综 合 化 学 实 验 报 告实验名称：安息香的合成及表征 学 院 化学化工学院 学生姓名 专 业 学 号 年 级 指导教师 二〇一四 年 五 月 十 九 日安息香的合成及表征（山西大学 化学化工学院，山西省 太原市 030032）摘要：：本实验采用有生物活性的辅酶维生素 B1 ;(Thiamine)作催化剂，通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin) ，酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。
并测定了安息香的熔点和红外光谱，进行了简单的分析和表征 关键词：安息香 ; 维生素 B1 ; 苯甲醛 ; 碱 ；红外测试0 引言安息香又名二苯乙醇酮、2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体通常用氰化物作为催化剂通过苯甲醛缩合合成，但是氰化物有剧毒，所以本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B 1 ;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应， 反应时，维生素B 1 ;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成碳负离子(Ⅳ)然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)1. 实验部分1.1 实验试剂新蒸苯甲醛、 维生素 B1 ;、乙醇（ 95%） 、氢氧化钠（3M） 、蒸馏水、冰块1.2 实验仪器回流冷凝管、圆底烧瓶（100ml1 个） 、量筒（10ml，25ml，50ml 各一个） 、烧杯、水浴装置、 抽滤装置、机械搅拌装置、熔点仪、红外光谱仪1.3 实验步骤1.3.1 在100mL烧瓶上装好回流冷凝管，加入3.5g(0.010mol)维生素B1和7mL水，使其溶解， 再加入30mL95%乙醇。
在冰浴冷却下，边搅拌边逐滴加入8mL左右3mol·L-1 氢氧化钠，约5min当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深 1.3.2 量取20mL(20.8g,0.196mol) 苯甲醛，倒入反应混合物中，于60～76℃水浴上加热， 同时启动磁力搅拌器，保持90min，此时溶液的pH 在8~9之间反应混合物经冷却后即有白色晶体析出抽滤，用100mL冷水分几次洗涤，用95% 乙醇重结晶得到白色晶体，在烘箱中充分干燥，称重 1.3.3 测定产品的熔点和红外光谱，并分析光谱图 2.结果与讨论2.1 结果 2.1.1 产率合成的安息香质量为8.8636g, 理论质量为20.80g，产率为42.61%2.2.2 熔点序号 初熔温度/℃ 终熔温度/℃ 熔程/℃ 1 130.8 132.3 1.52 130.8 132.7 1.9 3 131.0 133.7 2.7 平均 130.8 132.9 2.1实验合成的安息香的熔点为 131.15℃ 2.2.3 红外光谱分析下图为安息香的红外光谱图：在3415.91cm-1有宽而尖的强峰，是羟基的伸缩振动；1679.42cm-1有尖的强峰，是羰基的特征峰；1595.53cm-1、1449.41cm-1是苯环的骨架振动，3100～3000cm-1 为苯环上质子的伸缩振动，说明有苯环，从755.34cm-1和704.75cm-1的两个峰也可以说明苯环上有五个领接氢。
2.2 讨论2.2.1 影响实验的关键因素本实验的关键步骤是碳负离子的生成而维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子领位的氢，在碱性作用下生成碳负离子，所以在实验过程中要保护维生素B1不变质，保持其催化作用采取的措施有①维生素应放于冰箱内保存，使用时取出，用后及时放回②实验过程中使用蒸馏水③冰浴冷却下搅拌④NaOH边搅拌边逐滴加入2.2.2 pH的控制pH值是本实验成败的关键，太高或太低均影响收率，氢氧化钠溶液要用滴管滴加入反应液中，同时检测反应液使其pH 值在8~9 之间参考文献[1] 吴世晖,周景尧,林子森等,中级有机化学实验[M],北京:高等教育出版社,1986. [2] 王玥菊,李二成.安息香激光光解的CIDNP研究[J].波谱学杂志,2006.[3] 张国升,程俊等,安息香缩合反应的改进[J],化学合成.2003,(1)17. [4] 李仲杰,李四季.α-羟甲基安息香合成和光引发性能的研究[J],2004. [5] 何强芳,伍光仲,朱洁民,安息香缩合反应的影响因素[J].大学化学,2010,(3). [6] 刘汉标,石建新,雏小勇等.基础化学实验[M],北京;科学出版社,2008,1. [7] 杜登学,马万勇等,基础化学实验简明教程[M].北京:化学化工出版社,2007.8. [8] 李中华,白亦穷,辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨[J].大学化学.2011,(2). [9] 张功成,沈永雯,李小龙,二苯基羟乙酮的合成[J],有机化学.1999,(3).2. 。