摘要本文重要对对甲苯磺酸的制备工艺和应用前景进行了研究,分别采用了老式工艺和两种改善工艺制备对甲苯磺酸，并对此进行了比较改善工艺克服了老式工艺的弊端第一种改善方案是运用了部分结晶选择性原理制备对甲苯磺酸甲苯与浓硫酸在甲苯沸腾回流（１10℃)的条件下反映5h后，在８０℃下加一定量的水使对甲苯磺酸结晶水合物从磺化混合液中析出,而间位和邻位两种异构物留在体系中，补充原料后继续反映，体系重新达到化学平衡状态，再析出产品如此循环反映-结晶过程，即克制了新的间位和邻位异构物进一步产生,又使较纯的对位产物分离出体系优化了工艺条件，成果表白,该生产工艺路线为硫酸定量反映,无废酸或甲苯排放，产品纯度不小于8５%,对于高选择性生产对甲苯磺酸和清洁磺化过程具有重要的意义第二种改善工艺是将甲苯缓慢滴加到热的浓硫酸中，此工艺减短了实验时间,使操作时间为平时的四分之一,不仅节省了反映物的用量,并且还大大提高了产量,改善的措施制备收率高，反映操作简朴本文以对甲苯磺酸做催化剂催化合成了邻苯二甲酸二丁酯，其产率为8４.0%,用浓硫酸作催化剂的产率为8２．8％,尽管两者间的产率相近，但对甲苯磺酸没有腐蚀性，且在反映过程中不能产生废酸,对环境无污染。
核心词: 对甲苯磺酸;磺化;结晶；催化剂ﻬＡbｓtracｔ Ｔhis pａpeｒ focuｓes ｏn ｔｈe p－tolueｎe ｓulｆｏnic aｃid prｅparatｉon proｃｅss and ａpplｉcaｔion prosｐects ｗｅrｅ sｔｕdied， reｓpectively usinｇ traｄitｉonaｌ techｎｏlogy aｎd tｗo kindｓ oｆ imｐrｏved pｒepａrａｔioｎ proｃess of p-toｌuene suｌfoｎiｃ acｉd， anｄ makｅ a ｃompaｒｉsｏｎ. Improved tｅchｎolｏgy ovｅｒcｏmes thｅ defects oｆ thｅ ｔradｉtioｎaｌ procesｓ． The fｉｒst iｍprｏvemenｔ plaｎ is ｔhe usｅ oｆ paｒｔｉally crystalｌine sｅlectｉｖe prepaｒａtion pｒｉncｉple of p－ｔoluene sulfｏｎic acｉd． Ｒeｆlｕxｉng tolｕene with conceｎtｒａted sulfurｉc ａcid iｎ tolueｎe (１１0 ℃) 5h ｒeaｃｔion cｏｎdiｔioｎs, adding a ｃertａin ｑuａnｔｉty ｏf ｗater ａt ８0 ℃ fｏｒ crystallｉｎｅ ｈydraｔe pｒecipitated froｍ tｈｅ sulfonａted ｔoｌuene suｌｆonic ａciｄ in the mｉxturｅ, anｄ metａ - ａnd ortho two isｏmeｒs ｉｎ thｅ ｓystem, ｓｕｐplementarｙ materｉals ａfteｒ reaction, ｓyｓteｍ to achieve chemｉｃal equiｌibｒiuｍ， ｔheｎ preｃｉpｉtatｉon products. Ｓo tｈe cyｃlｅ reaction crystalliｚａｔiｏn procesｓ, which inｈｉｂits the new meta - and oｒtho isomeｒ to prodｕce, anｄ ｔhe para producｔ is pure ｉsolated sｙｓteｍ. Prｏｃｅss cｏnditions, ｔｈｅ optｉmｉzation rｅsｕｌtｓ ｓｈｏw ｔhat, ｔｈe prodｕｃtioｎ pｒocesｓ fｏｒ ｓｕlfuｒiｃ acｉd quａｎtiｔａtive reａｃtion, ｎｏ wastｅ acid or toｌuene emｉssioｎs, thｅ ｐuriｔy of product is ｍoｒe than 8５%, high ｓeleｃｔｉviｔy ｆor ｔhe ｐｒoｄuction hａs tｈe vital sｉgniｆｉcance tｏ thｅ toluene suｌfｏnic aciｄ ａｎd clean the ｓulfonaｔioｎ proｃesｓ. Procesｓ impｒovemeｎｔ ｏｆ secoｎd is concentraｔｅd sulfuric acｉｄ to toluene iｓ sloｗlｙ ａdded iｎto ｈot， this ｐrocess to ｓhoｒten thｅ exｐｅｒｉｍental peｒiｏd, the operation time ｉs usually 1/4， ｎot only ｔo save the amount ｏf reactants, ｂut ａlso gｒeaｔly imｐrove the yield, high yｉelｄ improved mｅthod of opeｒatiｏｎ ｉs ｓimplｅ， reacti Tｈｅ cａtaｌyｓt p-tolueｎe ｓｕｌfonｉc acｉd dibutyl pｈtｈalａｔe wａｓ ｓynthesｉzed， itｓ yield is 84％， wiｔh coｎcentraｔed sulfurｉｃ acid aｓ cataｌyｓｔ. Tｈe yiｅld iｓ 82．8%, aｌtｈｏｕgh sｉmｉｌaｒ beｔｗeeｎ tｈe ｙieｌd, but ｎo cｏrrosive p-ｔolｕene sｕｌｆonic acｉd， anｄ caｎ not waste ａciｄ pｒodｕceｄ in the rｅａｃtioｎ pｒｏcess, no poｌlｕtion ｔｏ thｅ environmeｎt. Kｅywordｓ: catａｌｙst ｐ-toｌｕｅne suｌfｏnｉｃ aciｄ sulｆonａtion crｙstaｌlizatioｎ目录第１章 文献综述ﻩ11．1 对甲苯磺酸的性质 １1．2对甲苯磺酸的制备措施 11.2．１硫酸磺化法 ２1.2.2三氧化硫磺化法 31.２.３ 氯磺酸磺化法ﻩ３1．3对甲苯磺酸的精制 31.３．1真空精馏法ﻩ4１.３.2水稀释法 4１．3.3苯—乙醇法ﻩ４1.４对甲苯磺酸的应用 41．4．1催化剂ﻩ4１.4.２有机合成ﻩ51.4.３稳定剂ﻩ51.5选题意义ﻩ5第2章 实验部分ﻩ6表2.1实验药物ﻩ6表2.2实验仪器 62.3制备对甲苯磺酸的老式工艺 ７2.３．1原理 72．3.２实验环节ﻩ7２.3.3老式工艺存在的问题 72.4工艺改善一 82.4.1改善原理 82．4.2 实验过程 92．５工艺改善二 92.5.1改善原理 ９２.5.2实验环节 92.6实验改善的成果讨论 9表２.6.1工艺一实验成果讨论ﻩ１０表2.６.2工艺二 1０第3章 对甲苯磺酸的应用 113．1对甲苯磺酸的应用ﻩ１1３.1.l催化剂ﻩ113.1.2有机合成ﻩ1１3.1.3稳定剂ﻩ113.２对甲苯磺酸合成酯 1１３.2.1对甲苯磺酸催化合成邻苯二甲酸二丁酯 1１3.2.2 酯的合成ﻩ1２3.3 成果与讨论 12第4章 结论ﻩ１４道谢ﻩ16第１章 文献综述对甲苯磺酸是贾沃斯基（Jaworsky）于1865年用硫酸磺化而一方面制得的,该产品是无色或白色片状或柱状结晶，易溶于醇,难溶于苯，对皮肤、眼睛、黏膜有刺激性。
对甲苯磺酸作为一种精细化工产品，广泛应用于农药、医药、聚合反映和有机合成的催化剂它作为催化剂广泛应用于多种化学反映,其效果好于硫酸,如酯化缩醛、脱水、烷基化贝克曼重排、聚合和解聚等反映在有机合成中,常用于生产对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酸酰胺和对甲酚等此外，对甲苯磺酸还可用作酚醛、环氧、氨基塑料、家具清漆,染料和粘合剂等方面的添加剂随着应用范畴的扩大，对对甲苯磺酸产品质量的规定越来越高此外,本文还分别论述了制备对甲苯磺酸的老式工艺以及改善工艺,并进行了对比，根据提高温度有助于对甲苯磺酸的生成以及对甲苯磺酸一水化合物能从稀硫酸中结晶出来的原理,采用浓硫酸过量,甲苯滴加到９0-１00℃的浓硫酸中反映,改善了对甲苯磺酸制备实验,改善的措施制备收率高,反映操作简朴，实验时间短另一种改善工艺是在过量且沸腾的甲苯中滴加浓硫酸，甲苯蒸汽通过冷凝分水装置将反映生成的水分离，保持较高的硫酸浓度，维持一定的磺化速度,并克制逆向的水解反映生成邻、间、对三种异构物，其中对位占85%，而磺化反映是一种可逆反映，一定温度下达到化学平衡时，体系中的三种异构体的比例是定值根据三种异构物在反映体系中的含量不同，控制在合适的温度下,加入适量的水,使部分对甲苯磺酸形成一水合化合物而析出结晶。
当大部分对甲苯磺酸水合结晶物被移出体系后，剩余对甲苯磺酸,及邻位和间位异构物留在体系中,参与下一次平衡对甲苯磺酸的应用广泛,可以作为反映物来合成对甲苯磺酸钠，它是一种重要的表面活性剂，在合成洗涤剂工业中,重要用作合成洗涤剂的料浆调理剂,可以增长洗衣粉的含水量,使产品疏松、不结块，从而可以提高洗衣粉的产品质量此外，对甲苯磺酸也可作为催化剂催化合成酯,如异丁酸丁酯， 它是无色液体，具有很强的似新鲜水果和甜润的菠萝样香味天然存在于罗马春黄菊油中,重要用以配制苹果、菠萝及浆果类型的香精,是国内GＢ2 760 － 8６规定容许使用的食用香精 一般它是在对甲苯磺酸催化下由异丁酸和正丁醇酯化反映而得 本文同步有简述此外对甲苯磺酸的精致和分析措施【1】1.1 对甲苯磺酸的性质对甲苯磺酸为白色单斜晶体,可燃易溶于醇、醚和水，熔点107℃,沸点为140℃(２.6７kPa)具有中档毒性是医药，农药，染料及有机合成等工业的重要中间体原料,也是酯化反映的良好催化剂和锻造树脂的固化剂【2】1.２对甲苯磺酸的制备措施目前,国内对甲苯磺酸的生产，重要是甲苯的直接磺化，磺化剂有硫酸,三氧化硫，氯磺酸根据磺化时甲苯的状态,可分为气相磺化法和液相磺化法。
在甲苯磺化,生成对甲苯磺酸的同步，伴有邻间位产物生成工业生产中，一般采用控制反映温度来影响三种异构体的分布比例在工业上,用磺化甲苯的措施来制备对甲苯磺酸，可使用的磺化剂有硫酸,发烟硫酸，三氧化硫及氯磺酸，从磺化速度上看，磺化剂的浓度越高越好（如用纯三氧化硫或用6５%的发烟硫酸),但浓度太高会引起多磺化氧化和生成砜等副反映的发生，还能影响磺基进入苯环的位置因此，必须根据磺化剂的种类和浓度,选择合适的磺化条件【３】1.2.1硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺,磺化反映是按下式进行的:CＨ３C６H6+H2SO4＝ＣＨ3C6H4SO3H+H2O 研究表白,磺化反映速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反映是可逆反映，每消耗lmｏｌ的硫酸就生成lｍｏl的水，水的浓度随反映的进行而逐渐升高,最后达到平衡，产生大量的废酸工业生产中，一般采用分压蒸馏法来除掉磺化反映生成水,使磺化应进行完全磺化甲苯,既能生成对甲苯磺酸,又能生成邻甲苯磺酸，还可生成间甲苯磺酸采用浓硫酸时,提高反映温度有助于邻位异构体转化成对位异构体，而对间位异构体的浓度没有影响，较低的酸浓度有助于对位异构体与邻位异构体的比例。
实践证明,硫酸与甲苯的比例对产品中异构体的分布没有太大的影响。