有机化学(第五版，李景宁主编)习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称1)CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键 CH3cH2答：卤素(氯)(3)CH3CHCH301H 答：羟基(4)CH3cH2 c=0 答：锻基(醛基)卜CH3CCH3II(5)0 答：慌基(酮基)(6)CH3cH2co0H 答：竣基答：氨基(8)CH3-C=C-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子5+6-5+5 6+6 5+&-C-0 H-0 CH3CH2-B r HN答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向(1)Br2(2)CH2CI2(3)HI(4)CHCI3(5)CH30H(6)CH30cH3答：以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H2C|*C1(3)11 1(4)HCCI3(5)H3c I*OH(6)H3 c kOH CH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳 Ar(C)=12.0 和 16的氢 Ar(H)=1.0,这个化合物的分子式可能是(1 )C H4O (2)C 6 H l4 O 2 (3)C7H,6 (4)C6Hl0(5)CI 4H2 2答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物(1)和(2)；在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之3)仅含有伯氢和仲氢的C 5 H 1 2答：符合条件的构造式为CH3cH2cH2cH2cH3；键线式为;命名：戊烷3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烧答：CH3cH2cH2cH21cH(CH3”(4)相对分子质量为1 0 0,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烧答：该烷烽的分子式为C7H5由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷妙的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2(6)2,2,5-trime thy l-4-propy lnona ne (2,2,5-三甲基4丙基壬烷)qC 3 H 7 产CH3cH2cH2cH2cHeHCH2CCH3CH3 CH38、将下列烷煌按其沸点由高至低排列成序1)2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答：对于饱和烷烧，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。
由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷正庚烷 正己烷 2-甲基戊烷4)(3)(2)(1)J1 0、根据以下溟代反应事实，推测相对分子质量为7 2的烷炫异构式的构造简式答:相对分子质量为7 2的烷煌的分子式应该是C 5 H|2溟化产物的种类取决于烷煌分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢)，既氢的种类组与澳取代产物数相同1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3(2)含三种氢的化合物的构造式为CH3c H2 c H2 c H2 c H3(3)含四种氢的化合物的构造式为CH3c H2 c H(CH3)214、答：(1)在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物2)总反应式为2 A+C-D+2 F-Q(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示图2-2反应能量变化曲线15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序答：同一 类 型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小解离能越低，产生的自由基越稳定因此，可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)(2)(1)第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。
2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E o(1)2,4-二 甲 基-2-庚烯(5)Z-3,4-二甲基-3-庚烯(6)E-3,3,4,7-四 甲 基4幸烯H、/r=rH、/%C=c解：CH2=CH-CH2CH2CH3H3c H2 C：/、飙H3c H2 c/X、H1-戊烯(Z)-2-戊烯(E)2戊烯C H2=(p-CH2C H3CH2=CH-CHCH3CH3-CH=C-CH3CH3CH3CH32-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)1)2,3-d i m e t h y l-l -p e n t e n e;(3)(E)-4-e t h y l-3-m e t h y l-2-h e xe n e2,3-二甲基-1-戊烯(E)-3-甲基4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式l)(E)-3,4-二甲基2戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯(5)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正：(2)2,2-甲基4庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯(4)3-乙烯基-戊烷 应改为：3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式马氏方向加成(5)(CH3)2C=CH2 B2H6,(CH3)2C-CH23B(8)马氏方向加成(12)02CH2 7cH2Ag V 一7、写出下列各烯燃的臭氧化还原水解产物。
1)H2C=CHCH2CH3 _k H2C=O+O=CHCH2cH3(2)CH3cH=CHCH3 _2CH3CH=O(CH3QCHCH2cH3_(CH3)2C=O+O=CHCH2cH38、裂化汽油中含有烯烧，用什么方法能除去烯姓？答：主要成份是分子量不一的饱和烷烧，除去少量烯嫌的方法有:用KMnCU洗涤的办法或用浓H2s9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式a)+Zn _k(b)+ZnCb(b)+KMnO4 _k CH3cH2coOH+CO2+氏0解：a 为：CH3CH2CHC1CH2C1 b 为：CH3CH2CH=CH?12、某烯煌的分子式为C5H它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A 和 B 分别得到少一个碳原子的醛和酮，C 和 D 反应后都得到乙醛，C 还得到丙醛，而 D则得到丙酮试推导该烯煌的可能结构式答：A 和 B 经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说 明 A、B 结构中的双键在边端，根据题意，CH3CHCH=CH2 CH3CH2C=CH2A 为 C%或 CH3cH2cH2cH2二CH?b 为 CH3C 反应后得到乙醛和丙醛，说 明 C 为 CH3CH2CH=CHCH3CH3C=CHCH3ID 得到乙醛和丙酮，说明D 为：C H3CH3CHCH=CH2该 烯 姓 可 能 的 结 构 为/或CH3cH2cH2cH2二CH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。
解：碳正离子的稳定性次序是：三 级 二 级 一 级烯姓C=C 双键与H+在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系CH3CH3cH2-C-CH3中的c r 结合形成预期的符合马氏规则的产物为主，016、把下列碳离子稳定性的大小排列成序解：稳定性从大到小的次序为：(1)(4)(3)(2)21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)1)由2-溟丙烷制1 .溟丙烷CH3fHeH3 _KOH CH3cH=5a CH3CH2CH2Br ROH 2过氧化物(3)从丙醇制1,2-二溟丙烷CH3cH2cH2OH 3 CH3CH=CH2cci4CH3CHCH2BrIBr(5)由丙烯制备1,2,3.三氯丙烷ChCl2CH3CH=CH2 _ 2 C H2C H=C H2 500 I 8 4ClCH2cHeH2clCl Cl第四章习题解答2、(1)(CH3)3CC=CCH2C(CH3)3(3)HC三C-C三C-CH=CH2(5)2,2,6,6-四甲基-3-庚焕1-己烯-3,5-二快(2日42)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
1)丙烯基乙焕 CH3-CH=CH-C=CH 3-戊烯-1-焕CH3-CH-C=C-CH-CH2-CH3(4)异丙基仲丁基乙焕 C H3 CH3 2,5-二甲基-3-庚快4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne庚焕CH3-CH-C=C-CH-CH2-CH3CH3 CH2cH32-甲基-5-乙基-3(3)(2E,4E)-hexadiene(2E,4E)-己二烯8、写出下列反应的产物BrH3c八、+HB1过 书-a H 3 C/C H 3Br亲电加成反应，两步反应都符合日氏规则2)H3CC H 3+%4 H2So(3)H3C C H +AgCNH3)2+-H3C C A g (7)亲电加成反应，烯品更活泼9、用化学方法区别下列各化合物1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁快、3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(A)3.甲基.1-丁 法(B)3-甲基-1-丁 烯(C)Br2/CC14,不能使澳褪色的为(A)能使演褪色的为B)和(C)人加银氨溶液C无白色沉淀者为 C)有白色沉淀者为(B)4-11根据题意可知，分子式为GM的焕运应该为末端狭短.由加氢后所用到的产物的结构，可以推测核快短的构造式为(CH3XCHCH2c=CH4-12根据二鼎烧经臭氧化还原水解产生的产物给构，可以推断该二烯短的构港式为CH3C 1 C H-CB=CHCH3它与Br2加成的反应产物如下所示：CHjCHCHCfCHCH3 CH3CHCH=CHCHC叫辛坪卜，.CH3cHeHCHCHC即最后得到的产物为2,3,4,5.四溟己烷，,414、从乙快出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。
1)氯乙烯HgCl2HC=CH+HC1=f CH2=CHC1120-180(4)1-戊快HC=CH+NaNH2C H 3 c H,C H,B rA H C 三 CNa _二 CH3cH2cH2c 三 CH(6)顺-2-丁烯HC=CH+2 NaNH2-NaC三CNa 2cH3t CH3C=CCH3H2-P d-C a C C 3,喳琳16、以丙快为原料合成下列化合物(2)CH3cH2cH2cH20HH21)B 2 H 6CHRC三CH-CHCH=CH2-CH3cH2cHQHP d-C a C C)3,喳啾-2)H2O2,O H-(4)正己烷CH3c三CH+NaNH2 CH3c三CNa CH3cH2cH2c三CCH3H2CH3cH2cH2cH2cH2cH319、写出下列反应中“？”的化合物的构造式(2)+HC三CCH2cH2cH3 Ag(NH止 AgC=CCH2CH2CH3,HC=CCH2CH2CH3(3)H3CC=CNa+H2O H3CC=CH+NaOH(快烧的酸性比水弱)6H3CH2CH2C-=C-CH3KMnO4H2O.HOCH3cH2cH2coOH+CH3COOH(40(0与碘正离子的p轨道发生。
中超共奥作用的J-H也愈多,碳正亶的稳定性愈高.所以，(2)能与喂正离子的p轨道产生JHT共匏的体系，定性高，所以，(3)共电体系越大，横正离子看定性越高.所以第五章2、写出顺-1-甲基4异丙基环己烷的稳定构象式CH(CH3)2稳定构象4、写出下列的构造式(用键线式表示)1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯(3)螺5,5H-一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷(2)反-1,3 二 甲基-环己烷(3)2,6-二甲基二环 2,2,2 辛烷 0 1 (4)1,5-二甲基-螺 4,3 辛烷6、完成下列反应式7)C H 2 c H 2 c H e H 3IBrBrBro/CCl8、化合物物A。