对甲苯磺酸的合成及表征小组成员：陈梦、孙越、曾翠、李博阳 沈家磊、成超、周勇、柏小班 Contents目录产品概括产品概括合成方法合成方法实验设计实验设计注意事项注意事项 Part One产品概括产品概括0101 ☼对甲苯磺酸是贾沃斯基(Jaworsky)于1865年用硫酸磺化首先制得的☼对甲苯磺酸作为一种精细化工产品，广泛应用于农药医药、聚合反应和有机合成的催化剂它作为催化剂广泛应用于各种化学反应，其效果好于硫酸，如酯化、缩醛、烷基化、贝克曼重排、聚合和解聚反应☼在有机合成中，常用于生产对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酰胺和对甲酚等另外对甲苯磺酸还可用做酚醛、环氧、氨基塑料、家具清漆、染料和粘合剂等方面的添加剂2.1产品概括产品概括 ☼分子式：C7H8O3S 结构式：☼分子量：172.20☼性状：白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂碱熔时生成对甲酚，它是不具氧化性的有机强酸，常见的是对甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。
2.2对甲苯磺酸对甲苯磺酸 2.3原料与产物的物理常数原料与产物的物理常数 名称名称外观外观分子量分子量溶解性溶解性熔点熔点/℃/℃沸点沸点/℃/℃折光率折光率/20℃/20℃相对密度相对密度/20℃/4℃/20℃/4℃对甲基苯磺酸白色单斜片状或柱状结晶体172.20 稍溶于热苯 ，易溶于水、醇、醚、106？1.3825-1.3845 1.07 硫酸无色黏稠油状液体 98.08易溶于水，能以任意比与水混溶 10.5330.00.83421.83 2.3原料与产物的物理常数原料与产物的物理常数 名称名称外观外观分子分子量量溶解性溶解性熔点熔点/℃/℃沸点沸点/℃/℃折光率折光率/20℃/20℃相对密相对密度度/20℃//20℃/4℃4℃间甲苯磺酸白色结晶性粉末 222溶于水，易溶于醇、醚、热苯 ----甲苯清澈的无色液体 92.14 能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿等混溶，不溶于水 −94.99 110.6 1.49670.866邻甲苯磺酸无色晶体170.20 溶于水、乙醇和乙醚 67.5 128.8 -- Part Two合成方法合成方法0202 方程式：优：由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力，且生产工艺简单、设备投资低易操作，适用于小规模生产。
缺：此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成，硫酸浓度下降，当浓度过低时，反应停止，产生大量的废酸，严重污染环境2.1硫酸磺化硫酸磺化 方程式：优：反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高缺：生产工艺复杂，一次性设备投资大，反应设备结构复杂，工艺操作要求高，三氧化硫运输困难，此方法对硫酸生产企业较适用2.2三氧化硫磺化三氧化硫磺化 方程式：优：操作简便、产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸缺：氯磺酸价格高，产品生产成本高，缺乏市场竞争力 2.3氯磺酸磺化氯磺酸磺化 Part Three实验设计实验设计0303 确定合成路线如下：主反应：副反应：3.1反应原理反应原理（79%）（13%）（8%）（100℃） p我们选择用硫酸做磺化剂，理由是：硫酸价格低、易操作，适合实验室合成p该反应为可逆反应，在过量且沸腾的甲苯中滴加浓硫酸，甲苯蒸气通过冷凝分水器装置将反应生成的水分离，这样一方面能保持较高的硫酸浓度，维持一定的反应速度；另一方面还能抑制逆向的水解反应p甲苯过量的好处在于甲苯的沸点相对较低（甲苯110℃、对甲苯磺酸140℃），并且容易处理p磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需要使用纯度高的甲苯和含水量少的硫酸。
3.1反应原理反应原理 ☼反反应应：在50mL圆底烧瓶内放入一定量甲苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢地加入适量某浓度浓硫酸，投入几粒沸石，在加热套上加热回流一段时间，并在反应过程中移去生成的水3.2实验步骤实验步骤 ☼提提纯纯：静置冷却反应物将反应物倒入60mL锥形瓶内，加入适量水，此时有晶体析出用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固体用布氏漏斗抽滤，用玻璃瓶塞挤压以除去甲苯和邻甲苯磺酸等杂质，得到粗产物3.2实验步骤实验步骤 ☼精精制制：将得到的粗磺化混合物用适当的水稀释,再加入浓盐酸,经冷却后对甲苯磺酸就以一水化合物形式结晶出来析出的晶体用布氏漏斗快速抽滤，用玻璃瓶塞挤压去水分，取出后干燥，称量重结晶）“一定量”“某浓度”“适量”“一段时间”是多少？？？3.2实验步骤实验步骤 1 1、原料配比、原料配比3.3影响因素影响因素2 2、硫酸浓度、硫酸浓度3 3、回流时间、回流时间4 4、提纯时硫酸浓度、提纯时硫酸浓度 ☼原料：浓硫酸、甲苯☼反应为可逆反应，选择甲苯过量（可固定硫酸的量为5.5ml）3.3.1原料配比的影响原料配比的影响n甲苯：n浓硫酸2:12.32:13:14:1注：1、21.5ml甲苯和5.5ml浓硫酸2、25ml甲苯和5.5ml浓硫酸3、32.3ml甲苯和5.5ml浓硫酸4、43ml甲苯和5.5ml浓硫酸（四个数据点）（第一大组） 3.3.2硫酸浓度的影响硫酸浓度的影响硫酸的浓度98%98%98%98%95%90%85%(第二大组)（四个数据点）注：1、5.5ml浓硫酸+0ml水2、5.5ml浓硫酸+0.5ml水3、5.5ml浓硫酸+1.1ml水4、5.5ml浓硫酸+1.8ml水 ☼回流时间的影响☼提纯过程中硫酸浓度（取决于加水量）的影响3.3.3其他因素其他因素回流时间0.5h1h2h3h加水量1ml1.5ml1.5ml3ml5ml（第三大组）（第四大组）（四个数据点）（四个数据点） 3.4实验装置实验装置分水器加热磁力搅拌器球形冷凝管圆底烧瓶 布氏漏斗吸滤瓶吸滤瓶3.4分离装置分离装置 ☼ ① 纯度检测 熔点测定、液相色谱测定等。
☼ ② 结构分析 红外光谱、核磁共振等3.5纯度检测、结构鉴定纯度检测、结构鉴定 Part Four注意事项注意事项0404 ü（1）滴加浓硫酸时一定要在振摇下用滴管慢慢加入ü（2）控制加热强度，加热温度为100-110℃为宜ü（3）析晶时要慢慢搅拌，因为温度对反应的组成影响较大，必须进行控制ü（4）浓硫酸具有强腐朽性，要注意安全注意事项注意事项 Ø【1】：王晓立，田桂芝，孟兆海，合成高纯对甲苯磺酸新工艺【J】当代化工，2002（4），206-208Ø【2】：虞文良，袁琴，邓传芸，甲苯磺化反应工艺条件的实验研【J】上海应用工程技术学院学报，2002（3），192-194Ø【3】：白鹏，吴金川甲苯磺化技术新进展【J】现代化工，1999（1），12-14Ø【4】：王刚，对甲苯磺酸的制备及应用【M】辽宁化工，1995,14-16参考文献参考文献 ThankThank YouYouDesign by the first group 。