第十三章第十三章 烃的衍生烃的衍生物物第三十九讲第三十九讲第三十九讲第三十九讲 溴乙烷溴乙烷溴乙烷溴乙烷 卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃 烃的衍生物烃的衍生物 ——烃中的氢原子被其它原子或原子烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代的产物团所取代的产物.•烃的烃的衍生物一定是烃通过取代反应得衍生物一定是烃通过取代反应得到的吗？到的吗？•这些原子取代了烃中的这些原子取代了烃中的H后，性质与后，性质与相应的烃会相同吗？相应的烃会相同吗？概念的理解概念的理解 官能团官能团:决定化合物的决定化合物的特殊性质特殊性质的原子或原子团的原子或原子团.常见的官能团：常见的官能团：卤原子（卤原子（-X）、）、羟基（羟基（-OH）、）、醛基（醛基（-CHO）、）、羧基（羧基（-COOH）、）、硝基（硝基（-NO2）、）、碳碳不饱和见键碳碳不饱和见键羰基（羰基（-CO-）、）、酯基（酯基（-COO-））概念的理解概念的理解 二、溴乙烷二、溴乙烷1 1、溴乙烷的结构和物理性质、溴乙烷的结构和物理性质①①分子式分子式②②结构式结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③③结构简式结构简式CH3CH2Br或或C2H5Br④④比例模型比例模型纯净的溴乙烷纯净的溴乙烷是无色液体，是无色液体，沸点沸点38.4℃38.4℃，，密度比水大。
密度比水大 2 2、化学性质：、化学性质：①①水解反应水解反应（（实质为取代反应）实质为取代反应）CH3CH2——Br + H——OH ————→————→ CH3CH2——OH + HBrNaOH/H2O△△CH3CH2——Br + Na—OH ——→——→ CH3CH2——OH + NaBrH2O△△ 2、把、把“CH3CH2—”替换成替换成“Fe3+ ”，， 能否发生反应？能否发生反应？ 3、已知、已知NH3和和H2O在与卤代烃反应时的性在与卤代烃反应时的性 质很相似质很相似，，在一定条件下能使卤代烃发生氨在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式解，写出溴乙烷的氨解方程式1 1、把、把““CHCH3 3CHCH2 2—”—”替换替换““CHCH3 3CHCHCHCH3 3””或或CHCH3 3CHCHCHCH2 2 如何反应？如何反应？对水解反应的理解对水解反应的理解 ②②消去消去反应反应溴溴乙烷与乙烷与NaOH乙乙醇混合液醇混合液溴溴水水CH2——CH2 —————→—————→ CH2=CH2↑↑+ HBr |Br|HNaOH/醇△现象：现象：溴水溴水褪色褪色消去反应：消去反应：有机化合物在有机化合物在一定条件下一定条件下，，从一个分子中从一个分子中脱去一个小分子脱去一个小分子而生成而生成不不饱和化合物饱和化合物的反应的反应 1 1、以下三种物质能否都发生消去反应？、以下三种物质能否都发生消去反应？ 对消去反应的理解对消去反应的理解2 2、满足什么条件才有可能发生？、满足什么条件才有可能发生？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢。
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 3 3、、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH能否发生消去反应？如果能否发生消去反应？如果能，产物是什么？能，产物是什么？ CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂催化剂4、下面的反应属消去反应吗？、下面的反应属消去反应吗？5、能否通过消去反应制备乙炔、能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？？用什么卤代烃？ 官能团决定有机物的性质官能团决定有机物的性质对比乙烷、溴乙烷对比乙烷、溴乙烷，，它们的性质谁更活它们的性质谁更活泼？表现在哪些方面？原因是什么？泼？表现在哪些方面？原因是什么？有机中重要的化学思想有机中重要的化学思想对比乙烷、溴乙烷对比乙烷、溴乙烷，，同为同为C—HC—H键，哪种键，哪种有机物中更活泼？表现在哪些反应中？有机物中更活泼？表现在哪些反应中？基团的相互影响基团的相互影响（基团所处化学环境不同，表现的性质（基团所处化学环境不同，表现的性质有所不同）有所不同） 课堂练习课堂练习1 1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1 1－－氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：步骤：①①滴加滴加AgNOAgNO3 3溶液溶液 ②②加入加入NaOHNaOH溶液溶液 ③③加热加热 ④④加催化剂加催化剂MnOMnO2 2 ⑤ ⑤加蒸馏水过滤加蒸馏水过滤后取滤液后取滤液 ⑥⑥过滤后取滤渣过滤后取滤渣 ⑦⑦用用HNOHNO3 3酸化酸化⑴⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ⑵⑵鉴定鉴定1 1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是－氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦④③⑤⑦①① ②③⑦①②③⑦① 2 2、根据需要，选取适当的物质合成下列有、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。
机物⑴⑴由碘乙烷合成溴乙烷由碘乙烷合成溴乙烷 ⑵⑵由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇课堂练习课堂练习 三、卤代烃三、卤代烃根据课本有关内容，回答下列各项问题：根据课本有关内容，回答下列各项问题：1、饱和一卤代烃的通式是、饱和一卤代烃的通式是 ；；2、溶解性：卤代烃难溶于、溶解性：卤代烃难溶于 ，，易溶于易溶于 ；；3、一氯代烷烃随着碳原子数增多，其沸点、一氯代烷烃随着碳原子数增多，其沸点逐渐逐渐 ，密度逐渐，密度逐渐 ；；4、一氯代烷烃的沸点比相应烷烃、一氯代烷烃的沸点比相应烷烃 、密、密度度 CnH2n+1X（（n≥1））水水有机溶剂有机溶剂升高升高减小减小高高大大 2、卤代烃的化学性质、卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应，大多数还能发生卤代烃都能发生水解反应，大多数还能发生消去反应消去反应3、卤代烃的制取、卤代烃的制取⑴⑴烃与卤素单质的取代反应烃与卤素单质的取代反应 CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2—→CH—→CH3 3CHCH2 2Cl+Cl+HCl HCl ... ...光照光照⑵⑵不饱和烃与卤素单质或卤代氢发生加成反应不饱和烃与卤素单质或卤代氢发生加成反应CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2BrCH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br要制取卤代烃，上述哪种方法好，为什么？要制取卤代烃，上述哪种方法好，为什么？ 4、氟氯烃等对大气臭氧层的破坏、氟氯烃等对大气臭氧层的破坏 1、、卤卤代代烷烷C5H11Cl的的同同分分异异构构体体有有（（ ））种种，，其其中中能能发发生生消消去去反反应应生生成成两两种种烯烯烃烃的的结构有（结构有（ ））种种A、、二种二种B、、三种三种C、、四种四种D、、八种八种BD2、写出实现下列转化的反应方程式并注、写出实现下列转化的反应方程式并注明反应类型。
明反应类型C2H5Cl → 。