1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之,习题P98,1> CH3CH2CH2CH2 C≡ CH 1-己炔,2> CH3CH2CH2 C≡ CCH3 2-己炔,3> CH3CH2 C≡ CCH2 CH3 3-己炔,4> CH3CH2 — CH — C≡ CH 3-甲基-1-戊炔,CH3,,5> CH3CHCH2 —C≡ CH 4-甲基-1-戊炔,7> CH3 — C — C≡ CH 3,3-二甲基-1-丁炔,CH3,,,,CH3,CH3,6> CH3CHCH2 ≡ CH CH3 4-甲基-2-戊炔,CH3,,2、命名下列化合物:,1> (CH3 ) 3C C≡ CCH2C (CH3 ) 3 2,2,6,6-四甲级-3-庚炔,2> CH3 CH= CHCH(CH3)C≡ CCH3 4-甲基-2-庚烯-5-炔,3> H C≡ C -C≡ C -CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔,C,C,5>,,,,(2E),(4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯,4>,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,5-异丙基-5-壬烯-1-炔,≡,3.写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名。
⑴ 烯丙基乙炔 CH2=CHCH2C≡CH 1-戊烯-4-炔 ⑵ 丙烯基乙炔 CH3CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔,2,5-二甲基-3-庚炔,⑷ 异丙基仲丁基乙炔,⑶ 二叔丁基乙炔,(CH3 ) 3C C≡ CC (CH3 ) 3 2,2,5,5 -四甲级- 3 -己炔,(CH3 ) 2CH C≡ CCHCH 2CH3,CH3,,⑴ 5-ethyl-2-methyl-3-heptyne,CH3 CH C≡ CCHCH 2CH3,CH3,CH 2CH3,,,2-甲基-5-乙基-3-庚炔,(2) (Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne,CH≡ CCH —C=CH CH3,4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之CH3,CH3,,,(Z) - 3,4 -二甲基- 4 -己烯- 1 -炔,(3) (2E,4E)-hexadiene,,,,C=C,,CH3,H,,,C=C,,H,H,H,CH3,(2E,4E)- 2,4 -己二烯,(4)2 ,2,5-trimethyl-3-hexyne,CH3 — C— C≡ CCH CH3 2,2,5 -三甲基- 3 -己炔,CH3,CH3,CH3,,,,1> CH3 CH= CHC2H5,,,,C=C,,C2H5,CH3,H,H,,,,C=C,,CH3,H,H,C2H5,2> CH3 CH= C=CHCH3 无顺反异构,3> CH3 C ≡ CCH3 无顺反异构,5、下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式:,4> C H ≡ C — CH= CHCH3,C H ≡ C,,,,C=C,,CH3,H,H,,,,C=C,,CH3,H,H,C H ≡ C,6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. ⑴ CH ≡ CH + Br2 CHBr=CHBr ΔH= ? ΔHФ=EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H) =835.1+188.3–2×284.5-610 =-155.6KJ/mol,,(2)2 CH ≡ CH CH2 =CH — C ≡ C H ΔH= ?,,ΔHФ=EC≡C–EC=C –EC–C =835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol,(3) CH3C ≡ CH+HBr CH3-C=CH2 ΔH=?,,,Br,ΔH=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol,7、1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少? 解:1,4-戊二烯氢化热预测值: 2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol ∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol,8、写出下列反应的产物:,1> CH3CH2CH2 C≡ CH +HBr(过量),CH3CH2CH2 C CH,,Br,Br,,,2> CH3CH2 C≡ CCH2 CH3 +H2O,CH3CH2 ― C―CH2CH2 CH3,,HgSO4 +H2SO4,,,O,3> CH3 C≡ CH +Ag(NH3)2+,,CH3 C≡ CAg↓,4> CH2 = C—CH= CH2,— CH2 —C=CH — CH2 —,,聚合,,,Cl,Cl,,n,5> CH3 C≡ C CH3 +HBr,,Br,Br,,,CH3CH2 C CH3,6> CH3CH= CH(CH2) 2CH3,CH3CH—CH(CH2) 2CH3,,Br,Br,,,Br 2,,NaNH 2,CH3CH ≡ CH(CH2) 2CH3,,顺-2-己烯,H2,Lindlar,7> CH2 = CH —CH2 —C ≡ CH+Br 2,C H≡ C — CH2 — CH —CH2,,Br,,Br,,9、用化学方法区别下列化合物 ⑴ 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯.,,,,,,,,Tollen’s reagent,3-甲基-1-丁炔,白↓,无白↓,2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁烯.,,,,,,,,不退色,退色,KMnO4/H+,2-甲基丁烷,3-甲基-1-丁烯,(2) 1-戊炔, 2-戊炔,,,,,,,,Tollen’s reagent,白↓,无白↓,1-戊炔,2-戊炔,10、 1.0 g戊烷和戊烯的混合物,使5ml Br2-CCl4溶液(每1000ml含Br2160 g)褪色,求此混合物中戊烯的百分率。
解:设1.0 g戊烷中所含烯的量为x g ,则:,C5H10 + Br2,C5H10Br2,,70,2× 79.9,5× 160/1000,x,X=0.35(g),∴混合物中合成烯,×100% = 35%,0.35,,1.0,11、有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式:,解:,∴ 该炔烃为:,C6H10,C H 3CH CH2 CH2 CH3,C H 3CH CH2 C ≡ CH,C 4H9 C ≡ CAg,H2,Ag(NH3)2+,,,CH3,CH3,,,12、某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯,该二烯烃经臭氧分解而生成两分子CH3CHO和一分子H―C ― C ― H,⑴ 写出某二烯烃的构造式‖,‖,O,O,二烯烃,解,,,(1)O3,(2)Zn/H2O,2CH3CHO+H―C ― C ― H,所以该烯烃为:CH3CH=CHCH=CHCH3,‖,‖,O,O,Br 2,CH3CH ― CH=CH ― CHCH3,Br,,Br,,⑵二溴加成物再加成1分子Br2的产物为:,⑵ 若上述的二溴另成产物,再加一分子溴,得到的产物是什么?,CH3CH ― CH ― CH ― CHCH3,,Br,,,,Br,Br,Br,13.某化合物的相对分子质量为82,每mol该化合物可吸收2molH2,当它和 Ag(NH3)2+溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收1molH2时,产物为2,3-二甲基-1-丁烯,问该化合物的构造式怎样?,解:该化合物为,C H 2= CH CH =CH2,C H 3,C H 3,,,14、从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选。
1)氯乙烯,(2)1,1-二溴乙烷,(3)1,2-二氯乙烷,CH ≡ CH+HCl,CH2 =CHCl,,HgCl2,120~180℃,CH ≡ CH+2HBr,CH ― CH,H2 /Ni,CH ≡ CH+Cl2,CH2 ―CH2,,,,,,,,Cl,Cl,Cl,Cl,CH3CHBr2,(4)1-戊炔,CH ≡ CH+NaNH2,,CH ≡ CNa,CH3CH2CH2 C≡ CH,CH3CH2CH2 Br,,(5)2-己炔,CH ≡ CH+NaNH2,NaC ≡ CNa,2CH3CH2 Br,CH3CH2 C≡ CCH2 CH3,,,(6)顺-2-丁烯,NaC ≡ CNa,2CH3 Br,CH3 C≡ C CH3,,,CH ≡ CH+NaNH2,,,,C=C,,CH3,CH3,H,H,,,,C=C,,CH3,CH3,H,H,(7)反-2-丁烯,CH3 C≡ C CH3,,,NH3(l),Na,H2,Lindlar,(8)乙醛,CH ≡ CH+H2O,,CH3 CHO,HgSO4 +H2SO4,15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得:,,(1),,,CH =CH2,,,,,,,,,,,+,,(2),,,,CH2Cl,,,,,,,,,,+,CH2Cl,(3),,,COOH,,,,,,,,,,+,COOH,(3),,,,CH 2CH3,,,,,,,,,,,+,,H2/Ni,H2/Ni,,16、以丙炔为原料合成下列化合物:,(1),CH3CHCH3,CH3C ≡ CH,Br,H2/Ni,,,HBr,,CH3CHCH3,Br,,(2) CH3CH2CH2OH,CH3C ≡ CH,,,,H2/Ni,B2H6,H2O,CH3CH2CH2OH,(3) CH3COCH3,CH3COCH3,CH3C ≡ CH+ H2O,HgSO4 +H2SO4,,(4) 正己烷,CH3C ≡ CH,,,,H2/Ni,HBr,H2O2,Na,n-C6H14,(5) 2,2-二溴丙烷,CH3C ≡ CH,,HBr,CH3 ― C ― CH3,Br,Br,,,17、何谓平衡控制?何谓速率控制?解释下列事实: (1)1,3-丁二烯和HBr加成时,1,2-加成比1,4-加成快? (1)速度控制 (2)1,3-丁二烯和HBr加成时,1,4-加成比1,2-加成产物稳定? (2)平衡控制,18、用什么方法区别乙烷,乙烯,乙炔用方程式表示?,乙烷 乙烯 乙炔,,,,,,,,Tollen’s reagent,白↓,无白↓,,,,,,,,不退色,退色,KMnO4/H+,乙炔,乙烷 乙烯,乙烷,乙烯,19、写出下列各反应中“?”的化合物的构造式:,(1)CH3C ≡ CH,,水化,?,CH3COCH3,(2)HC ≡ CCH2CH2CH3,Ag(NH3)2+,,,?,?,HNO3,HC ≡ CCH2CH2CH3,AgC ≡ CCH2CH2CH3,(3)CH3C ≡ CNa+H2O,,?,CH3C ≡ CH,(4)CH2 = C-CH=CH2+HCl,,?,+,?,CH3,CH2 - CCl-CH=CH2,CH3 – C=CHCH2Cl,CH3,CH3,,,,(5),CH2,CH2,CH,CH,H,C,C,H,+,‖,‖,,≡,,,,?,,,,,(6)CH3 CH2 CH2 C ≡ C CH3,(7)CH3 CH2 CH2 C ≡ C CH3,KMnO4,, H2O,OH–,,?,?,?,?,+,H2O,O3,,+,CH3 CH2 CH2 COOH,CH3 COOH,CH3 CH2 CH2 COOH,CH3 COOH,热,20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
1),,,,,,,,,,,,,,,,,,,+,+,+,<,<,(2),,,,,,,+,,,,,,,+,,,,,,,+,a >b >c,a,b,c,(3),,,,,,,+,,,,,,,+,,,,,,,+,,,,,,,a,b,c,b > a >c,。