©广娥海译大学本科生毕业论文含笑花挥发油的提取及化学成分研究Studies on Extraction and chemical components of theEssential Oil from the Flower Of Michelia Figo学生姓名 邓家威 所在专业 制药工程 所在班级 制药1091 申请学位 工学学士 指导教师 李先文 职称 教授2013年06月09日答辩时间摘要 -3 -abstract - 4 ・1 绪论 -1 -1. 1 含笑的生态习性和形态特征 -2・1.2 含笑的化学成分 -2-1.2.1 挥发油 -3-1.2.2 生物碱 -3-1.4. 2. 3 木旨素 -3・4. 含笑花的药理作用 1.3.3 1 抗肿瘤作用 -3-1.4. 抑菌作用 -4-1.5. 抗氧化作用 ・4・4. 挥发油的研究进展 ・4・4.2. 挥发汕概述 ・4・4.2. 挥发油的提取方法 -5-1.3.4 2.1 溶剂萃取法 -5-1.4. 2. 2 水蒸气蒸幅法 ・5・1.4. 2. 3 固相微萃取法 -5-1.4. 4. 2. 4 超声波辅助萃取法 ・5 -1.4. 2. 5 微波辅助萃取法 -6-2. 6 超临界流体萃取法 -6-4. 木实验研究的目的 ・6・2 实验部分 ・7・1.5. 1 材料与仪器 1.5. 1. 1 原料 -7-2. 1.2 主要试剂和材料 -7-主要仪器设备 ・7・实验步骤 -8-2.2. 1 实验流程图 -8-含笑花的提取及保存 -9-2. 2. 3 含笑花挥发油成分分析 ・9・3 结果与讨论 -10-3. 1 总离了流图 -10-3.2 组分及含量分析 -11-3.3 讨论 -13-3.4 结论 -13-鸣谢 -15-参考文献 -16-含笑(Michclia figo)为我国著名园林花木和香料来源，也是一种传统的中药材。
含 笑花具有祛瘀生新，活血止痛之功效为了更好地利用含笑资源，扩大其药用部位，本 实验用水蒸气蒸憾法和超声波萃取法提取含笑鲜花的挥发油并采用GC-MS对挥发油成分 进行分析鉴定结果显示，从所得挥发油小分离鉴定得到44个峰，共检测出38种化合 物面积归一法测定了所鉴定出成分的相对质量分数，占总峰面积的99.74%挥发油的 主要成分为：B-榄香烯40.01%;9, 12, 15-十八碳三烯醛16. 8%;?-榄香烯7. 25%; P- 石竹烯3. 31%; a -杜松醇2. 76%;榄香醇2. 55%;大根香叶烯D 2. 54%;甘香烯2. 33%;反- 橙花叔醇1.96%;1 -乙烯基-1-甲基-2, 4-bis(l-甲基乙烯基)-环己烷1.77%;芳樟醇 1.36%;松樟脑 1.24%o关键词：含笑 超声波 挥发油GC-MSABSTRACTObjective Michelia (Michelia figo) is a famous garden flowers and spices sources, is a traditional Chinese herbal medicines. The flower of Michelia figo could eliminate stasis,engender the new,quicken the blood andrelieve pain. In order to enlarge the medication parts, make better use of resources of Michelia figo , Methods Used in this experiment by Ultrasonic and extraction of volatile oil from Michelia flower using gas GC-MS to analysis and identification of the constituents of the essential oil. Results show that from the isolation and identification of essential oils are derived from 44 peak,43 total detected compounds. Areas identified by the determination of the composition of the normalized quality score,99.74% per cent of the total peak area. The main component of the volatile oil: 卩-clcmcnc40.01% ; 9, 12, 15 ・ Octadccatricnal 16.8%; q ・ Elcmcnc 7.25%;卩・caryophyllcnc 3.31%;a-cadinol 2.76 %; Elemol 2.55%; Germacrene D 2.54%; Elixene 2.33%; [S-(Z)]-nerolidol 1.96%; 1 -ethenyl-1 -methyl-2,4-bis( 1 -methylethenyl)- Cyclohexane 1.77%; Linalool 1.36%; Juniper camphor 1.24%Key words: Michelia figo; ultrasonic; volatile oil; GC-MS.含笑花挥发油的提取及化学成分研究制药工程1091, 200911931106,邓家威指导老师：李先文1绪论在我国，含笑花古来即为众人熟稔喜爱的香花植物，其气味香醇浓久却不浊腻，并 且也是极佳的天然香料，含笑花为木兰科含笑花属常绿灌木或小乔木，别名含笑美、含 笑梅或香蕉花，含笑花属内之植物约有50种，而我国原产者就多达三十余种，主产于 南方各省诸如江西南部、广东、福建以及台湾一带的山坡地JL,常见的有种类有云南含 笑，乐昌含笑，深山含笑，野含笑，紫含笑，多花含笑，金叶含笑匸等。
含笑花在我国 多以盆栽销售为主，其叶片碧绿，花朵芳香，清雅宜人，是较名贵的盆栽花卉 乂因为其树干通直，树形优美，枝叶繁茂，叶色浓绿，生长迅速，对土壤的适应 性强，因此也是园林绿化的优良树种，含笑除了具备很高的观赏价值外，还具备非常高的药用价值，含有丰富的营养成 分、生物活性成分以及天然植物精华，多以其花莆入药，在花期采集，晒干或低温烘 干后使用，亦可鲜用，其味苦、涩，性平，具有祛淤生新、活血止痛的功效，临床上主 要用于治疗刀经不调、痛经、胸腔间作痛等⑵许多研究表明，含笑花挥发性物质还具 有抗癌、抗炎等独特活性值得注意的是，从含笑属植物中分离得到一大批具有生物活 性的化合物，现已用于治疗慢性支气管炎、前列腺炎、妇女白带异常等，部分植物花的 提取物具有消炎、清热的功效，可治疗喉炎、鼻炎等卩〕1986年以来，国内外学者陆续 对含笑花挥发油进行了不同程度的研究，但分析出来的成分却存在差界，本文分别采用 超声波萃取法和水蒸气蒸馅法提取含笑鲜花挥发油，并应用气和色谱一质谱联用分析仪 研究其化学成分，H的在于比较两法的提取效果及验证含笑花挥发油的具体成分1.1含笑的生态习性和形态特征含笑为亚热带树种，原产我国南部广东、福建一带，在中国、印度、斯里兰卡、小南 半岛、马来群岛、日本南部都有分布，性喜温暖、湿润，阳光充足的环境及富含有机质、 土层深厚、疏松、湿润的微酸性土壤,适宜的pH值为5.0〜5.5,忌强光直射乙土壤积水, 较耐土壤干旱，稍耐空气干燥，具有较强的抗大气污染，吸收有毒气体的功能，生长迅速, 适应性强⑷。
含笑是一种常绿性灌木或小乔木，株体高约1〜2公尺，茎干因有微小的疣状突粒故 略显粗糙、树皮呈灰褐色，花芽、幼小枝丫丄和叶背中脉长有黄褐色的细绒毛；革质光滑、 全缘互生状的叶片为椭圆形或卵形；直立状的花朵系单生于叶腋，于3〜5月盛开，花径 约2〜3公分，乳白色或淡黄色的花瓣通常为六片，花瓣常微张半开，又常稍往下垂，呈 现犹如美人含笑似的欲开还闭之状，在大陆四川和邻近省分则因其花苞似梅而称作含笑 梅，又因其花小而直立，呈乳黄色，花瓣边缘有红或紫晕，有香蕉味，因血又被称为“香 蕉花花期3・5刀，当花苞膨大而外苞行将裂解脱落吋，所采摘下的含笑花气味最为香浓, 果期7・8月图1含笑花形态1.2含笑的化学成分随着对含笑属植物研究的深入，发现，其化学成分主要为挥发油，生物碱和木脂素, 此外，还含有少量的昔类，帑醇类化合物1.2.1挥发油挥发油是含笑属植物花中的一类主要有效成分，具有一定的药理活性和芳香气味挥 发油中的化学成分因其产地、品种、炮制方法的不同而存在差界，而在挥发油中砧类化合 物无论是从它们在植物界分布的广泛程度、含量、结构多样性，还是从它们对人类生活的 作用来讲，都是非常重要的成分对文献报道的含笑属植物化学成分进行整理后发现，含 笑挥发油的成分主要为倍半帖类化合物，倍半菇分子较大，香味保留时间较长且香气宜人, 可提取香精。
因此，含笑挥发油不仅可以药用，血且可用于食品、化妆品等产品，应用前 景十分广阔H前从含笑花挥发油中分离鉴定出来的成分有30多种，主要有0-榄香烯、 0-石竹烯、Q -石竹烯、榄香烯、大根香叶烯D,异丁酸乙酯、乙酸异丁酯、丁酸乙酯、 异丁酸异丁酯、己酸乙酯、己酸・2■甲基内酯等生物碱生物碱是存在生物体中的一类含氮的碱性有机化合物，大多数有复杂的环状结构，氮 素多包含在环内，多具有明显的生物活性，且往往是许多药用植物的有效成分如从喜树 中分离出的喜树碱、疑基喜树碱等，对白血病和胃癌具有一定疗效而从防己科植物小分 离出大量的生物碱，尤其是在千金藤属和轮环藤属，则具有镇静和止痛作用⑸含笑属植 物的一个主要化学特征是普遍含有异嗤嚇类生物碱，有的属阿朴菲型，有的属萊基异噬麻 型异嗪啦型牛物碱是从苯内氨酸衍化而来，是比较原始的类型据不完全统计，已经从 含笑属'11分离并鉴定了 43个生物碱⑹木脂素木脂素是一类生物体内的次生代谢产物，广泛存在于裸子植物和被子植物中研究表 明，该类化合物生物活性广泛，具有抗癌、抗病毒、抑制酶活力、保肝、降低应激反应的 作用⑺忙木脂素类化学成分是含笑属中乂一较常见的物质，对它的研究近儿十年来较为活 跃，尤其是近10年，具有重要的生物活性的木脂素类化合物不断出现。
截止至2007年， 已从木兰科分离鉴定了 44个木脂素类化合物陈爱霞等［刃对含笑花中的化学成分进行了研 究，从小分离得到的4个木脂类化合物，分别为1 ■芝麻脂素，3、，4、一亚甲二氧基-3, 4_ 二甲氧基一二苯基四氢咲喃骈四氢咲喃，3, 4, 3、，4、・四甲氧基，二苯基四氢咲喃骈囲 氢咲喃，均为首次从该植物中分离得到1.3含笑花的药理作用1抗肿瘤作用含笑属植物的脂溶性提取物具有抗肿瘤活性操璟璟等〔⑼采用水蒸气蒸饴法及GC-MS联用技术提取并分析了深山含笑叶片的挥发油成分，并用杯碟法和Almnar blue法检测 了其抗肿瘤生物活性，结果表明深山含笑叶片挥发油对人非小细胞肺癌细胞有显著的抗肿 瘤活性，浓度为100 mg/L,抑制率可达98. 89% o1.3.2抑菌作用有研究发现，含笑属植物挥发油中含有多种单菇和倍半话类化合物及其含氧衍生物， 其中，匙叶鞍叶油醇和小白菊山脂等成分具有抗真菌和杀虫活性［⑴杨波华等［⑵在提取含 笑花精油后，分别采用平板菌落法和滤纸片法检测精油对细菌和真菌的抑菌活性，结果表 明，含笑花精油对枯草芽他杆菌、大。