1 三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮一、实验目的通过本实验学习并掌握采用三氧化铁氧化安息香制备二苯基乙二酮的方法，进一步巩固回流加热反应、抽滤、重结晶等基本操作，熟悉熔点仪的使用操作二、实验原理二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，可用作有机合成中间体；紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此可用作光引发剂（光敏剂）使聚合物的固化；另有研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂，可用作杀虫剂二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛通过安息香缩合制得安息香，再经氧化剂硝酸、硫酸铜、三氧化铁等氧化制得本实验直接以安息香为原料，在冰醋酸水溶液中，采用三氧化铁作氧化剂， 粗产物通过酒精重结晶提纯后得到最后产品反应式如下：三、试剂及仪器试剂：安息香（自制）、FeCl3?6H2O、乙醇（ 95%） 、冰乙酸仪器：三口圆底烧瓶（ 100 ml） 、回流冷凝管、电热套（带搅拌装置） 、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、熔点测定仪、烧杯等四、实验步骤在 100 ml 三口圆底烧瓶上装上回流冷凝管和温度计，加入冰乙酸 10 ml、水5 ml 及 FeCl3?6H2O 9.00 g（约 33 mmol） ，搅拌下加热至沸腾。
停止加热，稍冷后，加入安息香 2.12 g（10 mmol） ，继续加热回流１小时有条件的情况下，可采用硅胶板薄层层析监测反应过程，用适当溶剂（如正己烷/乙酸乙酯）展开，用紫外灯或者高锰酸钾溶液显色后，观察原料点和产物点的变化， 当原料基本消失时，表示可以结束反应反应完成后，加入 50 ml 水，重新煮沸后，反应液放置冷却至室温，有黄色2 固体析出抽滤，并用冷水洗涤固体3 次粗产品约 2.00克，产率约 95%粗产品用 95%的乙醇重结晶， 产品充分干燥后， 称重，用熔点测定仪测定产物熔点产物一般为淡黄色晶体，产量约1.7g，产率约 80%，熔点文献值94～95℃五、操作注意事项1. 溶解 FeCl3?6H2O 于醋酸水溶液时，由于溶质较多，最好采用电动搅拌，也可以一边慢慢加热一边加入固体2. 在冷却析出粗产品时，可以适当搅拌，防止析出的产物结块，包裹杂质六、思考题1. 如果采用硅胶板薄层层析监测反应过程，原料和产物的比移值（Rf）哪个会大些？为什么？2. 如何确定重结晶时溶剂乙醇的用量？3. 反应时加入水与冰醋酸形成混合溶剂，以及反应结束后加入水的目的是什么？。