同分异构体常见题型及解法【学习目标】了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型：(举例)①碳链异构②位置异构③官能团异构常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是 B和C 练习：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 ( )A. ①和② B. ①和③ C. ③和④ D. ②和④（二）同分异构体数目的确定1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 BD例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ A ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4【解题策略】有3个取代基时，“定二移一”依靠思维的有序性，避免重复和遗漏练习：苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式为： 其中Φ—代表苯基苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中任意5种的结构简式是： ， ，， ，请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）： （三）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（ 5 ）种（说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。
【解题策略】抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数 （四 ）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写例1、（09江苏）写出满足下列条件的该物质的一种同分异构体的结构简式 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应解题步骤】1、明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）；2、解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；3、组装新物质例2、工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HOCOOC2H5），一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有 种 【解题策略】本题同分异构体的书写应关注：1.新物质如何与已知的B物质联系？ 通过有机物之间的类别异构如：醇和醚；芳香醇、芳香醚和酚；醛和酮；酸和酯；氨基酸和硝基化合物等2.基团的拆分与组合思想；3.苯环上连有三个基团时，位置异构体的书写；4.苯环上含酯基的衍生物碳链异构体的书写。
总结：常见限制性条件与有机物分子中的官能团或结构特征对应关系常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征与Na2CO3溶液反应放出CO2气体 含-COOH与FeCl3溶液发生显色反应含酚-OH水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应含苯酚酯结构能发生银镜反应 含-CHO能与NaOH溶液反应含酚-OH、-COOH等练习：1、C11H13ClO2的同分异构体写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应④分子中含有两个甲基 2、苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为： ，试回答下列问题： (1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_____CE_____(填序号) A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．水解反应 E．银镜反应 (2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含—CH3的化合物有多种，它们的结构简式是： 课后练习：1、（2020年广东）25．（9分）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基）（4）化合物III与PhCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。
该同分异构体的分子式为 ，结构式为 2、（2020年广东）26．（10分）光催化制氢是化学研究的热点之一科学家利用含有呲啶环（呲啶的结构式为其性质类似于苯）的化合物II作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：（5）呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂2—呲啶甲酸正丁酯（VI）的结构式见右图，其合成原料2—呲啶甲酸的结构式为 ；VI的同分异构体中，呲啶环上只有一个氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有 种答案：25.（4）C15H13N3 26.（5） 3、（2020广东）30．（16分） 固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）⑷在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式： ⑸与CO2类似，CO也能被固定和利用，在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应。
下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有 （双选，填字母）.A都属于芳香烃衍生物 B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色C.都能与Na反应放出H2 D.1mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应答案：⑷ 或 ⑸AB4、（2020广东高考）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应例如：化合物I可由以下合成路线获得：（3）化合物III没有酸性，其结构简式为 ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为 答案：(3)；CH2＝CH-COOH5、（2020广东高考）30．过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：OOH反应① CH3CH3 Br CHO + CH3C—OCHCH=CH2 一定条件下 Br Br CHCHCH=CH2 Ⅰ Ⅱ化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： OO OCH3C—ClOHNaOH,H2O有机碱CH3 C4H7Br Δ CH3CHCH=CH2 CH3C—OCHCH=CH2 Ⅲ Ⅳ Ⅱ（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为 （写出其中一种）。
答案：（5）6、（2020广东高考）30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.答案：⑷化合物Ⅴ无支链，碳链两端呈对称结构所以Ⅴ的结构简式为 在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.说明Ⅵ是羟基氧化为醛基，所以Ⅵ的结构简式为。