，乙酰苯胺成无色 结晶析出减压过滤，尽量压除晶体中的水分，产品放在表面皿上晾干后测 定其熔点纯乙酰苯胺为无色片状晶体， m.p.114C五、数据处理：产品为：1.35g 产率：1.35 / 5=27%六、注意事项：1、 苯胺有毒，避免吸入其蒸气，也不可触及皮肤2、 反应时柱顶温度控制在105C左右，不能过高或过低3、 粗产物洗涤时，用水量不能过多4、重结晶时，用于溶解粗产物的水量不能过多，稍冷却后才能加活性炭，趁 热过滤动作要快。
七、思考题：1、 本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105°C?答：主要由原料CH3C00H (b.p.ll8°C)和生成物水(b.p.lOO°C)的沸 点所决定控制在105C,这样既可以保证原料CH3C00H充分反应而不被蒸 出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高 产率2、 还可以用哪些原料来制备乙酰苯胺?答：①、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应，一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率：CH3COOH+C6H5NH2—CH3CONHC6H5+H2O②、乙酰氯 在 苯 胺 中 氨 解 ( 通 常 加 入 一 种 叔 胺 以 中 和 产 生 的 酸 ) ： CH3COC1+C6H5NH2—CH3CONHC6H5+HC1③、乙酸酐在苯胺中氨解(通 常 加 入 一 种 叔 胺 以 中 和 产 生 的 酸 ) ：(CH3CO)O+C6H5NH2—CH3CONHC6H5+C H3C00H此外还可用其它羧酸 衍生物(如乙酸乙酯等)的氨解制备。