阿司匹林乙酰水杨酸的制备汇报人：阮露娇《化学小试》 阿司匹林的结构及物化性质 阿司匹林的分子式是C8H8O4，分子量是152 阿司匹林结构中含有羧基，因此阿司匹林具有酸的通性 阿司匹林分子中又有一个酯基，因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热（水浴）条件下，水解生成水杨酸 和乙酸生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基，因而可以和起显色反应有的阿司匹林片有醋酸臭味，就是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水蒸气接触，缓慢发生水解作用，生成了醋酸 ■中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文别名：醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸 阿司匹林的用途用途一：乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料用途二：杨酸与乙酸微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液，同时分解常用的解热镇痛药用于解热、镇痛、抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗用途三：用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件，如：道路标记等用途四：是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药 阿司匹林即乙酰水杨酸,主本品解热镇痛作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。
本品尚可减少炎症部位具有痛觉增敏作用的物质—前列腺素的生成，故有明显的镇痛作用，对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效 抗炎抗风湿作用也较强，急性风湿热用药后24—48小时即可退热，关节红肿疼痛症状明显减轻 还具有抗血小板聚集作用，延长出血时间，防止血栓形成阿司匹林的临床应用阿司匹林的临床应用 临床应用 近年来阿司匹林广泛用于预防短暂性脑缺血发作、心肌梗死、心房纤颤，人工瓣膜病、动静脉瘘、不稳定型心绞痛等，随着对阿司匹林的作用机制的不断研究发现，该药在各科疾病的诊治有新进展如： 预防和降低癌症危险风险 可防妊娠毒血症 增强机体免疫力和抗衰老作用 预防糖尿病的作用 保护心脏和血管 预防糖尿病视网膜病变 可降血压作用 市场状况 国外市场发展稳定目前全世界每年消耗阿司匹林原料药4万～5万吨，消费阿司匹林片剂1000多亿片 美国是全世界最大的消费国，年耗用阿司匹林原料药1.5万吨以上，占世界总消耗量的35％～40％，每年销售的阿司匹林片剂在450亿片左右20世纪80年代，阿司匹林占美国解热镇痛药市场的50％～60％，目前阿司匹林占美国解热镇痛药市场销售额的25％～27％ 2000年我国阿司匹林片剂产量达到100多亿片，20世纪80年代，我国年出口量在1000吨左右；进入90年代，出口量逐年增加，到了90年代中期，达到3000～4000吨/年，近几年达到5000～6000吨/年；2000年我国阿司匹林产量达到10500吨，出口6280吨，出口量占产量的60％；2001年1～9月，我国阿司匹林出口量达4374吨，出口创汇800多万美元。
制备路线膨润土负载型固体酸的制备、表征及催化乙酰水杨酸合成反应 第二期 王红斌等 在50ml圆底烧瓶中新蒸的乙酸酐50g干燥的水杨酸30g 5滴浓硫酸充分摇动水浴加热保持瓶内温度在70℃维持20min并经常摇动不断搅拌下倒入100ml冷水冰水浴冷却15min抽滤冰水洗涤得乙酰水杨酸粗产品 将粗品加入到饱和碳酸氢钠溶液中搅拌至无气泡滤去不溶物将滤液缓慢倒入乘有浓盐酸的烧杯中不断搅拌至有固体析出将烧杯至于冰水浴中充分冷却使固体析出完全抽滤得乙酰水杨酸产品乙酰水杨酸的制备 耿涛 第29卷第二期 锥形瓶20g水杨酸放入水浴毛细管发测熔点，鉴定纯度抽滤，结晶得到粗品加蒸馏水后冰浴冷却水浴加热并溶解摇匀结晶并抽滤锥形瓶加入乙醇及沸石加药品及沸石三氯化铁干燥40min计算产率冷却加蒸馏水，沉淀80℃观察颜色用乙醇溶解乙酰水杨酸 阿司匹林 的制备 张彩华萍乡高等专科学校学报 2006年第六期 水杨酸称取6.3g锥形瓶加入一定量乙酸酐、催化剂维生素C一定温度水浴开动恒温加热、磁力搅拌器反应一段时间取下锥形瓶、冷却至室温析出阿司匹林加水50ml，将溶液冷却，直到固体析出抽滤得到固体冰水洗涤、压紧抽干阿司匹林粗品提纯白色片状结晶陈洪 第十二期 维生素C催化合成阿司匹林 对甲苯磺酸合成乙酰水杨酸的研究 李继忠 文献化学世界第六期100ml的干燥锥形瓶 5.4g(0.4mol)水杨酸 7.5ml(0.08mol)乙酸 0.4g(0.0021mol)对甲苯磺酸充分摇动乙醇—水混合溶剂重结晶加入加入干燥白色晶体水浴加热瓶内温度81~85℃磁力搅拌20min稍微冷却加入50ml蒸馏水充分搅拌冰水冷却15min白色晶体完全吸出抽滤蒸馏水洗涤干燥得到乙酰水杨酸粗品 制备原理 乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐，在少量乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。
制得的 反应方程式反应方程式H+++ 产物分离原理 固体有机化合物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系一般温度升高，溶解度增大若将固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出结晶 在50ml圆底烧瓶中新蒸的乙酸酐50g干燥的水杨酸30g 5滴浓硫酸充分摇动水浴加热保持瓶内温度在70℃维持20min并经常摇动不断搅拌下倒入100ml冷水冰水浴冷却15min抽滤冰水洗涤得乙酰水杨酸粗产品制备合成路线制备合成路线 将粗品加入到饱和碳酸氢钠溶液中搅拌至无气泡滤去不溶物将滤液缓慢倒入乘有浓盐酸的烧杯中不断搅拌至有固体析出将烧杯至于冰水浴中充分冷却使固体析出完全抽滤得乙酰水杨酸产品乙酰水杨酸的制备 耿涛 第29卷第二期 实验装置图 主要原料的物理常数 名称 熔点(℃) 沸点(℃),2.67(KPa) 密度（g/ml）水杨酸158~161 2101.443乙酸酐 -73.1 138.6 1.08浓硫酸 10.5 330.0 1.84 化学性质•水杨酸在空气中稳定，但遇光渐渐改变颜色。
急剧加热时分解为酚及二氧化碳其水溶液呈酸性反应• 乙酸酐易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸与强氧化剂接触可发生化学反应能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸缓慢溶于水变成乙酸与醇作用生成乙酸乙酯•浓硫酸有脱水性，强氧化性，能与非金属反应，难挥发性，酸性，稳定性，吸水性 实验操作步骤1. 酰化在干燥的锥形瓶中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7滴浓硫酸，立即配上带有100℃温度计的塞子（温度计插入物料之中）混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75℃保持此温度反应15min，期间仍不断振摇最后提高反应温度至80℃，再反应5min，使反应进行完全2.结晶抽滤稍冷后拆下温度计在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL烧杯中 3.重结晶在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35％乙醇，置于45～50℃水浴中加热，使其迅速溶解若产品不能完全溶解，可酌情补加35％的乙醇溶液。
然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率 操作注意事项 1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，乙酸酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分 2.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等 3.在配制热的过饱和溶液的过程中，当固体完全溶解后，再加入5％～10％的溶剂将溶液稀释，以免趁热抽滤时析出晶体 4.重结晶时，将热滤液在室温下静置，慢慢冷却、结晶在冷却过程中一般不要振摇滤液，也不要放在冷水甚至冰水中快速冷却否则，形成的晶体颗粒细，表面积大，容易吸附杂质 思考与体会1.浓硫酸存在下，水杨酸与乙醇反应会得到什么？ 水杨酸乙酯2.本实验能否用乙酸来代替乙酸酐？ 不可以由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度 降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生3. 制备阿司匹林时,为什么要使用干燥的仪器? 以防止乙酸酐水解转化成乙酸4. 若产品中含有未反应的水杨酸，应如何鉴定? 试设计一合适的检测方法。
利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色） 5.加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂 ①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用 水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少6.温度控制在70-80℃的原因是什么？ 水杨酸在温度过高时会生成低聚物或多聚物只有在催化剂存在下，85-90度反应，才能生成较多的乙酰水杨酸7.重结晶时，加热时间不应太长，为什么？ 重结晶时不宜长时间加热，因为在此条件下乙酰水杨酸容易水解还有最好重结晶时是先加碳酸氢钠,再加稀盐酸如果要得到更纯的话,就加乙酰乙脂重新结晶8.本实验得到的副产物有哪些？如何形成的？ 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物 。