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1、第2节 有机化合物的结构与性质,1了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，以此认识有机化合物种类繁多的现象。 2了解单键、双键和叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。 3理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 4通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式。,栏目链接,5理解官能团与有机物性质的关系，能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。 6充分理解“结构决定性质，性质反映结构”这一重要思想。,栏目链接,一、碳原子的成键方式,1碳原子的结构特点。 碳原子的最外电子层
2、有_个电子，必须形成_对共有电子对，即_条共价键，才能达到8电子的稳定结构。当碳原子形成_个共价单键，即连接_个原子或原子团时，这样的碳原子称为饱和碳原子，形成的空间构型为_构型。当碳原子连接的原子数目少于_个时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。涉及不饱和碳原子的空间构型有_形分子(如CH2=CH2，)，_形分子(如CH CH)。,4,4,4,4,4,四面体,4,平面,直线,栏目链接,2碳原子形成的共价键的分类。 (1)根据共用电子对的数目。 单键：两个原子间共用_电子的共价键，如CH、CC。 双键：两个原子间共用_电子的共价键，如 。 叁键：两个原子间共用_电子的共价键，如 C C 、CN。,
3、一对,两对,三对,栏目链接,(2)根据共用电子对的偏移程度。 极性键：_元素的原子之间形成，共用电子对_如C H、C O、C Cl。 非极性键：_的原子之间形成，共用电子对_，,不同,偏向吸引电子能力较强的一方,两种元素,不偏向成键原子的任何一方,栏目链接,思考：共价键的极性与成键原子的得电子能力有何关系？,答案：两个成键原子得电子能力(吸引共用电子对的能力)差别越大，共价键的极性越强。如HF的极性比CH的极性强多。,栏目链接,二、有机化合物的同分异构现象,1同分异构现象与同分异构体。 同分异构现象：有机化合物_相同而_不同的现象。 同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
4、 2同分异构现象的类别。 (1)碳骨架异构：_不同，如CH3CH2CH2CHCH=CH3CH3和 。,分子式,结构,碳骨架,栏目链接,(2)官能团异构。 位置异构：官能团位置不同，如CH2CHCH2CH3和_。 类型异构：官能团不同，如 和_。,CH3CHCHCH3,栏目链接,三、有机化合物结构与性质关系,(一)官能团与有机化合物性质的关系 1关系。 (1)一种官能团决定_有机化合物的_特性。 (2)官能团与_之间也存在相互影响。 2原因。 (1)一些官能含有_较强的键，容易发生相关反应。例如，醇的官能团是_，有很强的,一类,化学,相邻基团,极性,OH,栏目链接,_，容易断裂，导致醇类表现出一
5、定的特性，可以和活泼_反应生成氢气 ，和羧酸反应生成_。 (2)一些官能团含有_碳原子，容易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的_键、_键 ，由于碳原子不饱和，可以与其他原子或原子团结合生成新的产物，因此烯烃和炔烃可以发生_反应。,极性,金属,酯,不饱和,加成,栏目链接,3应用。 根据有机化合物的官能团中各键的 _强弱、碳原子的_来推测该物质可能发生的反应。,极性,饱和程度,栏目链接,(二)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系,1因为甲基对苯环的影响，与苯相比较，甲苯_发生取代反应。 2醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的_不同。 3醛和酮是两类不同的物质，因为醛羰基上连有_，酮羰基
6、上不连_。,较易,烃基,氢原子,氢原子,栏目链接,答案：具有相同官能团的物质不一定就是同类有机物。例如，CH3OH、C6H5OH 虽都含有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。另外，含有醛基的有机物，有的属于醛类，也有的属于糖类等。,思考：具有相同官能团的物质是否属于同一类有机物？,栏目链接,知识点1 碳原子的成键方式,1有机物种类繁多的原因。 (1)碳元素位于周期表中第2周期第A族，碳原子最外层有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。碳原子间可以形成单键 、双键 、叁键(CC)，碳原子还可以形成碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键，以及更加复杂的化学键。 (2)碳原子间可以单键结合成链状，碳链长度
7、可以不同，也可以形成环状。 (3)普遍存在同分异构现象。,栏目链接,2单键、双键、叁键之间的比较。,栏目链接,栏目链接,4极性键与非极性键的比较。,栏目链接,说明：(1)共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性越强。 (2)键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。,栏目链接,例1 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，下列可作为其理由的是( ) ACH3Cl不存在同分异构体 BCH2Cl2不存在同分异构
8、体 CCHCl3不存在同分异构体 DCCl4是非极性分子,栏目链接,解析：如果甲烷分子是正方形的平面结构，则CH2Cl2 分子中的五个原子必在同一平面上，则 和 是不同结构，而实际上CH2Cl2只有一种结构，从而证 明甲烷分子为正四面体结构。 答案：B 点评：研究有机物要特别注意其分子的空间构型。甲烷分子是以一个碳原子为中心，四个氢原子位于四个顶点的正四面体结构，所以甲烷分子中的氢原子被一个氯原子、两个氯原子、三个氯原子或四个氯原子取代后的产物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一种。,栏目链接,变式训 练,1(双选)描述CH3CH=CHC CCH3分子结构的下列叙述中，
9、正确的是( ) A6个碳原子有可能都在同一条直线上 B6个碳原子不可能都在同一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上,栏目链接,解析：已知乙烯分子结构中两个碳原子和4个氢原子在同一平面上而不在同一条直线上，若将甲基代替乙烯中的某个氢原子，则3个碳原子不在同一条直线上，故A项错B项对。若经上述替换后，其键角仍为120，则CH3CH=CHC 中4个碳原子在同一平面内；同时，根据乙炔中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，可认为=CHC CCH3中的4个碳原子在同一条直线上，故C项对D项错。 答案：BC,变式训 练,栏目链接,例2 大多数有机物分子里的碳原子与
10、碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( ) A只有极性键 B只有非极性键 C有极性键和非极性键 D只有离子键,解析：因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。 答案：C,栏目链接,点评：极性和非极性一般针对共价键而言，由元素的电负性大小可判断键是否有极性，如ClCl，HCl，ClCH3，其中键的极性可表述为HCl，ClCH3，根据电负性的定义，也可由非金属性的强弱进行判断。,栏目链接,变式训 练,2下列说法不正确的是( ) A只有成键两原子为同种元素的原子
11、，才有可能形成非极性键 B极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电荷 C键的极性除受成原子吸引共用电子能力的强弱影响，还受邻近原子团的影响 D不同元素原子的核内质子数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同,栏目链接,解析：B项中，吸引电子对能力强的原子带部分负电荷，如HCl中“Cl”显1价，故B项不正确。 答案：B,变式训 练,栏目链接,知识点2 有机化合物的同分异构现象,1基本概念。 同分异构现象：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。 同分异构体：分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 (1)同分异构体因结构不同，故性质也不同，是不同的物质。,栏目链
12、接,(2)同分异构体相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。例如：C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。 (3)同分异构体的研究对象并不专指有机物。例如：CO(NH2)2和NH4CNO(有机物与无机物间)，AgCNO和AgOCN(无机物间)都为同分异构体。 (4)同分异构体组成元素种类及各元素的原子个数一定相同，具有相同的最简式，因而各元素的质量分数相同。但最简式相同的化合物，,栏目链接,不一定是同分异构体。HCHO和CH3COOH虽具有相同的最简式CH2O，但不是同分异构体。 (5)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物
13、质。,栏目链接,2化学中“五同”比较。,栏目链接,(续上表),栏目链接,3.同分异构体的类型。 (1)碳链异构，由碳原子排列顺序不同造成。例如：正丁烷与异丁烷。 (2)官能团位置异构，碳原子连接顺序未变而官能团位置不同形成的异构。例如：1丙醇与2丙醇。 (3)官能团类别异构，分子式相同，但官能团不同。例如：烯烃与环烷烃，醛与酮，羧酸和酯等。,栏目链接,常见的官能团异构如下表：,栏目链接,栏目链接,(续上表),栏目链接,(4)单官能团与多官能团，分子式相同，一种分子内为单官能团，另一种分子内有不止一个官能团。例如：CH3COOH与HOCH2CHO。 (5)立体异构。 4判断两物质是否是同分异构体
14、。 (1)判断依据是同分异构体的概念。 (2)判断方法是：先看分子式相同，再看结构不同。注意从两个方面考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间排列形状。由此能辨认出不同结构，,栏目链接,还应记住常见不同类的异构体，例如：相同碳原子数的二烯烃和炔，饱和一元醇和醚，羧酸和酯，氨基酸和硝基化合物等。如：,栏目链接,貌似不同，但由于分子呈空间四面体构型，实为同一物质，不是同分异构体；而属于同分异构体。 5有机物同分异构体种数的确定。 (1)是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种数。其方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目。例如：分析 萘分子 的结构特点可知，分子中共有2种不同类型 的氢原子，故其一氯取代物的种类只有2种。,栏目链接,(2)已知某物质某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数。其方法是：找出取代物氢原子数与取代基团关系，不必写出异构体即可得另一种异构体的种数。例如：若已知丁基有四种，则可推知分子中含5个碳原子的饱和一元醛。这是因为醛基只能在碳链的一端，丁基接上醛基后即构成含5个碳原子的饱和一元醛。再如：已知二甲苯有3种，则马上可推知四甲苯也有3种。因为二甲苯的苯环上有4个空位，若变换角度思考：就是苯环
