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有机化合物命名方法

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有机化合物命名方法_第1页
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有机化合物命名方法1.烷烃的命名¡1.1 烷基¡一个烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的 基团称为烷基.¡1.1.1 某基:¡甲基 CH3- Me ¡乙基 CH3CH2- Et ¡(正)丙基 CH3CH2CH2- n-Pr¡(正)丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu¡1.1.2 异某基: ¡异丙基 (CH3)2CH- i-Pr¡异丁基 (CH3)2CHCH2- i-Bu¡1.1.3 仲某基: ¡仲丁基 CH3CH2(CH3)CH- s-Bu¡1.1.4 叔某基: ¡叔丁基 (CH3)3C- t-Bu ¡叔戊基 CH3CH2(CH3)2C-1.2 普通命名法¡按碳原子的数目称:甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等 ¡直链的称为正某烷,¡碳链一端带有两个甲基的称为异某烷,¡有季碳原子的称新某烷,¡正戊烷 异丁烷¡新庚烷1.3 衍生物命名法¡按甲烷的衍生物命名,通常选择连接烷基最 多的碳原子作为母体甲烷碳原子.¡二甲基乙基甲烷¡二甲基乙基异丙基甲烷¡1.4 系统命名法 ¡IUPAC命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry¡中国化学会1980年 “有机化学命名原则” ¡1.4.1选取含碳原子最多支链数目最多的碳链 为主链。

1.4.2 主链碳原子的位次编号(1) 取代基位次最小. 例: ¡ 3-甲基己烷¡(2) 小的取代基列前,相同的取代基合并.例¡ 2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷¡(3)烷基大小顺序¡(4) 支链上还有取代基时,用括号中的数字或带撇 数字来标明:例:¡ 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷¡2-甲基-5,5-二-1’,1’-二甲基丙基癸烷¡IUPAC命名法中取代基按英文字母次序排列¡用衍生命名法命名下列化合物¡二甲基二乙基甲烷¡甲基异丙基异丁基甲烷¡用系统命名法命名下列化合物:¡(1)¡3-甲基-3,4-二乙基庚烷¡(2)¡2,3,6,7-四甲基辛烷2 烯烃的命名¡2.1 烯基¡乙烯基:¡丙烯基:¡烯丙基:¡2.2 衍生物命名法¡以乙烯为母体,将其他烯烃看成是乙烯的烷基取代物 来命名¡ 四甲基乙烯¡ 不对称二甲基乙烯¡ 对称甲基乙基乙烯2.3 系统命名法¡2.3.1 选择含双键的最长碳链为主链¡2.3.2 主链编号,使双键的编号尽可能小¡2.3.3 取代基的位次、数目、名称写在烯烃的名称之 前,并指出烯烃碳原子的位置。

¡2,4-二甲基-3-己烯¡2,4-二甲基-2-己烯¡2.3.4 顺反异构体的命名¡2.3.4.1 顺反命名法¡相同的基团在双键的同侧为顺,异侧为反.¡ 顺-2-戊烯 反-2-戊烯¡对于四个基团不相同的烯烃顺反命名法不适用.¡2.3.4.2 Z,E命名法¡1) 次序规则¡(1)原子,按原子序数的大小排列,原子序数 大的列前;同位数按原子量的大小次序排列 :¡I,Br, Cl, S, P, O, N, C, D, H¡(2)如果与双键碳原子所连接的原子是相同的 原子,例如碳原子,则比较下面连接的原子 ,仍按上述规则进行比较,直至确定出基团 的大小¡(3) 双键和参键相当与相应的碳原子连接¡ 相当于¡ 相当于¡用Z,E命名下列化合物:¡(1) (E)-3,4-二甲基-3-己烯¡(2) (Z)-3-乙基-2-己烯¡(3) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯¡(4) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯3 二烯烃的命名¡与烯烃相似, 但应标明二个双键的位次,称二烯 .¡ 2,4-己二烯¡ ¡ (Z,Z)- 2,4-己二烯¡ (Z,E)- 2,4-己二烯¡ (E,E)- 2,4-己二烯4 炔烃的命名¡炔烃的命名和烯烃相似,例如:¡2,2,5-三甲基-3-己炔 4-甲基-2-戊炔 ¡同时含有参键和双键的分子称为烯炔。

首先 选取含双键和参键的最长链为主链,编号时 应使双键和参键的位次最低,位次相同时应 以双键的位次为最小¡3-乙基-1,3-己二烯-5-炔 ¡4-乙基3,5-己二烯-1-炔 5 苯衍生物的命名¡5.1 芳烃的命名¡1) 硝基,亚硝基,卤素只作为取代基:2 当取代基为氨基,羟基,醛基,羧基时 作为一类化合物命名:¡邻甲基苯胺 苯酚 苯磺酸 苯甲酸 3 有多种取代基,选好母体,顺序如下:¡­NO2,­X,­R,­NH2,­OH,­COR,¡­CHO,­CN,­CONH2­(酰胺),¡­COX,COOR,­COOH, ­SO3H,正 离子­N+R3,¡在这个顺序中排在前面的为取代基¡对氯苯酚 间氨基苯酚 对氨基苯磺酸 邻羟基苯甲酸6 稠环芳烃的命名¡6.1 萘¡6.2 蒽¡6.3 菲7 杂环化合物的命名¡7.1 含一个杂原子的五元杂环¡ ¡ ¡ 吡咯 噻吩 呋喃¡7.2 含多个杂原子的五元杂环¡ 咪唑 噻唑 噁唑¡7.3 含一个杂原子的六元杂环¡ 吡 啶 喹啉 异喹啉¡7.4 含多个杂原子的六元杂环¡ 嘧啶 嘌呤8 卤代烃的命名¡8.1 习惯命名法:按烃基的名称命名。

¡氯甲烷 溴代异丙烷 氯代叔丁烷 氯化苄¡俗称:¡氯仿 对称四氯乙烷 不对称四氯乙烷¡ ¡偏(二)氯乙烯 均(二)氯乙烯¡8.2 系统命名法¡卤原子为取代基 ¡4-甲基-2-氯己烷 ¡3-氯甲基己烷¡卤代芳烃以芳烃为母体,卤原子为取代 基: ¡ 3-溴甲苯 1-氯-3-溴苯¡侧链卤代芳烃,以烷烃为母体,卤原子 和芳环作为取代基:¡ 2-苯基-1-氯丙烷 对氯苯溴甲烷9 脂环烃的命名¡9.1 单环脂环烃¡环某烷:取代基编号最小, 小的基团列前:¡环某烯,环某炔:官能团为1,2位,取代基尽量小:¡(1) 环上碳原子数――环某烷¡(2) 小的取代基为1位¡1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷¡9.2 二环脂环烃¡9.2.1 桥环烷烃¡(1).成环碳原子总数――环某烷,以二环 为词头,标出环数¡(2). 编号从桥头开始,经最长的桥至另 一桥头碳原子,沿次长的桥回到第一个 桥头碳原子,最短的桥上碳原子最后编 号¡(3).中括号中从大到小依次标出桥上碳原 子数目,中间用圆点隔开¡1,2,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷¡1,7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷¡十氢萘, 二环[4.4.0]癸烷 ¡9.2.2螺环烷烃¡(1).成环碳原子总数――螺某烷¡(2).编号从小环开始,经螺原子至大环¡(3).中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数 目,中间用圆点隔开。

¡螺[3.4]辛烷 6-甲基螺[4.5]癸烷 ¡2,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷¡ 1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷10 醇的命名¡10.1 普通命名法¡根据与羟基相连的烃基命名, “基”字一 般可以省去:¡异丙醇 异丁醇 仲丁醇¡10.2 甲醇衍生物命名法¡三苯基甲醇 三乙基甲醇 ¡10.3 系统命名法¡选择含羟基的最长链作为主链;从离羟 基近的一端开始编号¡2-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇 ¡2,3-二甲基-2,3-丁二醇 顺-1,4-环己二 醇 ¡有其它官能团时,按规定,确定作为取 代基还是官能团:次序:正离子、羧酸 、磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇 、酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物 ¡6-胺基-2-己醇 5-羟基己醛 ¡4-硝基-3-羟基环己甲酸 11 醛酮的命名¡11.1 系统命名法¡选择含羰基的最长链¡编号从靠近羰基的一端开始¡2-甲基丙醛 2-苯基丁醛¡2-己酮 1-环己基-1-丙酮 ¡碳原子的位置有时也用希腊字母表示¡2 酮的取代基命名法¡ ¡甲基乙基酮 苯乙酮 12 羧酸的命名¡12.1 羧酸的命名¡(1) 俗名¡蚁酸,醋酸,草酸,肉桂酸, 琥珀酸,马来酸, 富马酸等。

¡(2) 系统命名法¡选取含羧基的最长碳链为主链¡从羧基碳原子开始编号 ¡2,3-二甲基丁酸,(,-二甲基丁酸)¡脂肪族二元羧酸:选取含两个羧基的最长链 ¡乙酸 顺-丁烯二酸 反-丁烯二酸¡ (马来酸) (富马酸)¡芳香族羧酸:羧基与苯环支链相连的,以脂 肪酸为母体,芳基为取代基¡苯乙酸 3-苯丙烯酸(肉桂酸) ¡芳香族羧酸:羧基与苯环连接的,以苯甲酸 为母体,其它基团为取代基命名¡如:苯甲酸,对甲苯甲酸等13 羧酸衍生物的命名¡酰卤和酰胺按所含酰基命名¡例:乙酰氯、苯甲酰氯、N-甲基乙酰胺 、N,N-二甲基甲酰胺¡酸酐可根据其来源酸命名¡邻苯二甲酸酐、苯甲酸酐、乙丙酸酐¡酯根据其组成酸和醇被称为某酸某酯¡乙酸苄酯、 苯甲酸乙酯14 胺的命名¡14.1 简单烃基组成的胺,按所含烃基的名 称命名,如: ¡甲胺 二甲胺 三甲胺 ¡N,N-二甲基苯胺 3-氯-N甲基苯胺¡14.2 二胺或多元胺的第一胺,当氨基连在开链 烃基或苯环上时,可称为二胺或多胺,如: ¡ 乙二胺 对苯二胺¡14.3 复杂胺(主要是脂肪胺)按系统命名法命 名,烃为母体,氨基为取代基: ¡2-甲基-4-氨基戊烷 3-甲基-1-甲氨基戊烷¡14.4 季铵化合物可以看作是铵的衍生物命名. 例如: ¡(C2H5)4N+Br- (CH3)3N+(n-C16H33)OH- ¡溴化四乙铵 三甲基十六烷基氢氧化铵¡课堂练习题 ¡CH­2=CHCH2NH2 CH2=CH­N+(CH 3)3Br­¡烯丙基胺 三甲基乙烯基溴化铵 15 对映异构体的构型和命名法¡15.1 相对构型¡ D/L法¡ D-(+)-甘油醛 L -(-)-甘油醛¡构型的表示方法¡费歇尔(Fischer)投影式 费歇尔(Fischer)投影式¡离开平面翻转,构型改变;¡旋转90,构型改变;¡两个基团调换,构型改变;¡旋转180,构型不变;¡三个基团,顺时针或逆时针调换位置,构型 不变。

¡15.2 绝对构型¡构型的R,S命名规则 ¡含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果a  b  c  d 将d置于远离观察者的位置,当a,b,c为 顺时针时,为R构型,当a,b,c为逆时针时, 为S构型S)-1-氯-1-溴乙烷 (S)-2-氯丁烷。

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