化学讲义学员编号 年 级:高一学员姓名:- 科 目:化学课时数:2学科教师:-授课日期及时段【教师赠言】-教学目的掌握乙烯的结构和性质学习烯烃的结构性质的通性教学内容考点一:乙烯的结构和性质1、乙烯的分子结构分子式c2H4,H-XC・・H-XC:H H结构式H-C = C-H最简式:CH2乙烯是一个平面型分子,即“六点共面”:二个C原子和四个H原子均在同 一平面内,有一个C=C双键和四个C-H单键,它们彼此之间的键角约为 120°双键键长小于乙烷中C-C单键键长,C=C双键的键能比C-C单键的键 能小,双键中有一个键较易断裂乙烯的空间构型:I球棍模型II比例模型分子式乙烷乙烯结构式ch3-ch3CH =CH2 2键的类别C—Cc=c键角10928'120键长(10-0米)1.541.33键能(KJ/mol)348615小结:乙烯的结构特点(1)乙烯是 结构,不能旋转,键角为 °(2) C=C不稳定:C=C易断裂而被氧化;c=c有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定2、 乙烯的物理性质通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为1.25g/L,比空气的密度略小,难溶于水 (可以排水法收集),易溶于四氯化碳等有机溶剂。
3、 乙烯的化学性质(一)氧化反应1、燃烧反应化学方程式:CH = CH + 3O —点燃> 2C0 + 2H O2 2 2 2 2现象:火焰明亮、伴有黑烟(是由于含碳量高的原因)注意:①点燃前需验纯 ②当温度高于100摄氏度时,乙烯燃烧前后的气体体积不变2、与酸性高锰酸钾溶液的作用一一被氧化,高锰酸钾被还原而退色,这是由于乙烯分子中含有碳碳双键 的缘故乙烯被氧化生成二氧化碳)乙烯的C=C易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂,产物可能是CO2现象:酸性高猛酸钾溶液紫色褪去注意:乙烯能使酸性KMnO溶液褪色,因此可用酸性KMnO溶液鉴别CH和C H,但不能用KMnO4 4 4 2 4 4溶液除去乙烯,因为与其反应时有CO生成通人乙烯——> 褪色•B辽水2通人乙烯 >褪色-KMnOttH'*)【例】可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()A. 混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B. 混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C. 混合气通过盛水的洗气瓶D. 混合气跟氯化氢混合答:B解析:本题易错答A、BCH2 - CH2Br Br(1)分析B因为CH4 + Br2水不反应CH2 = CH2+Br2发生加成反应生成不溶于水的1, 2—二溴乙烷,从而使通过Br2水洗气瓶后混合气提纯得到纯净CH4。
2)A选项为错误答案,虽然甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应,但乙烯与 酸性高锰酸钾反应产生其它杂质气体,从而不能达到除去杂质的目的二)加成反应乙烯能跟溴水、卤素单质(X )、氢气、水、卤化氢、氰化氢等在适宜的条件下发生加成反应 2CH = CH + Br >CH Br — CH Br (常温下使溴水褪色)2 2 2 2 2因此可用溴水鉴别CH和C H用溴水可除甲烷中混有的乙烯)4 2 4H HI I H-C-C _且Br Br1,2—二溴乙烷(液态)-H—-C——H H—L—H乙烯与氢气加成:CH = CH + HC1 —催化剂>CH — CH Cl (制氯乙烷)(沸点12.27摄氏度,用作运动员肌肉挫伤或 2 2 3 2扭伤时的喷射药剂,进行局部冷冻麻醉应急处理)CH = CH + H O —催化剂加热、加压~>CH — CH OH (制乙醇)2 2 2 3 2探注意:加成反应使有机物的饱和程度增大,加成反应过程中有机物的碳架结构并未改变,这一点对推测 有机物的结构很重要例:甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得纯净的甲烷,最好依次通过盛有何种试剂的洗气瓶()A.澄清石灰水、浓硫酸 B.酸性KMnO溶液、浓硫酸4C.溴水、浓硫酸 D.浓硫酸、酸性KMnO溶液4x2 叫 xch2ch2xch2=ch2+<加成反应:有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物 的反应。
HX CH3CH2X•HQ 催化剂-CHmCHqOH(三):加聚反应,C=C双键里的一个键断裂,然后,分子里的C原子互相结合成为高分子长链YvZ nCH2=CH2 輕辿士 CH厂% 土聚乙烯这种聚合反应是通过加成而聚合,所以习惯上也称为加聚反应,其实质是加成反应,断的是C=C双键中 的一个键曲比=朋2催化剂-+曲2—朋2土 陳乙烯1nCH=CH I I R催化剂一定温度和压强”+晋―晋力R Rf考点二、乙烯的实验室制法1.药品:乙醇和浓硫酸(体积比:1:3)2•装置:根据反应特点属于液、液加热制备气体,所以选用反应 容器圆底烧瓶需要控制反应物温度在反应物170°C左右,所以需要用 温度计且温度计水银球浸入液面以下,但又不能与烧瓶底部接触由于 有气体生成,所以需要在烧瓶中加入沸石(碎瓷片)防止暴沸^H2SQ4170'C:3. 反应原理:H H I I H-C-C-HH 0H浓H2SO4作用:既是催化剂又是脱水剂,在有机物制取时,经常要使用较大体积比的浓硫酸,通常都是 起以上两点作用4 .收集:乙烯难溶于水,且由于乙烯的相对分子质量为28,仅比空气的相对平均分子质量29略小, 故不用排气取气法而采用排水取气法收集。
5.气体净化:由于在反应过程中有一定的浓硫酸在加热条件下与有机物发生氧化一还原反应使生成的 气体中混有S02、CO2,将导致收集到的气体带有强烈的刺激性气味,因此收集前应用NaOH溶液吸收SO2、 CO26 .注意事项:要严格控制温度,应设法使温度迅速上升到170C因为温度过低,在140C时分子间脱 水而生成过多的副产物乙醸(ch3—ch2—o—ch2—ch3)有乙醸生成,温度过高,浓h2so4使乙醇炭化,并 与生成的炭发生氧化一还原反应生成C02、SO2等气体【例】:实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2某同学设计下列实验以确定 上述混合气体中含有乙烯和SO2混合气体一:il lr=i_ ==—i=^LJr=L-(i)(II)(III)(IV)(1) 1、II、III、IV装置可盛放的试剂是:I II III IV (请将下列有关试剂的序号填入空格内)A、品红 B、NaOH溶液 C、浓硫酸 D、酸性KMnO4溶液(2) 能说明SO2气体存在的现象是 ;(1) 使用装置II的目的是(2) 使用装置III的目的是 ;(3) 确定含有乙烯的现象是 分析:实验室制取乙烯过程中常混有so2。
证明SO2存在可用品红溶液,看是否褪色而证明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液,但乙烯和SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以在证明乙烯存在以 前应除去SO2利用乙烯与碱溶液不反应而SO2能与碱溶液反应的性质除去S02答案为:(1) A; B; A; Do (2)装置I中品红溶液褪色可说明混合气体中含有SO23)除去SO2气体(4) 检验SO2是否除尽5)装置(III)中品红溶液不褪色,装置(IV)中酸性KMnO4溶液褪色,说明混合气体 中含有乙烯考点三:烯烃1•烯烃的概念:分子里含有碳碳双键的一类链烃2•烯烃的通式:CH2 (n>22n实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃,所以也叫单烯ch2—ch2CnH2n(n>2);与C原子数相同的环烷烃互为同分异构体如右图中其分子式为C4H8说明:①烯烃的实验式相同,都为CH2,碳氢质量比为6: 1,即含碳的质量分数都为85.7%,含氢的质量分 数都为14.3%②烯烃与环烷烃的通式相同,但二者不是同系物当n>3时,碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异 构体3. 烯烃在物理性质① 随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;烯烃的相对密度小于水的密度; 不溶于水等。
② 烯烃常温常压下C 1-4气态,C 5-10液态,C>11固态4. 化学性质:与乙烯相似易于起加成反应、氧化反应等a. 氧化反应:燃烧CH2 +3? O2点燃> nCO2+nH2O2n 2 2 2 2燃烧反应:在氧气或空气中完全生成CO2和H2Oo 被酸性高锰酸钾氧化一一使酸性高猛酸钾溶液褪色Nib. 加成反应:可与 H2、X2、hx、h2o 等发生加成如:ch2=ch-ch3+h2 ch3-ch2-ch3CH2=CH-CH2-CH3+B2 CH2Br-CHBr-CH2-CH3c. 聚合反应:双键打开发生聚合一 CH3 七已挥_CH 土^C晦.六、烯烃的命名烯烃的命名原则与烷烃基本相同,但又有差异,要注意以下几点:① 选定的主链必须包括C=C在内的最长碳链② 碳原子编号应从离双键最近的一端开始③ 双键的位置必须写在母体名称之前例】结构简式为CH3- ch2-ch - c -ch2-ch2-ch3此烃名称为 o分析:不饱和烃的主链选择与饱和烃的主链选择略有不同,是强调主链必须包含不饱和碳原子的情况下, 选最长碳链为主链,确定为某不饱和烃此烃分子结构中最长碳链虽有7个碳原子,但包含C=C双键的最长 碳链才能成为该烃的主链,只有5个碳原子,确定为戊烯,此时含C=C双键的,且含5个碳原子的碳链有两口号。
答案:3—甲基一2—丙基一1—戊烯种选择,一般要定含有取代基较多的碳链作为主链确定了主链后,由离不饱和键近的一端开始编【例题分析】第一阶梯例1、将一种乙烷、丙烷的混合气体完全燃烧,生成3.52g二氧化碳和1.98g水,则混合气体中乙烷和丙烷 的体积之比是( )A、1: 2 B、2: 1 C、1: 3 D、3: 2解析:根据气态烃燃烧通式G码+〔孟+才口 T曲厲+彳比°可推出比例关系:口码TMq +乙生列方程式法)据气态物质的物质的量之比竽于体积比口设C2H6、C3H8的物质的量分别为X、y2 6 3 8 "2x + 3y = 3.52g / 44(g(碳原子守恒)(氢原子守恒)整理解得2xmol + 3ymal = 0.0 2然虫6xmal + Eymcd = 0.22w3oZO.OImol, xf y =1/20.02険引答案:Ad.cH3CH2CH==CH2例2、下列烯烃和HBr发生加成反应所得产物有同分异构体的是()a.cH2==CH2 b.cH3CH==CHCH3 c.cH3CH==CH2解析:A、B选项中烯烃属于对称烯烃,分子中两个不饱和碳原子位置是等同的,因此和HBr加成时所得 产物没有同分异构体,而C、D选项中烯烃属于不对称烯烃,即分子中两上不饱和碳原子位置是不等同的, 故加成后可得两种产物。
答案:CD例3、在标准状况下,某C2H4和CO组成的混合气体,完全燃烧时耗用相同体积氧气,则C2H4和CO的 体积比是()A、1: 6 B、4: 1。